ПРО- И АНТИОКИСЛИТЕЛЬНЫЕ СВОЙСТВА КОМПОЗИЦИЙ НА ОСНОВЕ ЭНДОГЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ХОЛИНА

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучено влияние эндогенных четвертичных аммониевых соединений, производных холина, ацетилхолина и L-карнитина, на распад гидропероксидов. Установлено, что холин и ацетилхолин в органических средах образуют совместные наноагрегаты (QAC–ROOH), в которых ускоряется радикальный распад гидропероксидов; иммобилизованные на твердом носителе (микрокристаллическая целлюлоза) холин и ацетилхолин сохраняют способность генерировать радикалы в присутствии гидропероксидов и инициировать цепные процессы окисления и радикальной полимеризации. L-Карнитин, в отличие от ацетилхолина и холина является внутренней солью, и катион R4N+ нейтрализуется карбоксильный группой –COO−, т. е. L-карнитин не имеет внешнего противопона и, вероятно, по этой причине отличается по механизмам адсорбции и взаимодействия с гидропероксидами от ацетилхолина и холина. Индивидуальный L-карнитин не влияет на процессы окисления липидов, но в сочетании с 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридином образует карнитинат 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридиния, обладающий антиокислительной и биологической активностью. В данной работе холин, L-карнитин и карнитинат 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридиния сопоставлены по рост-стимулирующей активности на примере прорастания семян пшеницы.

Об авторах

Д. А Круговов

Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семёнова РАН

Email: kagur1982@mail.ru
Москва, Россия

И. Ф Русина

Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семёнова РАН

Москва, Россия

Н. В Захватова

Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семёнова РАН

Москва, Россия

Ю. Н Егорова

Московский физико-технический институт (Национальный исследовательский университет)

Москва, Россия

Л. А Смурова

Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семёнова РАН

Москва, Россия

В. В Ведутенко

Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семёнова РАН

Москва, Россия

В. Г Кондратович

Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семёнова РАН

Москва, Россия

М. П Березин

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии РАН

Черноголовка, Московская обл., Россия

О. Т Касаикина

Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семёнова РАН

Email: okasai@yandex.ru
Москва, Россия

Список литературы

  1. Gerba C. P. Quaternary ammonium biocides: efficacy in application. Appl. Environ. Microbiol., 81, 464 (2015). doi: 10.1128/AEM.02633-14
  2. Jiao Y., Niu L., Ma S., Li J., Tay F. R., and Chen J. Quaternary ammonium-based biomedical materials: State-of-the-art, toxicological aspects and antimicrobial resistance. Progr. Polymer Sci., 71, 53–90 (2017). doi: 10.1016/j.progpolymsci.2017.03.001
  3. Vereshchagin A. N., Frolov N. A., Egorova K. S., Seitkalieva M. M., and Ananikov V. P. Quaternary ammonium compounds (QACs) and ionic liquids (ILs) as biocides: From simple antiseptics to tunable antimicrobials. Int. J. Mol. Sci., 22, 6793 (2021). doi: 10.3390/ijms22136793
  4. Kwaśniewska D., Chen Y.‐L., and Wieczorek D. Biological activity of quaternary ammonium salts and their derivatives. Pathogens, 9, 459 (2020). doi: 10.3390/pathogens9060459
  5. Карташева З. С., Максимова Т. В., Сирота Т. В., Коверзанова Е. В. и Касаикина О. Т. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление этилбензола. Действие петитриметилмамоний бромида. Нефтехимия, 37 (3), 249–253 (1997). doi: 10.31857/S0453881123010057
  6. Касаикина О. Т., Карташева З. С. и Писаренко Л. М. Влияние поверхностно-активных веществ на жидкостном окислении углеводородов и липидов. Журн. общ. химии, 8, 298–139 (2008). doi: 10.1134/S1070363208080124
  7. Круговов Д. А., Менгеле Е. А. и Касаикина О. Т. Ацетилхолин как катализатор распада гидропероксидов на свободные радикалы. Изв. РАН, Сер. хим., 8, 1837–1841 (2014).
  8. Касаикина О. Т., Потапова Н. В., Круговов Д. А. и Писаренко Л. М. Катализация радикальных реакций в смешанных мицеллах поверхностно-активных веществ с гидропероксидами. Кинетика и катализ, 58 (5), 567 (2017). doi: 10.7868/S0453881117030100
  9. Потапова Н. В., Касаикина О. Т., Березин М. П., Плащина И. Г. и Гулин А. А. Супрамолекулярные катализаторы радикального распада гидропероксидов на основе производных холина. Кинетика и катализ, 64 (1), 78–86 (2023). doi: 10.31857/S0453881123010057
  10. Шляпинтох В. Я., Карпухин О. Н., Постников Л. М. Захаров И. В., Вичутинский А. А. и Цепалов В. Ф. Хемилюминесцентный методом исследования медленных химических процессов (Наука, М., 1966).
  11. Русина И. Ф., Карпухин О. Н. и Касаикина О. Т. Хемилюминесцентные методы в исследовании ингибированного окисления. Хим. физика, 32 (8), 49–64 (2013). doi: 10.7868/S0207401X13080098
  12. Апашева Л. М., Смурова Л. А., Овчаренко Е. Н., Будник М. И. и Савранский В. В. Двухчастотное импульсное лазерное облучение для стимулирования развития хвойных пород деревьев. Хим. физика, 43 (4), 74–80 (2024).
  13. Denisov E. T. and Denisova T. G. Handbook of antioxidants: bond dissociation energies, rate constants, activation energies and enthalpies of reactions (Boca Raton: CRCpress, 2000).
  14. Surai P. F. Antioxidant action of carnitine: Molecular mechanisms and practical applications. Veterinary Science, 2 (1), 66–84 (2015).
  15. Gülçin I. Antioxidant and antiradical activities of L-carnitine. Life Sci., 78, 803 (2006). doi: 10.1016/j.lfs.2005.05.103
  16. Kolodziejczyk J., Saluk-Juszczak J., and Wachowicz B. L-Carnitine protects plasma components against oxidative alterations. Nutrition, 27, 693 (2011). doi: 10.1016/j.nut.2010.06.009
  17. Асташкин Е. И. и Глезер М. Г. Влияние L-карнитина на оксидативный стресс при сердечно-сосудистых заболеваниях. Медицинский совет, 10, 104–110 (2016). doi: 10.21518/2079-701X-2016-10-104-110
  18. Zhigacheva I. V., Rusina I. F., Krikunova N. I., Goloschapov A. N., Veprintsev T. L., Yablonskaya O. I., and Trofimov A. V. Resveratrol and 2-ethyl-6-methyl-3-hydroxypyridine N-acetyl cysteinate as protecting agents upon the stress exposure. Int. J. Mol. Sci., 24, 13172 (2023). doi: 10.3390/jims241713172
  19. Zhigacheva I., Krikunova N., Binyukov V., Mil E., and Goloschapov A. Ethoxidol as a Broad-spectrum adaptogen. Curr. Mol. Pharmacol., 16 (1), 109–115 (2023). doi: 10.2174/1874467215666220308115514
  20. Эрлих А. Д. и Грацианский Н. А. Изучение доказательной базы использования препаратов, содержащих этилметилгидроксипиридина сукцинат, у пациентов с инсультом и его последствиями. Рациональная фармакотерапия в кардиологии, 10 (S4), 448–456 (2014). doi: 10.20996/1819-6446-2014-10-4-448-456
  21. Дюмаев К. М., Воронина Т. А. и Смирнов Л. Д. Антиоксиданты в профилактике и терапии патологии ПНС (Из-во Института биомедицинской химии РАМН, М., 1995).
  22. Русина И. Ф., Кузнецов Ю. В., Трофимов А. В., Касаикина О. Т., Вепринцев Т. Л. и Егорова Ю. Н. Соль 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридина с гидратом карнитина, обладающая антиоксидантной активностью, и способ ее получения. Патент РФ № 2817094 от 04.09.2024
  23. Yonei Y., Takahashi Y., Hibino S., Watanabe M., and Yoshikota T. Effects on the human body of a dietary supplement containing L-carnitine and Garcinia cambogia extract: a study using double-blind tests. J. Clin. Biochem. Nutrition, 42 (2) 89–103 (2008). doi: 10.3793/jaam.5.63
  24. Ferreira G. C. and McKenna M. C. L-Carnitine and acetyl-L-carnitine roles and neuroprotection in developing brain. Neurochem. Res., 42 (6), 1661 (2017). doi: 10.1007/s11064-017-2288-7
  25. Жигачева И. В., Русина И. Ф., Крикунова Н. И., Кузнецов Ю. В., Расулов М. М., Яковлева М. А. и Голощапов А. Н. Предотвращение дисфункции митохондрий карнитинатом 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридина. Биофизика, 2 (2), 294–302 (2024). doi: 10.31857/S0006302924020105

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).