The Nature of Thiol-Containing Ligands in Dinitrosyl Iron Complexes as a Factor Determining the Stability of These Complexes

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

The stability of the binuclear form of dinitrosyl iron complexes with various thiol-containing ligands, such as glutathione, L-cysteine, N-acetyl-L-cysteine, mercaptoethanol, and mercaptosuccinate, has been compared based on the results of exposure of these complexes in an aqueous medium at pH 1.0–2.0, leading to their decomposition as a result of protonation of the thiol group of thiol-containing ligands with the release of nitric oxide from the complexes (NO) and nitrosonium (NO+) cations. Complexes with L-cysteine and mercaptosuccinate turned out to be the least stable: they decomposed in acidic solutions at room temperature, whereas the more stable complexes with N-acetyl-L-cysteine, mercaptoethanol, or glutathione decomposed when their solutions were heated at 70–80°C. The decomposition of all these complexes under these conditions occurred within a few minutes with a concentration ratio of “free” (not included in the complexes) thiols and the complexes themselves not exceeding 1 : 2. With an increase in this ratio, the decay time of the complexes increased symbatically with the level of free thiols. The mononuclear form of the thiosulfate complexes decomposed at a thiosulfate-to-complex concentration ratio of 2 for several minutes in an aqueous solution at neutral pH values.

作者简介

A. Vanin

N.N. Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Email: vanin@polymer.chph.ras.ru
Moscow, Russia

N. Tkachev

N.N. Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

V. Mikoyan

N.N. Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

V. Raevskaya

N.N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch of Russian Academy of Sciences

Novosibirsk, Russia

N. Asanbaeva

N.N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch of Russian Academy of Sciences

Novosibirsk, Russia

E. Bagryanskaya

N.N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch of Russian Academy of Sciences

Novosibirsk, Russia

参考

  1. Vanin A. F. Dinitrosyl iron complexes as a ‘working form’ of nitric oxide in living organisms (Cambridge, Cambridge Scholar Publishing, UK, 2019).
  2. Ванин А. Ф. Механизмы образования и функционирования в живых организмах динитрозильных комплексов железа как «рабочей формы» оксида азота. Биофизика, 69 (5), 1078–1096 (2024).doi: 10.31857/S0006302924050131, EDN: MJMJKD
  3. Vanin A. F. Nitrosonium ions as a constituents of dinitrosyl iron complexes with glutathion responsible for their S-nitrosating activity. Austin J. Anal. Pharm Chem., 5 (4), 1109–1119 (2018).doi: 10.26420/austinjanalpharmchem.2018.1109
  4. Ванин А. Ф. и Ткачев Н. А. Динитрозильные комплексы железа с тиолсодержащими лигандами как источники универсальных цитотоксинов – катионов нитрозония. Биофизика, 68 (3), 421–434 (2023).doi: 10.1134/S0006302923030018
  5. Vanin A. F. What is the mechanism of nitric oxide transformation into nitrosonium ions ensuring S-nitrosation process in living organisms. Cell Biochem. Biophys., 77 (4), 279–292 (2019). doi: 10.1007/s12013-019-00886-1
  6. Vanin A. F., Mokh V. P., Serezhenkov V. A., and Chazov E. I. Vasorelaxing activity of stable powder preparations of dinitrosyl iron complexes with cysteine or glutathione. Nitric Oxide Biol. Chem., 16 (3), 322–330 (2007). doi: 10.1016/j.niox.2006.12.003
  7. Шиповалов А. В., Ванин А. Ф., Ткачев Н. А., Пьянков О. В., Асанбаева Н. Б., Аньков С. В., Багрянская Е. Г., Бакланов М. А., Валиулин С. В. и Стекленёва М. Е. Противовирусное действие в отношении SARS-CoV-2 растворов динитрозильных комплексов железа при ингаляции сирийским хомячкам в «noseonly»-камере. Биофизика, 69 (6), 1318–1328 (2024). doi: 10.31857/S0006302924060176, EDN: NKJCHT
  8. Chazov E. I., Rodnenkov O. V., Zorin A. V., LakomkinV. L., Gramovich V. V., Vyborov O. N., Dragnev A. G., Timoshin A. A., Buryachkovskaya L. I., Abramov A. A., Massenko V. P., Arzamastsev E. V., Kapelko V. I., and Vanin A. F. Hypotensive effect of “Oxacom” containing a dinitrosyl iron complex with glutathione: animal studies and clinical trials on healthy volunteers. Nitric Oxide Biol. Chem., 26, 147–157 (2012).doi: 10.1016/j.niox.2012.01.008
  9. Ванин А. Ф., Пекшев А. В., Вагапов А. Б., Шарапов Н. А., Лакомкин В. Л., Абрамов А. А., Тимошин А. А. и Капелько В. И. Газообразный оксид азота и динитрозильные комплексы железа с тиолсодержащими лигандами как предполагаемые лекарственные средства, способные купировать COVID19. Биофизика, 66 (6), 1283–1294 (2021).doi: 10.1134/S0006350921010218
  10. Borodulin R. R., Kubrina L. N., Mikoyan V. D., Poltorakov A. P., Shvydkiy V. O., Burbaev D. S., Serezhenkov V. A., Yakhontova E. R., and Vanin A. F. Dinitrosyl iron complexes with glutathione as NO and NO+ donors. Nitric Oxide Biol. Chem., 29, 4–16 (2013).doi: 10.1016/j.niox.2012.11.001
  11. Williams D. L. H. Nitrosation reactions and the chemistry of nitric oxide (Elsevier, Amsterdam, 2004).
  12. Vanin A. F., Poltorakov A. P., Mikoyan V. D., Kubrina L. N., and Burbaev D. S. Polynuclear water-soluble dinitrosyl iron complexes with cysteine or glutathione: electron paramagnetic resonance and optical studies. Nitric Oxide Biol. Chem., 23, 136–147 (2010).doi: 10.1016/j.niox.2010.05.285
  13. Шиповалов А. В., Ванин А. Ф., Пьянков О. В., Бaгрянская Е. Г., Микоян В. Д., Ткачев Н. А,, Асанбаева Н. А. и Попкова В. Я. Противовирусная активность катионов нитрозония в отношении SARSCoV-2 на модели сирийского хомячка. Биофизика, 67 (5), 969–981 (2022).doi: 10.31857/S0006302922050167, EDN: JJZIZA
  14. Тимошин А. А., Шумаев К. Б., Лакомкин В. Л., Абрамов А. А. и Рууге Э. К. Действие динитрозильных комплексов железа с лигандом на основе N-ацетилL-цистеина при ингаляционном введении этих комплексов в организм крыс. Биофизика, 69 (6), 1329– 1334 (2024).doi: 10.31857/S0006302924060181, EDN: NJUWPO
  15. Ахметов Н. С. Неорганическая химия (Высшая школа, М., 1969).
  16. Keszler A., Diers A. R., Ding Z., and Hogg N. Thiolatebased dinitrosyl iron complexes: Decomposition, detection and differentiation from S-nitrosothiols. Nitric Oxide Biol. Chem., 65, 1–9 (2017).doi: 10.1016/j.niox.2017.01.007
  17. Giliano N. Y., Konevega L. V., Noskin L. A., Serezhenkov V. F., Poltorakov A. P., and Vanin A. F. Dinitrosyl iron complexes with thiol-containing ligands and apoptosis: Studies with HeLa cell culture. Nitric Oxide Biol. Chem., 24 (3), 151–159 (2011).doi: 10.1016/j.niox.2011.02.005
  18. Чучалин А. Г., Авдеев С. Н., Царёва Н. А., Неклюдова Г. В., Науменко Ж. К. и Черняев А. Л. Применение ингаляций оксида азота при первичной легочной гипертонии. Рус. мед. журн., № 1, 35–37 (2001).
  19. Ichinose F., Roberts J. D., and Zapol W. M. Inhaled nitric oxide a selective pulmonary vasodilator: current uses and therapeutic potential. Circulation, 109 (25), 3106-3111 (2004). doi: 10.1161/01.CIR.0000134595.80170.62
  20. Абрамов А. А., Лакомкин В. Л., Тимошин А. А., Лукошкова Е. В., Ермишкин В. В. и Капелько В. И. Действие оксакома на давление в правом желудочке у крыс с легочной аретриальной гипертонией, индуцированной монокроталином. Артериальная гипертония, 23 (5), 412–420 (2017).
  21. Буров А. А. и Зубков В. В. Оксид азота в терапии критических состояний новорожденных и недоношенных детей. Пульмонология, 34 (3), 340–349 (2024). doi: 10.18093/0869-01889-2024-34-3-340-349
  22. Ванин А. Ф., Островская Л. А., Корман Д. Б., Рыкова В. А., Блюхтерова В. А., Фомина М. М., Микоян В. Д. и Ткачев Н. А. Катион нитрозония как противоопухолевый компонент динитрозильных комплексов железа с тиолсодержащими лигандами. Биофизика, 69 (6), 1382–1389 (2024).doi: 10.31857/S0006302924060231

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».