Исследование молекулярных механизмов связывания гербицидов с белками-мишенями сорных растений методами in silico

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Исследования проводили с целью изучения молекулярных механизмов связывания гербицидов (пиноксаден, квизалофоп-P-тефурил, прометрин, метрибузин, метсульфурон-метил) с белками-мишенями (ацетил-КоА-карбоксилаза, ацетолактат-синтаза, цитохром P450, 4-гидроксифенилпируват диоксигеназа) сорных трав, произрастающих в Сибири: овсюг обыкновенный (Avena fatua L.), пырей ползучий (Elymus repens (L.) Gould), щирица запрокинутая (Amaranthus retro exus L.), марь белая (Chenopodium album L.), щетинник зеленый (Setaria viridis (L.) P. Beauv). Работу выполняли в Новосибирской области в 2022-2023 гг. С использованием биоинформационных методов были созданы виртуальные трехмерные комплексы пестицидов и их мишеней. Предложен новый подход к выявлению параметров полости сайтов связывания, который заключается в совмещении метода выравнивания и технологии машинного обучения. Проведена стыковка пестицидов с мишенями. Расчет энергии связывания указывает на высокую степень устойчивости комплексов лиганд-белок. Предложенный подход in silico может быть полезен для выяснения поведения гербицидов при связывании с ферментами сорняков. Подобный подход позволяет глубже понять механизм действия и экотоксикологические аспекты применения пестицидов. Исследованные комплексы гербицидов и белков обладают потенциальной высокой стабильностью ввиду низкой энергии связывания с рецепторами, которая варьирует от -5,60 до -13,24 ккал/моль. Величина энергии связывания не показала прямой зависимости от количества аминокислотных остатков лиганд-связывающего сайта. В целом исследование дополнило некоторые аспекты молекулярных механизмов связывания гербицидов с белками-мишенями сорных трав, однако требуется проведение более глубокого изучения с целью локализации критических аминокислотных точек, участвующих в биологических функциях белков-мишеней.

Об авторах

И. Э Памирский

Сибирский федеральный научный центр агробиотехнологий Российской академии наук

Email: parimski@mail.ru
630501, Новосибирская обл., пос. Краснообск, ул. Центральная, 2б

П. Д Тимкин

Федеральный научный центр «Всероссийский научно-исследовательский институт сои»

675027, Амурская область, Благовещенск, ул. Игнатьевское шоссе, 19

Э. А Тимофеев

Амурская государственная медицинская академия

675009, Амурская область, Благовещенск, ул. Горького, 95

Д. Д Котельников

Амурская государственная медицинская академия

675009, Амурская область, Благовещенск, ул. Горького, 95

Л. Н Алексейко

Гомельский государственный медицинский университет

246000, Республика Беларусь, Гомель, ул. Ланге, 5

С. В Климович

Гомельский государственный медицинский университет

246000, Республика Беларусь, Гомель, ул. Ланге, 5

Е. А Бородин

Амурская государственная медицинская академия

675009, Амурская область, Благовещенск, ул. Горького, 95

К. С Голохваст

Сибирский федеральный научный центр агробиотехнологий Российской академии наук

630501, Новосибирская обл., пос. Краснообск, ул. Центральная, 2б

Список литературы

  1. Chauhan B. S. The world's rst glyphosate-resistant case of Avena fatua L. and Avena sterilis ssp. ludoviciana (Durieu) Gillet & Magne and alternative herbicide options for their control // PLOS ONE. 2022. Vol. 17. No. 1. Р. 1-10. URL: https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0262494 (дата обращения: 10.01.2023). doi: 10.1371/journal.pone.0262494.
  2. Biological effcacy of the inhibitor herbicides of acetyl coenzyme a carboxylase and acetolactate synthase and the presence of resistance in Echinochloa crusgalli (L.) Beauv /j. Bolaños- Jiménez, E. Uscanga- Mortera, J. Antonio Tafoya- Razo, et al. // Agrociencia. 2018. Vol. 52. No. 5. P. 713-723.
  3. Peppers J., Gonçalves C., McElroy J. Rate response of select grass weeds to pinoxaden // Weed Technology. 2020. Vol. 34. No. 6. P. 818-823. doi: 10.1017/wet.2020.65.
  4. Isoxa utole and metribuzin interactions in isoxa utole-resistant soybean / A. Smith, N. Soltani, A. Kaastra, et al. // Weed Science. 2019. Vol. 67. No. 5. P. 485-496. doi: 10.1017/wsc.2019.25.
  5. Effect of irrigation, pre and postemergence herbicides on Chenopodium album in wheat (Triticum aestivum L.) / K. Lakra, P.K Kumar., K. Husain, et al. // Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry. 2021. Vol. 10. No. 1. P. 2757-2760. doi: 10.22271/phyto.2021.v10.i1am.13773.
  6. Tewari A. N., Rathi K. S., Singh B. E cacy of metsulfuron methyl on associated weeds in wheat (Triticum aestivum) // Indian Journal of Agricultural Sciences. 1998. Vol. 68. No. 2. P. 121-122.
  7. Effect of metsulfuron-methyl against broad leaf weeds in wheat (Triticum aestivum L. emend. Fiori and Paol.) / R. K. Singh, S. K. Verma, S. K. Prasad, et al. // Journal Crop and Weed. 2015. Vol. 11 (Special Issue). P. 161-166.
  8. Bio-ionic Liquids as Adjuvants for Sulfonylurea Herbicides / K. Marcinkowska, T. Praczyk, B. Łęgosz, et al. // Weed Science. 2018. Vol. 66. No. 3. P. 404-414. doi: 10.1017/wsc.2017.85.
  9. Mechanism of resistance to ACCase-inhibiting herbicides in wild oat (Avena fatua) from Latin America / H. Cruz-Hipolito, M. D. Osuna, J. A. Dominguez- Valenzuela, et al. // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2011. Vol. 59. No. 13. P. 7261-7267. doi: 10.1021/jf201074k.
  10. Characterisation of Avena fatua populations with resistance to multiple herbicides / B. K. Keith, E. A. Lehnhoff, E. E. Burns, et al. // European Weed Research Society. 2015. Vol. 55. No. 6. P. 621-630. doi: 10.1111/wre.12172.
  11. First report on assessing the severity of herbicide resistance to ACCase inhibitors pinoxaden, propaquizafop and cycloxydim in six Avena fatua populations in Ireland / V. B. Alwarnaidu Vijayarajan, P. D. Forristal, S. K. Cook, et al. // Agronomy. 2020. Vol. 10. No. 9. P. 1-13. URL: https://www.mdpi.com/2073-4395/10/9/1362 (дата обращения: 10.01.2023). doi: 10.3390/agronomy10091362.
  12. The occurrence of herbicide-resistant Avena fatua (wild oats) populations to ACCase-inhibiting herbicides in Ireland /R. Byrne, A. V. Vijaya Bhaskar, J. Spink, et al. // Irish Journal of Agricultural and Food Research. 2021. Vol. 60. No. 1. P. 59-64. doi: 10.15212/ijafr-2020-0127.
  13. A novel mutation Asp-2078-Glu in ACCase confers resistance to ACCase herbicides in barnyardgrass (Echinochloa crus-galli) /j. Fang, Z. He, T. Liu, et al. // Pesticide Biochemistry and Physiology. 2020. Vol. 168. No 104634. P. 1-8. URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0048357520301292 (дата обращения: 10.01.2023). doi: 10.1016/j.pestbp.2020.104634.
  14. Metabolic Resistance to Acetyl- CoA Carboxylase- Inhibiting Herbicide Cyhalofop- Butyl in a Chinese Echinochloa crus-galli Population / Q. Yang, X. Yang, J. Zhu, et al. // Agronomy. 2022. Vol. 12. No. 2724. P. 1-9. URL: https://www.mdpi.com/2073-4395/12/11/2724 (дата обращения: 10.01.2023). doi: 10.3390/agronomy12112724.
  15. Effects of pre-emergence applications of flufenacet plus metribuzin on weeds and soybean (Glycine max) / N. Soltani, B. Deen, S. Bowley, et al. // Crop Protection. 2005. Vol. 24. No. 6. P. 507-511. doi: 10.1016/j.cropro.2004.09.018.
  16. Zhao W., Huang Y., Hao G. Pesticide informatics expands the opportunity for structure-based molecular design and optimization // Advanced Agrochem. 2022. Vol. 1. No. 2. P. 139-147. doi: 10.1016/j.aac.2022.11.006.
  17. Review on Structures of Pesticide Targets / X. Li, X. Yang, X. Zheng, et al. // International Journal of Molecular Sciences. 2020. Vol. 21. No. 19. P. 1-6. URL: https://www.mdpi.com/1422-0067/21/19/7144 (дата обращения: 10.01.2023). doi: 10.3390/ijms21197144.
  18. PTID: an integrated web resource and computational tool for agrochemical discovery / Gong J., Liu X., Cao X., et al. // Bioinformatics. 2013. Vol. 29. No 2. P. 292-294. doi: 10.1093/bioinformatics/bts651.
  19. An international database for pesticide risk assessments and management / K. A. Lewis, J. Tzilivakis, D. Warner, et al. // Human and Ecological Risk Assessment: An International Journal. 2016. Vol. 22. No. 4. P. 1050-1064. doi: 10.1080/10807039.2015.1133242.
  20. Yu L. P., Kim Y. S., Tong L. Mechanism for the inhibition of the carboxyltransferase domain of acetyl-coenzyme A carboxylase by pinoxaden // Proceedings of the National Academy of Sciences. 2010. Vol. 21. No. 107. P. 22072-22077. doi: 10.1073/pnas.1012039107.
  21. Kuk Y. I., Bugos N. R. Cross-resistance profile of mesosulfuron-methyl-resistant Italian ryegrass in the southern United States // Pest Management Science. 2007. Vol. 63. No. 4. P. 349-357.
  22. Kinetics of the two forms of acetyl- CoA carboxylase from Pisum sativum / L. Dehaye, C. Alban, C. Job, et al. // European Journal of Biochemistry. 1994. Vol. 225. No 3. P. 1113-1123.
  23. Role of Cytochrome P450 enzymes in plant stress response / B. A. Pandian, R. Sathishraj, M. Djanaguiraman, et al. // Antioxidants (Basel). 2020. Vol. 9. No. 5, P. 1-15. URL: https://www.mdpi.com/2076-3921/9/5/454 (дата обращения: 10.01.2023). doi: 10.3390/antiox9050454.
  24. Activity of mesotrione on resistant weeds in maize / P. Sutton, C. Richards, L. Buren, et al. // Pest Management Science. 2002. Vol. 58. No. 9. P. 981-984. doi: 10.1002/ps.5.
  25. Expression of acetohydroxyacid synthase isozyme genes ilvBN, ilvGM, ilvIH and their resistance to AHAS-inhibitor herbicides / J. Shen, Y. Li, X. Huang, et al. // Sheng Wu Gong Cheng Xue Bao. 2009. Vol. 25. No. 7. P. 1007-1013.
  26. PrankWeb: a web server for ligand binding site prediction and visualization / L. Jendele, R. Krivak, P. Skoda, et al. // Nucleic Acids Research. 2019. Vol. 2. No. 47 (W1). P. 345-349. doi: 10.1093/nar/gkz424.
  27. Autodock4 and AutoDockTools4: automated docking with selective receptor flexibility / G. M. Morris, R. Huey, W. Lindstrom, et al. // Journal Computational Chemistry. 2009. Vol. 30. No. 16. P. 2785-2791. doi: 10.1002/jcc.21256.
  28. Schrödinger L., DeLano W. PyMOL. 2020. URL: http://www.pymol.org/pymol (дата обращения: 01.12.2022).
  29. BIOVIA, Dassault Systèmes, Discovery Studio Visualizer. San Diego: Dassault Systèmes, 2020. URL: https://discover.3ds.com/discovery-studio-visualizer-download (дата обращения: 01.12.2022).
  30. Crystal structure of plant acetohydroxyacid synthase, the target for several commercial herbicides / M. D. Garcia, J.-G. Wang, T. Lonhienne, et al. // FEBS Journal. 2017. Vol. 284. P. 2037-2051. doi: 10.1111/febs.14102.
  31. Elucidating the specificity of binding of sulfonylurea herbicides to acetohydroxyacid synthase /j. A. McCourt, S. S. Pang, L. W. Guddat, et al. //Biochemistry. 2005. Vol. 44. No 7. P. 2330-2338. doi: 10.1021/bi047980a.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».