Синтез, строение и биологическая активность моно- и бис-1-алкокси-4-(2′-нафтил)-1,4-диоксо-2-бутен-2-олятов натрия, цинка и магния

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Поиск новых биологически активных соединений является ключевым направлением химической науки, в связи с чем представляется актуальным синтез соединений с потенциально возможным бактерицидным действием. С целью расширения рядов биологически активных веществ конденсацией Клайзена эквимолярных количеств 2-ацетонафтона и диалкилоксалатов в неполярной среде в присутствии натрия в качестве конденсирующего агента осуществлен синтез 4-(2’-нафтил)-1,4-диоксо-1-этокси-2-бутен-2-олята натрия и 1-бутокси-4-(2´-нафтил)-1,4-диоксо-2-бутен-2-олята натрия. Реакцией металлообмена натриевых оксоенолятов с солями Zn(II) и Mg(II) получены бидентатные моноядерные металлохелаты. Строение синтезированных соединений подтверждено методами инфракрасной спектроскопии, спектроскопии ядерного магнитного резонанса (1Н, 13С) и масс-спектрометрии. В инфракрасных спектрах твердых образцов оксоенолятов натрия и металлокомплексов присутствуют полосы валентных колебаний сложноэфирных карбонильных групп, скелетных колебаний ароматических колец, а также «эфирные» полосы, обусловленные колебанием связей С–О–С. Спектры ядерного магнитного резонанса 1Н и 13С, записанные в CDCl3 и ДМСО-d6, характеризуются полным набором всех ожидаемых сигналов с хорошо сопоставимыми со справочными данными значениями химических сдвигов. В масс-спектрах анализируемых соединений, зарегистрированных в растворе ацетонитрила в режиме электрораспыления, наблюдаются сигналы протонированных и катионированных молекул [M+H]+ и [M+Na]+. Оценку бактерицидного действия синтезированных препаратов проводили с использованием диффузионного метода агаровых лунок в комбинации с методом серийных разведений. Выявлена биологическая активность 4-(2’-нафтил)-1,4-диоксо1-этокси-2-бутен-2-олята натрия по отношению к Pseudomonas Aeruginosa и Staphylococcus Aureus и 1-бутокси-4-(2´-нафтил)-1,4-диоксо-2-бутен-2-олята натрия по отношению к Pseudomonas Aeruginosa. Установлена выраженная резистентность Salmonella spp. к исследуемым соединениям.

Об авторах

Е. А. Кунавина

Оренбургский государственный университет

Email: kea20072007@yandex.ru

А. Н. Сизенцов

Оренбургский государственный университет

Email: asizen@mail.ru

А. М. Брежнев

Оренбургский государственный университет

Email: brejnevandrej@yandex.ru

Д. С. Воронкова

Оренбургский государственный университет

Email: d.voronkova-orenburg2002@yandex.ru

Список литературы

  1. Maurin C., Bailly F., Cotelle P. Improved preparation and structural investigation of 4-aryl-4-oxo-2-hydroxy-2-butenoic acids and methyl esters // Tetrahedron. 2004. Vol. 60, no. 31. P. 6479–6486. doi: 10.1016/j.tet.2004.06.030.
  2. Пулина Н.А., Собин Ф.В., Краснова А.И. Поиск отечественных фармацевтических субстанций в ряду металлокомплексов на основе (гет)ариламидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеновых кислот // Координационная химия. 2023. Т. 49. N 10. С. 644–650. doi: 10.31857/S0132344X23600182. EDN: TGGNTC.
  3. Sajadiyeh E., Tabatabaee M., Seifati S.M., Derikvand Z. Cytotoxic effect of palladium(II) complex with 4-amino-5methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione ligand on MCF-7 cell line // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2020. Vol. 54, no. 2. P. 145–147. doi: 10.1007/s11094-020-02171-5.
  4. Baranov V.V., Vikrishchuk N.I., Zubenko A.A., Estrin I.A., Lipatov E.S., Svyatogorova A.E. Synthesis, structure, and biological activity of new metal carboxylate complexes containing a glycoluril fragment // Russian Journal of General Chemistry. 2023. Vol. 93, no. 4. P. 863–869. doi: 10.1134/s1070363223040126.
  5. Xue W., Fu X., Zhao G.-Q., Li Q.-B. Zinc(II) complexes derived from schiff bases: Syntheses, structures, and biological activity // Acta Chimica Slovenica. 2021. Vol. 68, no. 1. P. 17–24. doi: 10.17344/acsi.2020.5817.
  6. Садовская Н.Ю., Глушко В.Н., Блохина Л.И., Ретивов В.М. Биологическая активность краун-эфиров и их металлокомплексов // Химическая безопасность. 2020. Т. 4. N 2. С. 80–100. doi: 10.25514/CHS.2020.2.18006. EDN: TVTEAF.
  7. Parshina L.N., Trofimov B.A. Metal complexes with N-alkenylimidazoles: synthesis, structures, and biological activity // Russian Chemical Bulletin. 2011. Vol. 6, no. 4. P. 601–614. doi: 10.1007/s11172-011-0096-9.
  8. Ramsis T.M., Ebrahim М.A., Fayed E.A. Synthetic coumarin derivatives with anticoagulation and antiplatelet aggregation inhibitory effects // Medicinal Chemistry Research. 2023. Vol. 32, no. 11. P. 2269–2278. doi: 10.1007/s00044-023-03148-1.
  9. Махмудов Р.Р., Никифорова Е.А., Зверев Д.П., Балюкина Л.А., Скачков А.П. Синтез и антиноцицептивная активность 2,2’-(1,4-фенилен)бис// Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2023. Т. 13. N 4. С. 476–482. doi: 10.21285/2227-2925-2023-13-4-476-482. EDN: BXPEAR.
  10. Deng C., Mi J., Zhou Y., Li X., Liu Z., Sang Z., et al. Design, synthesis, and biological evaluation of novel 2-acetylphenol-rivastigmine hybrids as potential multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease // Medicinal Chemistry Research. 2022. Vol. 31, no. 5. P. 1035–1048. doi: 10.1007/s00044-022-02899-7.
  11. Shamim S., Gul S., Khan A., Ahmed A., Gul A. Antimicrobial, antifungal and enzymatic profiling of newly synthesized heavy metal complexes of gemifloxacin // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2022. Vol. 55, no. 10. P. 1033–1039. doi: 10.1007/s11094-021-02534-6.
  12. Ukhov S.V., Mikhalev A.I., Boyarshinov V.D., Novikova V.V. Synthesis, properties, and antimicrobial activity of N-aryl-7-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carboxamides // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2021. Vol. 54, no. 10. P. 1012–1014. doi: 10.1007/s11094-021-02312-4.
  13. Pulina N.A., Kuznetsov A.S., Krasnova A.I., Novikova V.V. Synthesis, antimicrobial activity, and behavioral response effects of N-substituted 4-aryl-2-hydroxy-4oxobut-2-enoic acid hydrazides and their metal complexes // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2019. Vol. 53, no. 3. P. 220–224. doi: 10.1007/s11094-019-01983-4.
  14. Ulular M., Sarı N., Han F., Öğütcü H., Özkan E.H. Synthesis, antimicrobial, and DNA-Binding evaluation of novel schiff bases containing tetrazole moiety and their Ni(II) and Pt(II) complexes // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2024. Vol. 57, no. 10. P. 1609–1620. doi: 10.1007/s11094-024-03056-7.
  15. Saroya S., Asija S., Deswal Y., Kumar N., Devi J. Synthesis, characterization, and in vitro antimicrobial and antioxidant study of the pentacoordinated organotin(IV) complexes based on acid hydrazide schiff base ligands // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2023. Vol. 57, no. 9. P. 1372–1383. doi: 10.1007/s11094-023-03000-1.
  16. Gulea А.P., Usataia I.S., Graur V.О., Tsapkov V.I., Chumakov Y.M., Petrenko P.A., et al. Synthesis, structure and biological activity of coordination compounds of copper, nickel, cobalt, and iron with ethyl N’-(2-hydroxybenzylidene)-N-prop-2-en-1-ylcarbamohydrazonothioate // Russian Journal of General Chemistry. 2020. Vol. 90, no. 4. P. 630–639. doi: 10.1134/S107036322004012X. EDN: GKJZZU.
  17. Tkacheva A.R., Sharutin V.V., Sharutina O.K., Shlepotina N.M., Kolesnikov О.L., Shishkova Y.S., et al. Tetravalent platinum complexes: synthesis, structure, and antimicrobial activity // Russian Journal of General Chemistry. 2020. Vol. 90, no. 4. P. 655–659. doi: 10.1134/S1070363220040155. EDN: AIUONV.
  18. Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Mashkina E.A., Novikova V.V., Hvolis E.A., Belonogova V.D., et al. Synthesis and antimicrobial activity of methyl (2Z)-4-aryl-2-{4-phenylamino}-4-oxobut-2-enoates and their silver salts // Russian Journal of General Chemistry. 2020. Vol. 90, no. 5. P. 822–826. doi: 10.1134/S1070363220050102. EDN: LLVFFF.
  19. Кустова Т.В., Данилова Е.А., Синицын А.М. Комплексные соединения с марганцем на основе производных 3,5-диамино-1,2,4-триазола. Синтез и перспективы применения // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2020. Т. 20. N 2. С. 35–44. doi: 10.18083/LCAppl.2020.2.35. EDN: OEWZGO.
  20. Kunavina E.A., Sizentsov A.N., Salikova E.V., Rusyaeva M.L., Korol’kova D.S., Koz’minykh V.O. Synthesis, structure, and biological activity of magnesium(II), zinc(II), cobalt(II), and copper(II) bis(4-aryl-1-ethoxy-1-oxobutane-2,4dionates) // Russian Journal of General Chemistry. 2019. Vol. 89, no. 1. P. 67–70. doi: 10.1134/S1070363219010122.
  21. Кунавина Е.А., Сизенцов А.Н., Левенец Т.В., Саликова Е.В., Королькова Д.С., Козьминых В.О. Синтез, строение и биологическая активность 4-арилзамещенных 1,4-диоксо-1-этокси-2-алкенолятов натрия // Башкирский химический журнал. 2018. Т. 25. N 3. С. 13–16. doi: 10.17122/bcj-2018-3-13-16. EDN: YAQXQL.
  22. Kawai H., Kitano Y., Mutoh M., Hata G. Synthesis, structure and antitumor activity of a new water-soluble platinum complex, (1R,2R-cyclohexanediamine-N,N’)platinum(II) // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1993. Vol. 4, no. 2. P. 357–361. doi: 10.1248/cpb.41.357.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать


Creative Commons License
Эта статья доступна по лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».