Synthesis and using of 10-hydroxy-3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridin-1,8-dion as acid base titration indicator

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The aim of this work is the synthesis of new 10-hydroxydecahydroacridine-1,8-dione derivative, determination of the structure and to study the possibility of using this compound as an indicator of acid-base titration. Environmentally friendly synthesis of 10-hydroxy-3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-hydroxy-3-methoxyphe-nyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridin-1,8-dion has been developed by one pot interaction of dimedone, hydroxylamine and 4-hydroxy-3-methoxybenzoic aldehyde in water-alcohol or water solution using citric acid or sodium dodecyl sulfate as catalysts, respectively. Purification of the synthesized compound was carried out by crystallization from ethanol. The obtained compound was characterised by 1H NMR ,13C NMR and UV-Vis spectroscopies. This substance in water-alcohol solution shows intense violet light absorption. Addition alkali induces red shift of absorption maximum to the blue region. UV irradiation of solution of this substance in alcohol induces two-band fluorescence in the visible region. One band disappears upon addition of a base in solution. The structure of the obtained compound was confirmed by high resolution massspectrometry analysis. In the mass-spectrum of 10-hydroxy-3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-hydroxy-3-methoxyphe-nyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridin-1,8-dion observed [M+1]+ ion peak. The base peak corresponds to tricyclic fragment due to the elimination aromatic cycle from molecular ion. This substance is colorless in acidic and neutral and pink in base solutions. The acid dissociation constant of this compound in a water-alcohol solution was determined by the UV-Vis spectroscopic technique. It was shown that the obtained compound can be used as an indicator for the titration of strong acids and bases.

About the authors

A. N. Pyrko

International Sakharov Environmental Institute of Belarusian State University

Email: pyrko@yandex.ru

References

  1. Ozols Ya.Ya., Pyrko A.N., Lakhvich F.A., Vigante V.A., Dubure R.R., Dubur G.Ya., et al. Synthesis of decahydrophenanthridine-1,7-dione and hexahydroisoquinol-8-one derivatives in the reaction of 2-acetyl-2-cyclohexene-1-ones with conjugated enaminocarbonyl compounds // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1990. Vol. 26. Issue 1. P. 5862. https://di.org/10.1007/BF00506849
  2. Ozols Ya.Ya., Pyrko A.N., Vigante B.A., Dubu-re R.R., Dubur G.Ya. Synthesis of phenyl-substituted derivatives of decahydro-1,7-phenanthridinedione and hexahydro-8-isoquinolone // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1992. Vol. 28. Issue 5. P. 530-534. https://doi.org/10.1007/BF00475250
  3. Milkovic L., Vukovic T., Zarkovic N., Tatzber F., Bisenieks E., Kalme Z., et al. Antioxidative 1,4-di-hydropyridine derivatives modulate oxidative stress and growth of human osteoblast-like cells in vitro // Antioxidants. 2018. Vol. 123.Vol. 7. Issue 9. P. 1-23. https://di.org/10.3390/antiox7090123
  4. Mishnev A., Bisenieks E., Mandrika I., Pe-trovska R., Kalme Z., Bruverea I., et al. Crystal structure and metabolic activity of 4-(thien-2-yl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydrouinoline-3-car-boxylic acid ethoxycarbonylphenyl-methylester // Acta Crystallo-graphica. Section E. 2018. Vol. E74. P. 1577-1579. https://doi.org/10.1107/S2056989018014251
  5. Shekari F., Sadeghpour H., Javidnia K., Sa-so L., Nazari F., Firuzi O., et al. Cytotoxic and multidrug resistance reversal activities of novel 1,4-dihydropyridines against human cancer cells // European Journal of Pharmacology. 2015. Vol. 746. P. 233-244. https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2014.10.058
  6. Velena A., Zarkovic N., Troselj K.G., Bisenieks E., Krauze A., Poikans J., et al. 1,4-Dihydropyridine derivatives: dihydronicotinamide analogues - model compounds targeting oxidative stress // Oxidative Medicine Celluar Longevity. 2016. Vol. 216. Article ID 1892412. https://doi.org/10.1155/2016/1892412
  7. Marjani A.P., Khalafy J., Chitan M., Mahmoodi S. Microwave-assisted synthesis of acri-dine-1,8(2H,5H)-diones via a one-pot, three component reaction // Iranian Journal of Chemistry and Chemical Engineerig. 2017. Vol. 36. Issue 2. P. 1-6.
  8. Nalini V., Girija R. Synthesis, characterization and biological studies of 9-aryl substituted acridinedione derivatives by Hantzsh condensation // International Journal of Current Reserch. 2013. Vol. 5. Issue 10. P. 3076-3081.
  9. Safaei-Ghomi J., Ghasemzadeh M.A., Zahedi S. ZnO nanoparticles: a highly efective and readily recyclable catalyst for the one-pot synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine and dioxooctahydro-xanthene derivatives // Journal of the Mexican Chemical Society. 2013. Vol. 57. Issue 1. P. 1-7.
  10. Xia J.-J., Zhang K.-H. Synthesis of N-substituted acridinediones and polyhydroquinoline derivatives in refluxing water // Molecules. 2012. Vol. 17. Issue 5. P. 5339-5345. https://doi.org/10.3390/mo-lecules17055339
  11. Kalalawe V.G., Munde R.D., Kagne R.P., Niwadange S.N., Gutte R.D. Synthesis of acridine derivatives using ionic liquid as promoter // International Journal of Green and Herbal Chemistry. Sec. B. 2018. Vol. 7. Issue 2. P. 188-193. https://doi.org/10.24214/IJGHC/GC/7/2/18893
  12. Nakhi A., Srinivas P.V., Rahman M.S., Kishore R., Seerapu G.P.K., Kumar K.L., et al. Amberlite IR-120H catalyzed MCR: design, synthesis and crystal structure analysis of 1,8-dio-xodecahydroacridines as potential inhibitors of sir-tuins // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2013. Vol. 23. Issue 6. P. 1828-1833. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2013.01.026
  13. Shchekotikhin Yu.M., Nikolaeva T.G., Shub G.M., Kriven’ko A.P. Synthesis and antibacterial activity of substituted 1,8-dioxodecahydroacridines // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2001. Vol. 35. Issue 4. P. 206-211.
  14. Jezek J., Sebestic J., Hlavacek J. Biomedical applications of acridines: derivatives, syntheses, properties and biological activities a focus on neuro-degenerative diseases. Springer International Publishing AG. 2017. 236 p. https://doi.org/10.1007/978-3-319-63953-6
  15. Pesyan N.N., Akhteh N., Batmani H., Anil B., §ahin E. A facile and catalyst-free synthesis of hexahydroacridine-1,8(2H,5H )-dione and octahy-droacridin-10(1H )-yl)thiourea derivatives: Inter- and Intramolecular Aza-Michael addition // Heterocyclic Communications. 2020. Vol. 26. Issue 1. P. 26-32. https://doi.org/10.1515/hc-2020-0005
  16. Пырко A.H. Синтез и биологические испытания на пестицидную активность производных 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-декагидроакридиндиона-1,8 // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2017. Т. 7. N 2. С. 16-20. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2017-7-1-16-20
  17. Gutsulyak K.V., Manzhara V.S., Mel'nik M.V., Kalin T.I. Relationship between the structure and photostability of decahydroacridine derivatives // Journal of Applied Spectroscopy. 2005. Vol. 72. Issue 4. P. 488-494. https://doi.org/10.1007/s10812-005-0102-9
  18. Pyrko A.N. Synthesis and transformations of new 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10- decahydroacridine-1,8-dione derivatives // Russian Journal of Organic Chemistry. 2008. Vol. 44. Issue 8. P. 1215-1224. https://doi.org/10.1134/S1070428008080198
  19. Beletskaya I.P., Kustov L.M. Catalysis as an important tool of green chemistry // Russian Chemical Reviews. 2010. Vol. 79. Issue 6. P. 493-515. https://doi.org/10.1070/RC2010v079n06ABEH004137
  20. Christian G.D., Dasgupta P.K., Schug K.A. Analytical chemistry; 7th revised ed. Washington: Wiley. 2013. 848 p.
  21. Shchekotikhin Yu.M.,Nickolaeva T.G. Characteristics of the dissociative ionization of 9-aryl(hetaryl)-3,3,6,6-tetra-methyldecahydroacridine-1,8-diones under the influence of electron impact // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2004. Vol. 40. Issue 8. P. 1031-1035. https://doi.org/10.1023/B:COHC.0000046693.85136.ac

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».