Application of metabolomics approaches for the analysis of secondary metabolites of starfish and sea cucumbers at the G.B. Elyakov Pacific Institute of Bioorganic Chemistry, FEB RAS

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

Polar steroidal compounds of starfish and triterpene glycosides of sea cucumbers are unique biologically active secondary metabolites with unusual chemical structures and diverse biological effects. The application of metabolomic approaches involving mass spectrometry techniques to the investigation of marine invertebrate extracts makes it possible to detect many previously unstudied, including minor, compounds, to rapidly characterize a complete set of metabolites, to identify known compounds and to infer structures or to obtain information on the structure of specific parts of molecules for new compounds. The article briefly discusses key achievements in the study of secondary metabolites of starfish and sea cucumbers using metabolomic approaches at the G.B. Elyakov Pacific Institute of Bioorganic Chemistry, FEB RAS. The use of mass spectrometry-based approaches to investigate total fractions of polar steroidal compounds from the Far Eastern starfishAphelasterias japonica(class Asteroidea, order Forcipulatida, family Asteriidae),Patiria pectinifera(class Asteroidea, order Valvatida, family Asterinidae) andLethasterias fusca(class Asteroidea, order Forcipulatida, family Asteriidae) allowed the detection and structural characterization of a large number of both known and novel steroidal compounds, including asterosaponins, polyhydroxysteroid glycosides and polyhydroxysteroids. In addition, the effect of different stress factors on the steroid metabolome of P. pectiniferaand the distribution of detected compounds in different organs of L. fuscawere studied. The data obtained allowed us to draw conclusions about the biosynthesis and the biological functions of these metabolites. The application of metabolomic profiling allowed us to characterize the composition of triterpene glycosides of the Far Eastern sea cucumberEupentacta fraudatrix(class Holothuroidea, order Dendrochirotida, family Sclerodactylidae) and to propose a scheme of their biosynthesis. Based on the data obtained, a spectral library was created for a large number of previously isolated triterpene glycosides.

About the authors

R. S. Popov

G.B. Elyakov Pacific Institute of Bioorganic Chemistry, FEB RAS

Author for correspondence.
Email: rs.popov@outlook.com
Vladivostok, Russia

N. V. Ivanchina

G.B. Elyakov Pacific Institute of Bioorganic Chemistry, FEB RAS

Email: ivanchina@piboc.dvo.ru
Vladivostok, Russia

P. S. Dmitrenok

G.B. Elyakov Pacific Institute of Bioorganic Chemistry, FEB RAS

Email: paveldmt@piboc.dvo.ru
Vladivostok, Russia

References

  1. Ivanchina N.V., Kicha A.A.,Stonik V.A. Steroid glycosides from marine organisms.Steroids.2011; 76(5):425–454.
  2. Ivanchina N., Kicha A., Malyarenko T., Stonik V. Recent studies of polar steroids from starfish: structures, biological activities and biosynthesis. In:Advances in Natural Products Discovery.New York: Nova Sci.; 2017. P. 191–224.
  3. Stonik V.A., Kicha A.A., Malyarenko T.V., Ivanchina N.V. Asterosaponins: Structures, Taxonomic Distribution, Biogenesis and Biological Activities.Marine Drugs.2020;18(12).
  4. Kalinin V.I., Aminin D.L., Avilov S.A., Silchenko A.S., Stonik V.A. Triterpene Glycosides from Sea Cucucmbers (Holothurioidea, Echinodermata). Biological Activities and Functions. In:Studies in Natural Products Chemistry (Bioactive Natural Products).Elsevier Science Publisher; 2008. Vol. 35. P. 135–196.
  5. Kalinin V.I., Avilov S.A., Silchenko A.S., Stonik V.A., Elyakov G.B. Triterpene glycosides of sea cucumbers (Holothuroidea, Echinodermata) as taxonomic markers.Natural Product Communications.2015;10(1).
  6. Kalinin V.I., Silchenko A.S., Avilov S.A., Stonik V.A. Progress in the Studies of Triterpene Glycosides From Sea Cucumbers (Holothuroidea, Echinodermata) Between 2017 and 2021.Natural Product Communications.2021;16(10).
  7. Minale L., Riccio R., Zollo F. Steroidal Oligoglycosides and Polyhydroxysteroids from Echinoderms.Prog. Chem. Org. Nat. Prod.1993;62:75–308.
  8. Wolfender J.L., Litaudon M., Touboul D., Queiroz E.F. Innovative omics-based approaches for prioritisation and targeted isolation of natural products-new strategies for drug discovery.Natural Product Reports.2019;36(6):855–868.
  9. Demeyer M., De Winter J., Caulier G., Eeckhaut I., Flammang P., Gerbaux P. Molecular diversity and body distribution of saponins in the sea starAsterias rubensby mass spectrometry.Comparative Biochemistry and Physiology. Part B: Biochemistry and Molecular Biology.2014;168:1–11.
  10. Demeyer M., Wisztorski M., Decroo C., De Winter J., Caulier G., Hennebert E., Eeckhaut I., Fournier I., Flammang P., Gerbaux P. Inter- and intra-organ spatial distributions of sea star saponins by MALDI imaging.Analytical and Bioanalytical Chemistry.2015;407(29):8813–8824.
  11. Dahmoune B., Bachari-Houma F., Chibane M., Jéhan P., Guegan J.-P., Dahmoune F., Aissou-Akrour C., Mouni L., Ferrières V., Hauchard D. Saponin contents in the starfishEchinaster sepositus: chemical characterization, qualitative and quantitative distribution.Biochemical Systematics and Ecology.2021;96:104262.
  12. Van Dyck S., Gerbaux P., Flammang P. Qualitative and quantitative saponin contents in five sea cucumbers from the Indian Ocean.Marine Drugs.2010;8(1):173–189.
  13. Bondoc K.G.V., Lee H., Cruz L.J., Lebrilla C.B., Juinio-Meñez M.A. Chemical fingerprinting and phylogenetic mapping of saponin congeners from three tropical holothurian sea cucumbers.Comparative Biochemistry and Physiology. Part B: Biochemistry and Molecular Biology.2013;166(3/4):182–193.
  14. Van Dyck S., Flammang P., Meriaux C., Bonnel D., Salzet M., Fournier I., Wisztorski M. Localization of secondary metabolites in marine invertebrates: contribution of MALDI MSI for the study of saponins in cuvierian tubules of H. forskali.PLoS One.2010;5(11). e13923.
  15. Van Dyck S., Caulier G., Todesco M., Gerbaux P., Fournier I., Wisztorski M., Flammang P. The triterpene glycosides of Holothuria forskali: usefulness and efficiency as a chemical defense mechanism against predatory fish.Journal of Experimental Biology.2011;214(8):1347–1356.
  16. Bahrami Y., Zhang W., Franco C. Distribution of saponins in the sea cucumberHolothuria lessoni; the body wall versus the viscera, and their biological activities.Marine Drugs.2018;16(11):423.
  17. Popov R.S., Ivanchina N.V., Kicha A.A., Malyarenko T.V., Dmitrenok P.S., Stonik V.A. Metabolite profiling of polar steroid constituents in the Far Eastern starfishAphelasterias japonicausing LC–ESI MS/MS.Metabolomics.2014;10(6):1152–1168.
  18. Popov R.S., Ivanchina N.V., Kicha A.A., Malyarenko T.V., Dmitrenok P.S., Stonik V.A. LC-ESI MS/MS profiling of polar steroid metabolites of the Far Eastern starfishPatiria(=Asterina)pectinifera.Metabolomics.2016;12(2):21.
  19. Ivanchina N.V., Kalinovsky A.I., Kicha A.A., Malyarenko T V., Dmitrenok P.S., Ermakova S.P., Stonik V.A. Two new asterosaponins from the Far Eastern starfishLethasterias fusca.Natural Product Communications.2012;7(7).
  20. Popov R.S., Ivanchina N.V., Kicha A.A., Malyarenko T.V., Dmitrenok P.S. Structural characterization of polar steroid compounds of the Far Eastern starfishLethasterias fuscaby nanoflow liquid chromatography coupled to quadrupole time-of-flight tandem mass spectrometry.Journal of the American Society for Mass Spectrometry.2019;30(5):743–764.
  21. Popov R.S., Ivanchina N.V., Kicha A.A., Malyarenko T.V., Grebnev B.B., Dmitrenok P.S., Stonik V.A. LC–MS-based metabolome analysis on steroid metabolites from the starfishPatiria(=Asterina)pectiniferain conditions of active feeding and stresses.Metabolomics.2016;12(6):106.
  22. Popov R.S., Ivanchina N.V., Kicha A.A., Malyarenko T.V., Grebnev B.B., Stonik V.A., Dmitrenok P.S. The distribution of asterosaponins, polyhydroxysteroids and related glycosides in different body components of the Far Eastern starfishLethasterias fusca.Marine Drugs.2019;17(9):523.
  23. Popov R., Ivanchina N., Silchenko A., Avilov S., Kalinin V., Dolmatov I., Stonik V., Dmitrenok P. Metabolite Profiling of Triterpene Glycosides of the Far Eastern Sea CucumberEupentacta fraudatrixand Their Distribution in Various Body Components Using LC-ESI QTOF-MS.Marine Drugs.2017;15(10):302.
  24. Popov R.S., Ivanchina N.V., Silchenko A.S., Avilov S.A., Kalinin V.I., Malyarenko T.V., Stonik V.A., Dmitrenok P.S. A Mass Spectrometry Database for Sea Cucumber Triterpene Glycosides.Metabolites.2023;13(7):783.
  25. Wang M., Carver J.J., Phelan V.V., Sanchez L.M., Garg N., Peng Y., Nguyen D.D., Watrous J., Kapono C.A., Luzzatto-Knaan T., Porto C., Bouslimani A., Melnik A.V., Meehan M.J., Liu W.T., Crüsemann M., Boudreau P.D., Esquenazi E. et al. Sharing and community curation of mass spectrometry data with Global Natural Products Social Molecular Networking.Nature Biotechnology.2016;34(8):828–837.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».