Functional derivatization of 3- and 5-substituted cyclooctenes

封面

如何引用文章

全文:

详细

New derivatives of cyclooctene with an ester group in the 3- and 5-positions have been synthesized in high yield. The structure of obtained compounds was confirmed by a complex of physicochemical methods. The products are of interest as monomers for the synthesis of hydrophilic and amphiphilic homo- and copolymers using ring-opening metathesis polymerization of olefins. Owing to the unsaturated backbone, such polymers can undergo further modification, including by the reaction of macromolecular cross-metathesis.

作者简介

O. Adzhieva

A.V. Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: finko.alexander@gmail.com

A. Finko

A.V. Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences;Moscow State University

Email: finko.alexander@gmail.com

A. Roenko

A.V. Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: finko.alexander@gmail.com

Yu. Denisova

A.V. Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: finko.alexander@gmail.com

Y. Kudryavtsev

A.V. Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: finko.alexander@gmail.com

参考

  1. Andresen T.L., Skytte D.M., Madsen R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2951-2957. doi: 10.1039/B411021H
  2. Hughes D.L., Wheeler P., Ene D. Org. Process Res. Dev. 2017, 21, 1938-1962. doi: 10.1021/acs.oprd.7b00319
  3. Schuster M., Blechert S. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2036-2056. doi: 10.1002/anie.199720361
  4. Dragutan I., Dragutan V., Demonceau A. RSC Adv. 2012, 2, 719-736. doi: 10.1039/C1RA00910A
  5. Mol J.C. Green Chem. 2002, 4, 5-13. doi: 10.1039/B109896A
  6. Chikkali S., Mecking S. Angew. Chem. 2012, 51, 5802-5808. doi: 10.1002/anie.201107645
  7. Bilel H., Hamdi N., Fischmeister C., Bruneau C. ChemCatChem. 2020, 12, 5000-5021. doi: 10.1002/cctc.202000959
  8. Bielawski C.W., Grubbs R.H. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 1-29. doi: 10.1016/j.progpolymsci.2006.08.006
  9. Schrock R.R. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2457-2466. doi: 10.1021/ar500139s
  10. Sinclair F., Alkattan M., Prunet J., Shaver M.P. Polym. Chem. 2017, 8, 3385-3398. doi: 10.1039/C7PY00340D
  11. Leimgruber S., Trimmel G. Monatsh. Chem. 2015, 146, 1081-1097. doi: 10.1007/s00706-015-1501-0
  12. Binder J.B., Raines R.T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 767-773. doi: 10.1016/j.cbpa.2008.09.022
  13. Martinez H., Ren N., Matta M.E., Hillmyer M.A. Polym. Chem. 2014, 5, 3507-3532. doi: 10.1039/c3py01787g
  14. Zhang K., Dou Y., Jiang Y., Zhang Z., Li Sh., Cui D. Macromolecules. 2021, 54, 9445-9451. doi: 10.1021/acs.macromol.1c01384
  15. Hillmyer M.A., Laredo W.R., Grubbs R.H. Macromolecules. 1995, 28, 6311-6316. doi: 10.1021/ma00122a043
  16. Han H., Chen F., Yu J., Dang J., Ma Z., Zhang Y., Xie M. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3986-3993. doi: 10.1002/pola.22152
  17. Maughon B.R., Grubbs R.H. Macromolecules. 1996, 29, 5765-5769. doi: 10.1021/ma960049i
  18. Demonceau A., Stumpf A.W., Saive E., Noels A.F. Macromolecules. 1997, 30, 3127-3136. doi: 10.1021/ma961040j
  19. Osawa K., Kobayashi S., Tanaka M. Macromolecules. 2016, 49, 8154-8161. doi: 10.1021/acs.macromol.6b01829
  20. Martinez H., Zhang J., Kobayashi S., Xu Y., Pitet L.M., Matta M.E., Hillmyer M.A. Appl. Petrochem. Res. 2015, 5, 19-25. doi: 10.1007/s13203-014-0048-z
  21. Kobayashi S., Fukuda K., Kataoka M., Tanaka M. Macromolecules. 2016, 49, 2493-2501. doi: 10.1021/acs.macromol.6b00273
  22. Denisova Y.I., Roenko A.V., Adzhieva O.A., Gringolts M.L., Shandryuk G.A., Peregudov A.S., Finkelshtein E.Sh., Kudryavtsev Y.V. Polym. Chem. 2020, 11, 7063-7077. doi: 10.1039/d0py01167c
  23. De Geus M.A.R., Groenewold G.J.M., Maurits E., Araman C., Van Kasteren S.I. Chem. Sci. 2020, 11, 10175-10179. doi: 10.1039/D0SC03216F
  24. Revanur R., McCloskey B., Breitenkamp K., Freeman B.D., Emrick T. Macromolecules. 2007, 40, 3624-3630. doi: 10.1021/ma0701033
  25. Breitenkamp R.B., Ou Z., Breitenkamp K., Muthukumar M., Emrick T. Macromolecules. 2007, 40, 7617-7624. doi: 10.1021/ma070714v
  26. Bailey F.E., Koleske J.V. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000, 29, 355-365. doi: 10.1002/14356007.a21_579
  27. Bond C.W., Cresswell A.J., Davies S.G., Fletcher A.M., Kurosawa W., Lee J.A., Roberts P.M., Russell A.J., Smith A.D., Thomson J.E. J. Org. Chem. 2009, 74, 6735-6748. doi: 10.1021/jo9012783
  28. Ashby E.C., Coleman D. J. Org. Chem. 1987, 52, 4554-4565. doi: 10.1021/jo00229a023
  29. Breitenkamp K., Simeone J., Jin E., Emrick T. Macromolecules. 2002, 35, 9249-9252. doi: 10.1021/ma021094v
  30. Wang J-X., Ge W., Fu M-C., Fu Y. Org. Lett. 2022, 24, 1471-1475. doi: 10.1021/acs.orglett.1c04359

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».