Direct cross-dehydrogenative С–N-coupling of phenanthridine with 1H-benzotriazole

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

An approach was developed for the direct C( sp 2)-H-functionalization of phenanthridine with a 1 H -benzotriazole residue, carried out in the presence of Selectfluor® reagent and leading to the formation of a C( sp 2)-N bond. The procedure described in this communication makes it possible to obtain α-(1 H -benzotriazol-1-yl)phenanthridine, which is a valuable synthon for further chemical transformations, in one step and using commercially available substrates and reagents.

作者简介

A. Akulov

Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin

A. Pershin

Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin

D. Kopchuk

Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin;I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Russian Academy of Sciences, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

M. Varaksin

Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin;I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Russian Academy of Sciences, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

G. Zyryanov

Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin;I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Russian Academy of Sciences, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: gvzyryanov@gmail.com

O. Chupakhin

Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin;I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Russian Academy of Sciences, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

参考

  1. Taniya O.S., Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Kovalev S.I., Santra S., Zyryanov G.V., Majee A., Charushin V.N., Chupakhin O.N. Coord. Chem. Rev. 2021, 442, 213980. doi: 10.1016/j.ccr.2021.213980
  2. Tumir L.M., Radić Stojković M., Piantanida I. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2930-2954. doi: 10.3762/bjoc.10.312
  3. Pipe D.F., Rees C.W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 9, 520-521. doi: 10.1039/C39820000520
  4. Houghton P.G., Pipe D.F., Rees C.W., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1985, 1471-1479. doi: 10.1039/P19850001471
  5. Murakami K., Yamada S., Kaneda T., Itami K., Chem. Rev. 2017, 117, 9302-9332. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00021
  6. Mukherjee A., Akulov A.A., Santra S., Varaksin M.V., Kim G.A., Kopchuk D.S., Taniya O.S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. RSC Adv. 2022, 12, 9323-9341. doi: 10.1039/d2ra00260d
  7. Taniya O.S., Khasanov A.F., Varaksin M.V., Starnovskaya E.S., Krinochkin A.P., Savchuk M.I., Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Kim G.A., Nosova E.V., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. New J. Chem. 2021, 45, 20955-20971. doi: 10.1039/d1nj03531b
  8. Santra S., Khasanov A.F., Mukherjee A., Rahman M., Kovalev I.S., Kopchuk D.S., Zyryanov G.V., Majee A., Chupakhin O.N., Charushin V.N. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 4351-4375. doi: 10.1002/ejoc.201800635
  9. Taniya O.S., Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Kovalev I.S., Santra S., Rahman M., Zyryanov G.V., Majee A., Charushin V.N., Chupakhin O.N. New J. Chem. 2019, 43, 11382-11390. doi: 10.1039/c9nj01813a
  10. Akulov A.A., Varaksin M.V., Tsmokalyuk A.N., Charushin V.N., Chupakhin O.N. Green Chem. 2021, 23, 2049-2057. doi: 10.1039/D1GC00175B
  11. Акулов А.А., Вараксин М.В., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. ХГС. 2019, 55, 783-787.
  12. Akulov A.A., Varaksin M.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 783-787. doi: 10.1039/D1GC00175B
  13. Xie L.Y., Qu J., Peng S., Liu K.J., Wang Z., Ding M.H., Wang Y., Cao Z., He W.M. Green Chem. 2018, 20, 760-764. doi: 10.1039/c7gc03106h
  14. Morgan G.T., Walls L.P. J. Chem. Soc. 1932, 2225-2231. doi: 10.1039/JR9320002225
  15. Parenty A.D.C., Smith L.V., Pickering A.L., Long D.-L., Cronin L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5934-5946. doi: 10.1021/jo0495440
  16. Couturier M., Caron L., Tumidajski S., Jones K., White T.D. Org. Lett. 2006, 8, 1929-1932. doi: 10.1021/ol060473w
  17. Kim D., Ghosh P., Kwon N.Y., Han S.H., Han S., Mishra N.K., Kim S., Kim I.S. J. Org. Chem. 2020, 85, 2476-2485. doi: 10.1021/acs.joc.9b03173
  18. Yan L., Zhao D., Lan J., Cheng Y., Guo Q., Li X., Wu N., You J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7966-7977. doi: 10.1039/C3OB41760C

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».