Cинтез производных карбометоксиметилиденциклопентендиона на основе реакций окислительного расщепления аллильной двойной связи 2-аллил-2,4-дихлор-5-(2,4,6-триметоксифенил)-циклопент-4-ен-1,3-диона

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучены реакции окислительного расщепления аллильной двойной связи 2-аллил-2,4-дихлор-5-(2,4,6-триметоксифенил)циклопент-4-ен-1,3-диона в системах OsO4–NaIO4 и KMnO4–Et3BnN+Cl. Образующийся на стадии периодатного расщепления указанного 2-аллилциклопентен-1,3-диона промежуточный альдегид окисляли реагентом Джонса и в результате последующего отщепления HCl превращали в целевой 2-карбометоксиметилиденциклопент-4-ен-1,3-дион. В альтернативном подходе перманганатное окисление базисного 2-аллилциклопентен-1,3-диона с умеренным выходом приводит к соответствующему диолу.

Об авторах

Виктор Анатольевич Егоров

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: fangim@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0001-9710-265X
Россия, просп. Октября, 69, Уфа 450054

Лидия Семеновна Хасанова

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: fangim@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-7183-4200
Россия, просп. Октября, 69, Уфа 450054

Фануза Арслановна Гималова

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: fangim@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-5176-1227
Россия, просп. Октября, 69, Уфа 450054

Мансур Сагарьярович Мифтахов

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: fangim@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-0269-7484
Россия, просп. Октября, 69, Уфа 450054

Список литературы

  1. Ахметвалеев Р.Р., Акбутина Ф.А., Иванова Н.А., Мифтахов М.С. Изв. АН. Сер. хим. 2001, 1417–1435. [Akhmetvaleev R.R., Akbutina F.A., Ivanova N.A., Miftakhov M.S. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2001, 50, 1489–1509.] doi: 10.1023/A:1013038427455
  2. Egorov V.A., Gimalova F.A., Zileeva Z.R., Zainullina L.F., Vakhitova Yu.V., Miftakhov M.S. Mendeleev Commun. 2019, 29, 174–175. doi: 10.1016/j.mencom.2019.03.019
  3. Hori H., Nagasawa H., Ishibashi M., Uto Y., Hirata A., Saijo K., Ohkura K., Kirk K.L., Uehara Y. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3257–3265. doi: 10.1016/S0968-0896(02)00160-8
  4. Гилязетдинов Ш.Я., Юсупова З.Ф., Саитова М.Ю., Зарудий Ф.С., Ахметвалеев Р.Р., Мифтахов М.С., Акбутина Ф.А., Торосян С.А. Пат. 2144767 (1997). РФ. Б.И. 2000, №3.
  5. Хейнс А. Методы окисления органических соединений. М: Мир, 1988. [Haines A.H. Methods for the Oxidation of Organic Compounds: Alkanes, Alkenes, Alkynes. London: Acad. Press Inc, 1985].
  6. Акбутина Ф.А., Торосян С.А., Востриков Н.С., Спирихин Л.В., Мифтахов М.С. Изв. АН. Сер. хим. 1996, 2961–2963. [Akbutina F.A., Torosyan S.A., Vostrikov N.S., Miftakhov M.S. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2813–2815.] doi: 10.1007/BF01430649
  7. Fatiadi A.J. Synthesis. 1987, 85–127. doi: 10.1055/s-1987-27859

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».