Перегруппировка-циклизация бромидов диалкил(4-гидроксибут-2-инил) (3-фенилпроп-2-енил)аммония в присутствии водной щелочи

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Бромиды диалкил(4-гидроксибут-2-инил)(3-фенилпроп-2-енил)аммония в присутствии каталитических количеств водной щелочи не подвергаются внутримолекулярной [4+2] циклизации по типу диенового синтеза, так как 3-фенилпроп-2-енильная группа не участвует в реакции в качестве диенового фрагмента, и сново образуются исходные соли. В присутствии двукратных количеств водной щелочи, вопреки нашим ожиданиям, соли подвергаются перегруппировке Стивенса с переносом реакционного центра как в принимающей, так и в мигрирующей группе с последующей внутримолекулярной циклизацией, а не внутримолекулярной циклизацией–рециклизацией.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Асмик Робертовна Геворгян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения; Национальный политехнический университет Армении

Автор, ответственный за переписку.
Email: hasmikgevorgyan973@gmail.com
ORCID iD: 0009-0006-8615-5434

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения, Институт органической химии

Армения, 0014 Ереван, просп. Азатутяна, 26; 0009, Ереван, ул. Теряна 105

Эмма Овсеповна Чухаджян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Email: hasmikgevorgyan973@gmail.com
ORCID iD: 0000-0003-0666-3481

Институт органической химии

Армения, 0014 Ереван, просп. Азатутяна, 26

Список литературы

  1. Чухаджян Э.О., Шахатуни К.Г., Чухаджян Эл.О. Химия в интересах устойчив. развития. 2013, 21, 279–290. [Chukhajian E.O., Shahkhatuni K.G., Chukhajian El.O. Chem. Sustainable Dev. 2013, 21, 263– 274.]
  2. Бабаян А.Т., Чухаджян Э.О., Чухаджян Эл.О., Бабаян Р.П. ЖOрХ, 1977, 13, 518–522.
  3. Бабаян А.Т., Тагмазян K.Ц., Черкезян А.А. ЖОрХ. 1973, 9, 1149–1155.
  4. Чухаджян Э.О., Чухаджян Эл.О., Манасян Л.А., Бабаян А.Т. Арм. хим.ж., 1981, 34, 46–51.
  5. Тагмазян K.Ц., Торосян Г.О., Бабаян А.Т. ЖОрХ. 1974, 10, 2082–2088.
  6. Чухаджян Э.О., Айрапетян Л.В., Чухаджян Эл.О., Паносян Г.А. ХГС, 2012, 9, 1410–1417. [Chukhajian, E.O., Ayrapetyan, L.V., Chukhajian, El.O., Panosyan, H.A. Chem. Heterocycl. Compd., 2012, 48, 1314–1320.] doi: 10.1007/s10593-012-1138-4
  7. Чухаджян Э.О., Айрапетян Л.В., Чухаджян Эл.О., Паносян Г.А. ХГС, 2013, 1367–1374. [Chukhajian, E.O., Ayrapetyan, L.V., Chukhajian, El.O., Panosyan, H.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49, 1274–1280.] doi: 10.1007/s10593-013-1375-1
  8. Чухаджян Э.О., Айрапетян Л.В., Шахатуни К.Г., Чухаджян Э.О., Мкртчян А.С., Паносян Г.А. ЖОрХ. 2019, 55, 373–379. [Chukhajian, E.O., Ayrapetyan, L.V., Shahkhatuni, K.G., Chukhajian, El.O., Mkrtchyan, H.S., Panosyan, H.A. Russ. J. Org. Chem., 2019, 55, 319–324.]
  9. Chukhajian E.O., Gevorkyan H.R., E.O. Chukhajian, K.G. Shahkhatuni, H.A. Panosyan, R.A. Tamazyan. J. Heterocycl. Chem., 2003, 40, 1059–1063. doi: 10.1002/jhet.5570400614
  10. Чухаджян Э.O., Геворкян А.Р., Шахатуни К.Г., Чухаджян Эл.О., Паносян Г.А. ЖОрХ, 2019, 55, 4, 566–572. [Chukhajian, E.O., Gevorgyan, H.R., Shahkhatuni, K.G., Chukhajian, El.O., Panosyan, H.A. Russ. J. Org. Chem., 2019, 55, 473–478.] doi: 10.1134/S1070428019040092
  11. Чухаджян Э.О., Габриелян А.С., Чухаджян Эл.О., Шахатуни К.Г., Паносян. Г.А. ХГС, 2011, 513–520. [Chukhadjian, E.O., Gabrielyan, A.S., Chukhadjian, El.O., Shahkhatuni, K.G., Panosyan, H.A. Chem. Heterocycl. Compd., 2011, 47, 418–424. doi: 10.1007/s10593-011-0775-3].
  12. Чухаджян Э.О., Геворкян А.Р., Чухаджян Эл.О., Шахатуни К.Г. ЖОрХ, 2000, 36, 1304. [Chukhad-zhyan, E.O., Gevorkyan, A.R., Chukhadzhyan, El.O., Shakhatuni, K.G., Russ. J. Org.Chem., 2000, 36, 1263].
  13. Schaefer J.P., Higgins J.G., Shenoy P.K. Org. Synth. 1968, 48, 51. doi: 10.15227/orgsyn.048.0051

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (113KB)
Метаданные
3. Схема 2

Скачать (64KB)
Метаданные
4. Схема 3

Скачать (160KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».