Окислительное трифламидирование аллилцианида в среде нитрилов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Исследовано взаимодействие трифламида с аллилцианидом в среде бензонитрила и изобутиронитрила в присутствии NBS. В обоих случаях образуются продукты внедрения растворителя - соответствующие амидины. В бензонитриле в зависимости от условий получены изомерные N -(2-бром-3-цианопропил)- N '-(трифлил)бензамидин и N -(1-бром-3-цианопроп-2-ил)- N '-(трифлил)бензамидин в различных соотношениях. Из реакции в изобутиронитриле выделены N -(2-бром-3-цианопропил)- N '-(трифлил)изобутирамидин и продукт диаминирования - N -[3-циано-1-(трифламидо)пропил] изобутирамид.

Об авторах

А. С. Ганин

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: ganin@irioch.irk.ru

М. М. Собянина

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

М. Ю. Москалик

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Б. А. Шаинян

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Список литературы

  1. Minakata S., Morino Y., Oderaotoshi Y., Komatsu M. Org. Lett. 2006, 8, 3335-3337. doi: 10.1021/ol061182q
  2. Gao P., Wei Y. Heterocycl. Commun. 2013, 19, 113-119. doi: 10.1515/hc-2012-0179
  3. Minakata S., Morino Y., Oderaotoshi Y., Komatsu M. Chem. Commun. 2006, 31, 3337-3339. doi: 10.1039/B606499J
  4. Yang H.-T., Ren W.-L., Dong C.-P., Yang Y., Sun X.-Q., Miao C.-B. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6799-6803. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.09.002
  5. Fan R., Pu D., Gan J., Wang B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4925-4928. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.05.143
  6. Suzuki S., Saito A. J. Org. Chem. 2017, 82, 11859-11864. doi: 10.1021/acs.joc.7b01563
  7. Inturi S.B., Kalita B., Ahamed A.J. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 11061-11064. doi: 10.1039/C6OB01926A
  8. Kiyokawa K., Kosaka T., Minakata S. Org. Lett. 2013, 15, 4858-4861. doi: 10.1021/ol402276f
  9. Yoshimura A., Nemykin V.N., Zhdankin V.V. Chem. Eur. J. 2011, 17, 10538-10541. doi: 10.1002/chem.201102265
  10. Kobayashi Y., Masakado S., Takemoto Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 693-697. doi: 10.1002/anie.201710277
  11. Conry R.R., Tipton A. A., Striejewske W.S., Erkizia E., Malwitz M.A., Caffaratti A., Natkin J.A. Organometallics. 2004, 23, 5210-5218. doi: 10.1021/om040098g
  12. Gopalan G., Dhanya B.P., Saranya J., Reshmitha T.R., Baiju T.V., Meenu M.T., Nair M.S., Nisha P., Radhakrishnan K.V. Eur. J. Org. Chem. 2017, 3072-3077. doi: 10.1002/ejoc.201700410
  13. Wu X.-L., Xia J.-J., Wang G.-W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 548-553. doi: 10.1039/B717333D
  14. Wu X.-L., Wang G.-W. Tetrahedron. 2009, 65, 8802-8807. doi: 10.1016/j.tet.2009.08.069
  15. Morino Y., Hidaka I., Oderaotoshi Y., Komatsu M., Minakata S. Tetrahedron. 2006, 62, 12247-12251. doi: 10.1016/j.tet.2006.10.003
  16. Cai Y., Liu X., Li J., Chen W., Wang W., Lin L., Feng X. Chem. Eur. J. 2011, 17, 14916-14921. doi: 10.1002/chem.201102453
  17. Knight J.G., Muldowney M.P. J. Synlett. 1995, 9, 949-951. doi: 10.1055/s-1995-5128
  18. Wu Q., Hu J., Ren X., Zhou J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 11553-11558. doi: 10.1002/chem.201101630
  19. Ganin A.S., Moskalik M.Y., Astakhova V.V., Sterkhova I.V., Shainyan B.A. Tetrahedron. 2020, 76, 131374. doi: 10.1016/j.tet.2020.131374
  20. Ganin A.S., Moskalik M.Y., Garagan I.A., Astakhova V.V., Shainyan B.A. Molecules. 2022, 27, 6910. doi: 10.3390/molecules27206910
  21. Bouchoux G. Mass Spectrom. Rev. 2018, 37, 533-564. doi: 10.1002/mas.21538
  22. Moskalik M.Y., Astakhova V.V., Shainyan B.A. RSC Adv. 2020, 10, 40514-40528. doi: 10.1039/d0ra07469a
  23. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, revision Е.01, Wallingford: Gaussian Inc., 2009.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».