Комплексообразование галогензамещенных тетрафенилпорфиринов и Cd(II)-тетрафенилпорфиринов с MnCl2 в ДМФА

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

С целью нахождения оптимальных условий синтеза комплексов марганца(II, III) с тетрапиррольными макроциклическими соединениями исследованы реакции комплексообразования 5,10,15,20-тетра(2,6-дихлорфенил)порфирина, 5,10,15,20-тетра(2,6-дифторфенил)порфирина и металлообмена их кадмиевых комплексов с хлоридом марганца(II) в ДМФА. орто -Замещенные комплексы марганца синтезированы длительным кипячением соответствующих порфиринов с избытком MnCl2 в ДМФА. С использованием реакции металлообмена Cd(II)-5,10,15,20-тетра(2,6-дихлорфенил)порфирина и Cd(II)-5,10,15,20-тетра(2,6-дифторфенил)порфирина получены соответствующие Mn(III)-тетрафенилпорфирины. Напротив, реакции комплексообразования замещенных по пиррольным и фенильным кольцам порфиринов с хлоридом марганца в ДМФА протекают в мягких условиях с образованием комплексов Mn(II)-2,3,7,8,12,13,17,18-октабром-5,10,15,20-тетра(2,6-дихлорфенил)порфирина (соединение на воздухе окисляется до смеси Mn(II) и Mn(III)-порфиринов) и Mn(II)-2,3,7,8,12,13,17,18-октахлор-5,10,15,20-тетра(2,6-дифторфенил)порфирина. Синтезированные соединения идентифицированы методами электронной абсорбционной, ЯМР 1Н спектроскопии и масс-спектрометрии. Спектрофотометрическим методом изучена реакция металлообмена орто -замещенных Cd(II)-порфиринов и комплексообразования 2,3,7,8,12,13,17,18-октабром-5,10,15,20-тетра(2,6-дихлорфенил)порфирина с хлоридом марганца в ДМФА, рассчитаны кинетические параметры реакций. Обнаружено значительное влияние β- и орто замещения на реакции комплексообразования и металлообмена изученных соединений.

Об авторах

С. В Звездина

ФГБУН «Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН»

Email: zvezdina75@mail.ru

Н. В Чижова

ФГБУН «Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН»

Email: zvezdina75@mail.ru

Н. Ж Мамардашвили

ФГБУН «Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН»

Email: zvezdina75@mail.ru

Список литературы

  1. Антипин И.С., Алфимов М.В., Арсланов В.В., Бурилов В.А., Вацадзе С.З., Волошин Я.З., Волчо К.П., Горбачук В.В., Горбунова Ю.Г., Громов С.П., Дудкин С.В., Зайцев С.Ю., Захарова Л.Я., Зиганшин М.А., Золотухина А.В., Калинина М.А., Карахнов Э.А., Кашапов Р.Р., Койфман О.И., Коновалов А.И., Керенев В.С., Максимов А.Л., Мамардашвили Н.Ж., Мамардашвили Г.М., Мартынов А.Г., Мустафина А.Р., Нугманов Р.И., Овсянников А.С., Падня П.Л., Потапов А.С., Селектор С.Л., Соколов М.Н., Соловьева С.Е., Стойков И.И., Стужин П.А., Суслов В.Е., Ушаков Е.Н., Федин В.П., Федоренко С.В., Федорова О.А., Федоров Ю.В., Чвалун С.Н., Цивадзе А.Ю., Штыков С.Н., Шурпик Д.Н., Щербина М.А., Якимова Л.С. Усп. хим. 2021, 90, 895-1107.
  2. Antipin I.S., Alfimov M.V., Arslanov V.V., Burilov V.A., Vatsadze S.Z., Voloshin Ya.Z., Volcho K.P., Gorbatchuk V.V., Gorbunova Yu.G., Gromov S.P., Dudkin S.V., Zaitsev S.Yu., Zakharova L.Ya., Ziganshin M.A., Zolotukhina A.V., Kalinina M.A., Karakhanov E.A., Kashapov R.R., Koifman O.I., Konovalov A.I., Korenev V.S., Maksimov A.L., Mamardashvili N.Zh., Mamardashvili G.M., Martynov A.G., Mustafina A.R., Nugmanov R.I., Ovsyannikov A.S., Padnya P.L., Potapov A.S., Selektor S.L., Sokolov M.N., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Stuzhin P.A., Suslov E.V., Ushakov E.N., Fedin V.P., Fedorenko S.V., Fedorova O.A., Fedorov Yu.V., Chvalun S.N., Tsivadze A.Yu., Shtykov S.N., Shurpik D.N., Shcherbina M.A., Yakimova L.S. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 895-1107. doi: 10.1070/RCR5011
  3. Успехи химии порфиринов. Ред. О.А. Голубчиков. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ, 2001, 3.
  4. Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений. Ред. О.И. Койфман. М.: Ленанд, 2019.
  5. Койфман O.И., Aгеева T.A., Белецкая И.П., Аверин A.Д., Якушев A.A., Томилова Л.Г., Дубинина T.В., Цивадзе A.Ю., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Конарев Д.В., Хасанов С.С., Любовская Р.Н., Ломова Т.Н., Королев В.В., Зенькевич Э.И., Блаудек T., К. фон Борцисковски, Цан Д.Р.Т., Миронов A.Ф., Брагина Н.А., Ежов A.В., Жданова K.A., Стужин П.А., Пахомов Г.Л., Русакова Н.В., Семенишин Н.Н., Смола С.С., Парфенюк В.И., Вашурин A.С., Макаров С.В., Деревеньков И.А., Мамардашвили Н.Ж., Куртикян Т.С., Мартиросян Г.Г., Бурмистров В.А., Александрийский В.В., Новиков И.В., Притьмов Д.А., Грин М.А., Суворов Н.В., Цыганков A.A., Фёдоров A.Ю., Кузьмина Н.С., Нючев А.В., Отвагин В.Ф., Кустов A.В., Белых Д.В., Березин Д.Б., Соловьёва А.Б., Тимашев П.С., Милаева E.Р., Грачёва Ю.А., Додохова M.A., Сафроненко A.В., Шпаковский Д.Б., Сырбу С.А., Губарев Ю.А., Киселёв A.Н., Койфман M.O., Лебедева Н.Ш., Юрина Е.С. Макрогетероциклы. 2020, 13, 311-467.
  6. Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G.,.Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., Ch. von Borczyskowski, Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocycles. 2020, 13, 311-467. doi: 10.6060/mhc200814k
  7. Зданович С.А., Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков О.А. ЖОрХ. 1996, 32, 788-792.
  8. Zdanovich S.A., Mamardashvili N.Zh., Golubchikov O.A. Russ. J. Org. Chem. 1996, 32, 756-761.
  9. Mamardashvili G., Mamardashvili N., Koifman O. Molecules. 2021, 26, 5292-5332. doi: 10.3390/molecules26175292
  10. Mamardashvili G., Kaigorodova E., Dmitrieva O., Koifman O., Mamardashvili N. Molecules. 2021, 26, 868-888. doi: 10.3390/molecules26040868
  11. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука, 1978.
  12. Berezin B.D. Coordination Compounds of Porphyrins and Phthalocyanines. Wiley: New York-Toronto, 1981.
  13. Budimir А., Kalmár J., Fábián I., Lente G., Bányai I., Batinić-Haberle I., Biruš M. Dalton Trans. 2010, 39, 4405-4410. doi: 10.1039/b926522h
  14. Chino M., Leone L., Zambrano G., Pirro F., D'Alonzo D., Firpo V., Aref D., Lista L., Maglio O., Nastri F., Lombardi A. Biopolymers. 2018, 109, 23107-23109. doi: 10.1002/bip.23107
  15. Lieb D., Zahl A., Shubina T.E., Ivanović-Burmazović I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7282-7284. doi: 10.1021/ja1014585
  16. Valentine J.S., Quinn A.E. Inorg. Chem. Commun. 1976, 15, 1997-1999. doi: 10.1021/ic50162a058
  17. Camenzind M.J., Hollander F.J., Hill C.L. Inorg. Chem. 1983, 22, 3776-3784. doi: 10.1021/ic00167a021
  18. Шейнин В.Б., Чижова Н.В., Романова А.О. ЖОХ. 2010, 80, 326-331.
  19. Sheinin V.B., Chizhova N.V., Romanova A.O. Russ. J. Gen. Chem. 2010, 80, 351-356. doi: 10.1134/S107036321002026X
  20. Чижова Н.В., Мальцева О.В., Мамардашвили Н.Ж. ЖОХ. 2016, 86, 1371-1375.
  21. Chizhova N.V., Mal'tseva O.V., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Gen. Chem. 2016, 86, 1907-1911. doi: 10.1134/S1070363216080211
  22. Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. ЖОХ. 2014, 84, 1194-1199.
  23. Zvezdina S.V. Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 1389-1393. doi: 10.1134/S1070363214070251
  24. Чижова Н.В., Звездина С.В., Каталева Ю.С, Мамардашвили Н.Ж. ЖОХ. 2015, 85, 838-841.
  25. Chizhova N.V. Zvezdina S.V., Kataleva Yu.S., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85, 1132-1135. doi: 10.1134/S1070363215050217
  26. Boucher L.J. Coord. Chem. Rev. 1972, 7, 289-329. doi: 10.1016/S0010-8545(00)80024-7
  27. Клюев С.А., Шейнин В.Б., Березин Б.Д. ЖНХ. 1990, 35, 2214-2219.
  28. Клюев С.А., Врублевский А.И., Липатов Н.Г., Шейнин В.Б. Березин Б.Д. ЖФХ. 1992, 66, 827-829.
  29. Buchler J.W., Drecher C., Lay K.L. Z. Naturforsch. 1982, 37b, 1155-1158.
  30. Иванова Ю.Б., Чижова Н.В., Шумилова И.А., Русанов А.И., Мамардашвили Н.Ж. ЖОрХ. 2020, 56, 957-965.
  31. Ivamova Yu.B., Chizhova N.V., Shumilova I.A., Rusanov A.I., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1054-1061. doi: 10.1134/S1070428020060147
  32. Чижова Н.В., Дмитриева О.В., Мамардашвили Н.Ж. ЖНХ. 2022, 67, 286-293.
  33. Chizhova N.V., Dmitrieva O.A., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Inorg. Chem. 2022, 67, 267-275. doi: 10.1134/S0036023622030056
  34. Звездина С.В., Березин М.Б., Березин Б.Д. ЖНХ. 2007, 52, 1354-1358.
  35. Zvezdina S.V., Berezin M.B., Berezin B.D. Russ. J. Inorg. Chem. 2007, 52, 1269-1273. doi: 10.1134/S0036023607080177
  36. Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. ЖОХ. 2021, 91, 1261-1268.
  37. Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 1526-1532. doi: 10.1134/S1070363221080144
  38. Звездина С.В., Мамардашвили Н.Ж. Коорд. хим. 2012, 38, 333-338.
  39. Zvezdina S.V., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Coord. Chem. 2012, 38, 323-328. doi 10.1134/ S1070328412050120
  40. Чижова Н.В., Мамардашвили Г.М., Дмитриева О.А., Мамардашвили Н.Ж., Койфман О.И. Макрогетероциклы. 2019, 12, 364-369.
  41. Chizhova N.V., Mamardashvili G.M., Dmitrieva O.A., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. Macroheterocycles. 2019, 12, 364-369. doi: 10.6060/mhc190556m

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».