The synthesis of thioglucoside and their tetracyclic conjugate based on 6-bromo-1,4-naphthoquinone

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

A bromine-containing naphthoquinone-carbohydrate conjugate was obtained for the first time by intramolecular condensation of 3-acetylthioglucoside of 6-bromo-2-methoxy-1,4-naphthoquinone under sodium methoxide/ methanol treatment. It has been established that the heterocyclization reaction is accompanied by the substitution of the thioglucoside substituent by the methoxyl group and the formation of an isomeric conjugate.

Sobre autores

S. Polonik

G.B. Elyakov Pacific Insitute Bioorganic Chemistry Far East Branch Russian Academy of Sciences

Email: sergpol@piboc.dvo.ru

R. Popov

G.B. Elyakov Pacific Insitute Bioorganic Chemistry Far East Branch Russian Academy of Sciences

Email: sergpol@piboc.dvo.ru

V. Makhankov

G.B. Elyakov Pacific Insitute Bioorganic Chemistry Far East Branch Russian Academy of Sciences

Email: sergpol@piboc.dvo.ru

Y. Sabutskii

G.B. Elyakov Pacific Insitute Bioorganic Chemistry Far East Branch Russian Academy of Sciences

Email: sergpol@piboc.dvo.ru

Bibliografia

  1. Thomson R.H. Naturally Occurring Quinines IV. London: Chapman & Hall, 1997.
  2. Aminin D., Polonik S. Chem. Pharm. Bull. 2020, 68, 46-57.
  3. Sanchez-Calvo J.M., Barbero G.R., Guerrera-Vasquez G., Duran A.G., Macıas M., Rodrıguez-Iglesias M.A., Molinillo J.M.G., Macıas F.A. Med. Chem. Res. 2016, 25, 1274-1285. doi: 10.1007/s00044-016-1550-x
  4. Sabutski Yu.E., Menchinskaya E.S., Shevchenko L.S., Chingizova E.A., Chingizov A.R., Popov R.S., Denisenko V.A., Mikhailov V.V., Aminin D.L., Polonik S.G. Molecules. 2020, 25, 3577. doi: 10.3390/molecules 25163577
  5. Мищенко Н.П., Федореев С.А., Багирова В.Л. Хим.-фарм. ж. 2003, 37, 49-53.
  6. Mishchenko N.P., Fedoreev S.A., Bagirova V.L. Pharm. Chem. J. 2003, 37, 48-52. doi: 10.1023/A:1023659331010
  7. Dyshlovoy S.A., Pelageev D.N., Hauschild J., Sabutskii Yu.E., Khmelevskaya E.A., Krisp C., Kaune M., Venz S., Borisova K.L., Busenbender T., Denisenko V.A., Schlüter H., Bokemeyer C., Graefen M., Polonik S.G., Anufriev V.P., von Amsberg G. Mar. Drugs. 2020, 18, 251. doi: 10.3390/md18050251
  8. Wellington K.W. RSC Adv. 2015, 5, 20309. doi: 10.1039/C4RA13547D
  9. Klotz L., Hou X., Jacob C. Molecules. 2014, 19, 14902-14918. doi: 10.3390/molecules190914902
  10. Constantino L., Barlocco D. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 65-85. doi: 10.2174/092986706775197999
  11. Su Y., Xie J., Wang Y., Hub X., Lin X. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2713-2718. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.02.002
  12. Pelageev D.N., Dyshlovoy S.A., Pokhilo N.D., Denisenko V.A., Borisova K.L., von Amsberg G.K., Bokemeyer C., Fedorov S.N., Honecker F., Anufriev V.Ph. Eur. J. Med. Chem. 2014, 77, 139-144. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.03.006
  13. Lin H.-Y., Han H.-W., Bai L.-F., Qiu H.-Y., Yin D.-Z., Qi J.-L., Wang X.-M., Gu H.-W., Yang Y.-H. RSC. Adv. 2014, 4, 49796-49805. doi: 10.1039/c4ra08810g
  14. Полоник С.Г., Толкач А.М., Уварова Н.И. Изв. АН. Сер. хим. 1996, 45, 477-479.
  15. Polonik S.G., Tolkach A.M., Uvarova N.I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 459-461. doi: 10.1007/BF01433995
  16. Fedorov S.N., Shubina L.K., Kuzmich A.S., Polonik S.G. Open Glycoscience. 2011, 4, 1-4.
  17. Ekimova I.V., Plaksina D.V., Pastukhov Y.F., Lapshina K.V., Lazarev V.F., Mikhaylova E.R., Polonik S.G., Pani B., Margulis B.A., Guzhova I.V., Nudler E.N. Exp. Neurol. 2018, 306, 199-208. doi: 10.1016/j.expneurol.2018.04.012
  18. Pislyagin E., Kozlovskiy S., Menchinskaya E., Chingizova E., Likhatskaya G., Gorpenchenko T., Sabutski Y., Polonik S., Aminin D. Bioorg. Med. Chem. 2021, 31, 115975. doi: 10.1016/j.bmc.2020.115975
  19. Sabutskii Y.E., Denisenko V.A., Popov R.S., Polonik S.G. Arkivoc. 2017, iii, 302-315. doi: 10.24820/ark.5550190.p010.241

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».