Ti-Mg-Catalyzed Carbozincation of N-Benzyl-N-(but-3-en-1-yl)Hept-2-Yn-1-Amine with Et2Zn

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

It has been shown for the first time that the Ti-Mg-catalyzed carbozincation reaction of N-benzyl-N-(but-3-en-1-yl)hept-2-yn-1-amine with Et2Zn is accompanied by regio- and stereoselective formation of (Z)-1-benzyl-4-methyl-3-pentylidenepiperidine. The effect of the nature of the solvent on the Ti-Mg-catalyzed heterocyclization of N-benzyl-N-(but-3-en-1-yl)hept-2-yn-1-amine was studied. A mechanism is proposed for the studied reaction of carbozincation of N-homoallyl-substituted propargylamine with Et2Zn in the presence of catalytic amounts of Ti(O-iPr)4 and EtMgBr.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

A. Gabdullin

Institute of Petrochemistry and Catalysis of the Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: kadikritan@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-5204-7394
Ресей, Ufa

R. Kadikova

Institute of Petrochemistry and Catalysis of the Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: kadikritan@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-4636-1739
Ресей, Ufa

I. Ramazanov

Institute of Petrochemistry and Catalysis of the Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: kadikritan@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-3846-6581
Ресей, Ufa

Әдебиет тізімі

  1. Fallis A.G., Forgione P. Tetrahedron. 2001, 28, 5899–5913. doi: 10.1016/S0040-4020(01)00422-7
  2. Negishi E., Okukado N., King A.O., Van Horn D.E., Spiegel B.I. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2254–2256. doi: 10.1021/ja00475a059
  3. Stüdemann T., Knochel P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 93–95. doi: 10.1002/anie.199700931
  4. Xie M., Wang J., Zhang W., Wang S. J. Organometall. Chem. 2009, 694, 2258–2262. doi: 10.1016/j.jorganchem.2009.03.006
  5. Stüdemann T., Ibrahim-Ouali M., Knochel P. Tetrahedron. 1998, 54, 1299–1316. doi: 10.1016/S0040-4020(97)10226-5
  6. Nishikawa T., Yorimitsu H., Oshima K. Synlett. 2004, 1573–1574. doi: 10.1055/s-2004-829086
  7. Dilman A.D., Levin V.V. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3986–3992. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.07.080
  8. Rezaei H., Marek I., Normant J.F. Tetrahedron. 2001, 57, 2477–2483. doi: 10.1016/S0040-4020(01)00069-2
  9. Montchamp J.-L., Negishi E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5345–5346. doi: 10.1021/ja973841n
  10. Sklute G., Bolm G., Marek I. Organic Lett. 2007, 9, 1259–1261. doi: 10.1021/ol070070b
  11. Xie M., Huang, X. Synlett. 2003, 2003, 477–480. doi: 10.1055/s-2003-37524
  12. Xie M., Wang J., Gu X., Sun Y., Wang S. Organic Lett. 2006, 8, 431–434. doi: 10.1021/ol052640i
  13. Xie M., Lin G., Zhang J., Li M., Feng C. J. Organometall. Chem. 2010, 695, 882–886. doi: 10.1016/j.jorganchem.2010.01.003
  14. Kinoshita S. Kinoshita H., Iwamura T., Watanabe S., Kataoka T. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1496–1502. doi: 10.1002/chem.200390169
  15. Gourdet B., Lam H.W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3802–3803. doi: 10.1021/ja900946h
  16. Kadikova R.N., Ramazanov I.R., Mozgovoi O.S., Gabdullin A.M., Dzhemilev U.M. Synlett. 2019, 30, 311–314. doi: 10.1055/s-0037-1612009
  17. Kadikova R.N., Ramazanov I.R., Gabdullin A.M., Mozgovoi O.S., Dzhemilev U.M. Catalysts. 2019, 9, 1022–1033. doi: 10.3390/catal9121022
  18. Kadikova R.N., Ramazanov I.R., Gabdullin A.M., Mozgovoj O.S., Dzhemilev U.M. RSC Adv. 2020, 10, 17881–17891. doi: 10.1039/D0RA02677H
  19. Kadikova R.N., Ramazanov I.R., Gabdullin A.M., Mozgovoj O.S., Dzhemilev U.M. RSC Adv. 2021, 11, 4631–4638. doi: 10.1039/D0RA10132J
  20. Negishi E., Anastasia L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979–2018. doi: 10.1021/cr020377i
  21. Knochel P., Singer R.D. Chem. Rev. 1993, 93, 2117–2188. doi: 10.1021/cr00022a008
  22. Ramaiah M. Synthesis. 1984, 1984, 529–570. doi: 10.1055/s-1984-30893
  23. Trost B.M., Chan D.M.T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2315–2325. doi: 10.1021/ja00346a035
  24. Zechmeister L. Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products/Progres dans la Chimie des Substances Organiques Naturell· es.Springer, Wien, 2012.
  25. Albers-Schoenberg G., Arison B.H., Hensens O.D., Hirshfield J., Hoogsteen K., Kaczka E.A., Rhodes R.E., Kahan J.S., Kahan F.M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6491–6499. doi: 10.1021/ja00488a038
  26. Sato F., Okamoto S. Adv. Synthesis Catal. 2001, 343, 759–784. doi: 10.1002/1615-4169(20011231)343:8<759::AID-ADSC759>3.0.CO;2-M
  27. Kulinkovich O.G., Sviridov S.V., Vasilevski D.A. Synthesis. 1991, 3, 234. doi: 10.1055/s-1991-26431
  28. Davis M., Deady L.W., Finch A.J., Smith J.F. Tetrahedron. 1973, 29, 349–352. doi: 10.1016/S0040-4020(01)93300-9
  29. Gartia Y., Biswas A., Stadler M., Nasini U.B., Ghosh A. J. Mol. Catalysis A: Chem. 2012, 363–364, 322–327. doi: 10.1016/j.molcata.2012.07.007
  30. Berding J., Lutz M., Anthony L.S., Bouwman E. Organometall. 2009, 6, 1845–1854. doi: 10.1021/om8010596
  31. Bieber L.W., da Silva M.F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8281–8283. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.09.079
  32. Несмеянов А.Н., Кочешков К.А. Методы элементоорганической химии (магний, бериллий, кальций, стронций, барий). М.: Наука, 1963.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Scheme 1. Ti-Mg-Catalysed carbocinylation reaction of N-allyl-substituted 2-alkynylamines

Жүктеу (86KB)
Метадеректер
3. Scheme 2. Ti-Mg-Catalysed carbocinylation reaction of N-benzyl-N-(but-3-en-1-yl)hept-2-in-1-amine

Жүктеу (58KB)
Метадеректер
4. Scheme 3. Putative mechanism of catalytic 2-cincoethylzincination of N-homoallyl-substituted 2-alkynylamines

Жүктеу (80KB)
Метадеректер
5. Scheme 4. Ti-Mg-Catalysed carbocinylation reaction of N-benzyl-N-(but-3-en-1-yl)hept-2-in-1-amine in the medium of different solvents

Жүктеу (55KB)
Метадеректер
6. Scheme 5. Effect of solvent nature on the Ti-Mg-catalysed reaction of N-(but-2-in-1-yl)-N-methylbut-3-en-1-amine with Et2Zn

Жүктеу (57KB)
Метадеректер
7. Scheme 6

Жүктеу (21KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».