Соли аммония как удобные суррогаты аммиака в реакции Вильгеродта

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Предложена новая модификация реакции Вильгеродта без растворителя с использованием элементарной серы и солей аммония в качестве безопасных и удобных в обращении суррогатов аммиака на твердом носителе. Реакция с участием карбоната аммония и оксида алюминия приводит к образованию амидов арилуксусных кислот с выходами 46–85%.

Об авторах

Е. А. Кветкин

ФГБОУ ВО “Самарский государственный медицинский университет” Минздрава России

Email: eakvetkin@gmail.com
Россия, 443099 Самара, ул. Чапаевская, 89

А. В. Соколов

ФГБОУ ВО “Самарский государственный медицинский университет” Минздрава России

Россия, 443099 Самара, ул. Чапаевская, 89

Список литературы

  1. Yang L., Zhang M., Liu Q., Wei K., Chen Z., Xu W., J. Saudi Chem. Soc., 2021, 25, 101389. doi: 10.1016/j.jscs.2021.101389
  2. Vujjini S.K., Datla V.R.K.R., Badarla K.R., Vetuku- ri V.N.K.V.P.R., Bandichhor R., Kagga M., Cherukupally P., Tetrahedron Lett., 2014, 55, 3885–3887. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.03.106
  3. Du S., Lu H., Yang D., Li H., Gu X., Wan C., Jia C., Wang M., Li X., Qiu Z., Molecules, 2015, 20, 4071–4087. doi: 10.3390/molecules20034071
  4. Du X.-J., Bian Q., Wang H.-X., Yu S.-J., Kou J.-J., Wang Z.-P., Li Z.-M., Zhao G., Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 5427–5434. doi: 10.1039/c4ob00744a
  5. Willgerodt C. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1887, 20, 2467–2470. doi: 10.1002/cber. 18870200278
  6. Carmack M., Spielman M.A. Org. react., 1946, 3, 83–107. doi: 10.1002/0471264180.or003.02
  7. Sato R. Ammonium Sulfide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, New York: Wiley, 2001. doi: 10.1002/047084289X.ra097
  8. DeTar D.F., Carmack M. J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 2025–2029. doi: 10.1021/ja01214a047
  9. Naidu P.P., Raghunadh A., Rao K.R., Mekala R., Babu J.M., Rao B.R., Siddaiah V., Pal M. Synth. Commun. 2014, 44, 1475–1482. doi: 10.1080/00397911.2013.862551
  10. Urbiña-Alvarez J., Rincón-Carvajal S., Gamba-Sán-chez D. Org Biomol Chem., 2023, 21, 7036–7051. doi: 10.1039/D3OB01202F
  11. Han W., Chen Y.-L., Tang X., Zhou J., Ma M., Shen Z.-L., Chu X.-Q. Green Chem., 2023, 25, 9672–9679. doi: 10.1039/D3GC03717G
  12. Chaurasia S.R., Bhanage B.M. Mol. Catal., 2020, 492, 110998. doi: 10.1016/j.mcat.2020.110998
  13. Sokolov A.V., Kvetkin E.A. New J. Chem., 2024, 48, 12444. doi: 10.1039/D4NJ01335B
  14. Rezaei M., Amani K., Darvishi K. Catal. Commun., 2017, 91, 38–42. doi: 10.1016/j.catcom.2016.12.004
  15. Deng L., Chen L., Zhu L., Li Y., Ou-Yang J., Wu S., Chen P., Shen S., Guo J., Zhou Y., Au C.-T., Yin S.-F. Chem. Eng. Sci., 2022, 261, 117960. doi: 10.1016/j.ces.2022.117960
  16. Priebbenow D.L., Bolm C. Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 7870–7880. doi: 10.1039/c3cs60154d
  17. Пономарёва Т.Н., Елисеенков Е.В., Петров А.А., Боярский В.П. ЖОрХ. 2020, 56, 726–734. [Ponomareva T.N., Eliseenkov E.V., Petrov A.A., Boyarskii V.P. Russ. J. Org. Chem., 2020, 56, 781–787.] doi: 10.1134/S1070428020050097
  18. Radfar I., Abbasi S., Miraki M.K., Yazdani E., Kari- mi M., Heydari A. Chem. Select, 2018, 3, 3265–3267. doi: 10.1002/slct.201702906
  19. Rekunge D.S., Khatri C.K., Chaturbhuj G.U. Monatshefte Für Chem. – Chem. Mon., 2017, 148, 2091–2095. doi: 10.1007/s00706-017-2013-x
  20. Lundstedt T., Thorén P., Carlson R., Norin T., Mörch L. Acta Chem. Scand., 1984, 38b, 717–719. doi: 10.3891/acta.chem.scand.38b-0717
  21. Bader H., Allen R.H., McCarty F.J. J. Org. Chem., 1966, 31, 2319–2391. doi: 10.1021/jo01345a056
  22. Yi Z., Huang M., Wan Y., Zhu X. Synthesis, 2018, 50, 3911–3920. doi: 10.1055/s-0037-1609578
  23. Veisi H., Maleki B., Hamelian M., Ashrafi S.S. RSC Adv., 2015, 5, 6365–6371. doi: 10.1039/c4ra09864a
  24. Wenner W. J. Org. Chem., 1950, 15, 548–551. doi: 10.1021/jo01149a016
  25. Carney R.W.J., De Stevens G. Пат. DE 1913743 A1 (1969). ФРГ.
  26. Miwatashi S., Arikawa Y., Naruo K., Igaki K., Watana- be Y., Kimura H., Kawamoto T., Ohkawa S. Chem. Pharm. Bull., 2005, 53, 410–418. doi: 10.1248/cpb.53.410
  27. Ohmura R., Takahata M., Togo H. Tetrahedron Lett., 2010, 51, 4378–4381. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.06.05

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».