Synthesis and reactions of allylic azides of the adamantane series

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A mixture of nucleophilic substitution product and isomeric azide resulting from [3,3]-sigmatropic rearrangement was obtained by interaction of allyl bromides of adamantane series with sodium azide. Epoxidation reactions of allylic azides of the adamantane series were investigated. The reduction of the obtained trans -2-(adamantan-1-yl)-3-(azidomethyl)oxirane with lithium alumohydride synthesized ( S *)-(adamantan-1-yl)[( S *)-aziridin-2-yl]methanol which, when heated with hydrochloric acid, gives the product of the aziridine ring opening is (1 S *,2 R *)-1-(adamantan-1-yl)-3-chloro-1-hydroxypropan-2-amino chloride.

About the authors

M. V. Leonova

Samara State Technical University

Email: mvleon@mail.ru

M. R. Baimuratov

Samara State Technical University

Yu. N. Klimochkin

Samara State Technical University

References

  1. Bräse S., Gil C., Knepper K., Zimmermann V. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5188-5240. doi: 10.1002/anie.200400657
  2. Organic Azides: Syntheses and Applications. Ed. S. Bräse, K. Banert. New York: Wiley. 2010, 536.
  3. Sivaguru P., Ning Y., Bi X. Chem. Rev. 2021, 121, 4253-4307. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c01124
  4. Beenhouwer D.O., Rankin J.A., Mellors J.W. Antiviral Res. 1992, 19, 43-54. doi: 10.1016/0166-3542(92)90055-a
  5. Kumar R., Wiebe L.I., Knaus E.E. J. Med. Chem. 1993, 36, 2470-2474. doi: 10.1021/Jm00069A004
  6. Sun, L., Peng, Y., Yu, W., Zhang, Y., Liang, L., Song, C., Hou, J., Qiao, Y., Wang, Q., Chen, J., Wu, M., Zhang, D., Li, E., Han, Z., Zhao, Q., Jin, X., Zhang, B., Huang, Z., Chai, J., Wang, J.-H., Chang, J. J. Med. Chem. 2020, 63, 8554-8566. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00940
  7. Bhuta, P., Chung, H.L., Hwang, J.-S., Zemlicka, J. J. Med. Chem. 1980, 23, 1299-305. doi: 10.1021/jm00186a004
  8. Gagnon D., Lauzon S., Godbout C., Spino C. Org. Lett. 2005, 7, 4769-4771. doi: 10.1021/ol052034n
  9. Liu R., Gutierrez O., Tantillo D.J., Aube J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6528-6531. doi: 10.1021/ja300369c
  10. Reddy P. S., Ravi V., Sreedhar B. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4037-4041. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.05.097
  11. Tjeng A.A., Handore K.L., Batey R.A. Org. Lett. 2020, 22, 3050-3055. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00801
  12. Carlson A.S., Topczewski J.J. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 4406-4429. doi: 10.1039/C8OB03178A
  13. Ott A.A., Topczewski J.J. Arkivoc. 2019, i, 1-7. doi: 10.24820/ark.5550190.p010.819
  14. Vallejos M.M., Labadie G.R. RSC Adv. 2020, 10, 4404-4413. doi: 10.1039/c9ra10093h
  15. Gagneux A., Winstein S., Young W.G. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5956-5957. doi: 10.1021/ja01507a045
  16. VanderWerf C.A., Heasley V.L. J. Org. Chem. 1966, 31, 3534-3537. doi: 10.1021/jo01349a016
  17. Ott A.A., Packard M.H., Ortuno M.A., Johnson A., Suding V.P., Cramer C.J., Topczewski J.J. J. Org. Chem. 2018, 83. 8214-8224. doi: 10.1021/acs.joc.8b00961
  18. Ott A.A., Topczewski J.J. Org. Lett. 2018, 20, 7253-7256. doi. 10.1021/acs.orglett.8b03168
  19. Feldman A.K., Colasson B., Sharpless K.B., Fokin V.V. J. Am. Chem. Soc. 2005. 127, 13444-13445. doi: 10.1021/ja050622q
  20. Liu R., Zhang Y., Xu J. Chem. Commun. 2021, 57, 8913-8916. doi: 10.1039/d1cc02520a
  21. Vekariya R.H., Liu R., Aubé J. Org. Lett. 2014, 16, 1844-1847. doi: 10.1021/ol500011f
  22. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R. Chem. Rev. 2013, 113, 3516-3604. doi: 10.1021/cr100264t
  23. Shiryaev V.A., Skomorohov M.Yu, Leonova M.V., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Agafonov A.P., Maksyutov R.A., Klimochkin Yu.N. Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113485-113497. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113485
  24. Shiryaev V.A., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Baimuratov M.R., Bormasheva K.M., Gruzd Y.A., Ivleva E.A., Leonova M.V., Lukashenko A.V., Osipov D.V., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Shadrikova V.A., Sibiryakova A.E., Tkachenko I.M., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 214-235. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.08.009
  25. Onajole O.K., Govender P., van Helden P.D., Kruger H.G., Maguire G.E.M., Wiid I., Govender T. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2075-2079. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.01.046
  26. Augeri D.J., Robl J.A., Betebenner D.A., Magnin D.R., Khanna A., Robertson J.G., Wang A., Simpkins L.M., Taunk P., Huang Q., Han S.-P., Abboa-Offei B., Cap M., Xin L., Tao L., Tozzo E., Welzel G.E., Egan D.M., Marcinkeviciene J., Chang S.Y., Biller S.A., Kirby M.S., Parker R.A., Hamann L.G. J. Med. Chem. 2005, 48, 5025-5037. doi: 10.1021/jm050261p
  27. Duttaroy A., Voelker F., Merriam K., Zhang X., Ren X., Subramanian K., Hughes T.E., Burkey B.F. Eur. J. Pharmacol. 2011, 650, 703-707. doi: 10.1016/j.ejphar.2010.10.062
  28. Леонова М.В., Баймуратов М.Р., Головин Е.В., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2014, 50, 194-197.
  29. Leonova M.V., Baimuratov M.R., Golovin E.V., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 183-186. doi: 10.1134/S1070428014020079
  30. Baimuratov M.R., Leonova M.V., Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 5317-5320. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.10.059
  31. Леонова М.В., Баймуратов М.Р., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2014, 50, 1285-1288.
  32. Leonova M.V., Baimuratov M.R., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1268-1271. doi: 10.1134/S107042801409005X
  33. Brown H.C., Bartholomay Jr.H., Taylor M.D. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 435-442. doi: 10.1021/ja01231a039
  34. Tidwell T.T. Tetrahedron. 1978, 34, 1855-1868. doi: 10.1016/0040-4020(78)80089-1
  35. Леонова М.В., Белая Н.В., Баймуратов М.Р., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 1634-1641.
  36. Leonova M.V., Belaya N.V., Baimuratov M.R., Klimochkin Y.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1643-1651. doi: 10.1134/S1070428018110040
  37. Ibuka T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 145-154. doi: 10.1039/A827145Z
  38. Ibuka T., Nakai K., Habashita H., Hotta Y., Otaka A., Tamamura H., Fujii N., Mimura N., Miwa Y., Chounan Y., Yamamoto Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 2044-2058. doi: 10.1021/jo00112a028
  39. Najime R., Pilard S., Vaultier M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5351-5354. doi: 10.1016/S0040-4039(00)79090-3
  40. Леонова М.В., Пермякова Л.П., Баймуратов М.Р., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2020, 56, 591-606.
  41. Leonova M.V., Permyakova L.P., Baimuratov M.R., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 631-644. doi: 10.31857/S0514749220040114

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».