Спиновые аддукты при фотолизе смешанного бензоильного фосфониево-иодониевого илида в дихлорметане

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Смешанные фосфониево-иодониевые илиды представляют интерес в качестве регентов для синтеза новых гетероциклических соединений. Ранее показано, что реакции фосфониево-иодониевых илидов под действием света происходят с образованием радикалов. В работе с помощью спиновых ловушек PBN и DMPO исследованы радикалы, образующиеся при фотолизе как самого илида, так и соединений, являющимихся его фрагментами, дифенилиодониевая соль и трифенилфосфин, или участвующие в его реакциях, а именно дихлорметан и фенилацетилен. Полученные результаты подтвердили радикальный механизм фотораспада илида и позволили уточнить состав первичных радикалов, образующихся при фотолизе. Определены ранее неизвестные значения магнитно-резонансных параметров спиновых аддуктов для некоторых радикалов.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

И. Д. Потапов

Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля Российской академии наук; Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Email: nekip@sky.chph.ras.ru
Россия, Москва; Москва

М. В. Мотякин

Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля Российской академии наук

Email: nekip@sky.chph.ras.ru
Россия, Москва

T. А. Подругина

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Email: nekip@sky.chph.ras.ru
Россия, Москва

Т. Д. Некипелова

Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: nekip@sky.chph.ras.ru
Россия, Москва

Список литературы

  1. Baumgartner T. // Acc. Chem. Res. 2014. V. 47. № 5. P. 1613; https://doi.org/10.1021/ar500084b
  2. Regulska E., Romero-Nieto C. // Dalton Trans. 2018. V. 47. № 31. P. 10344; https://doi.org/10.1039/C8DT01485J
  3. Duffy M. P., Delaunay W., Bouit P. et al. // Chem. Soc. Rev. 2016. V. 45. № 19. P. 5296; https://doi.org/10.1039/C6CS00257A
  4. Belyaev A., Chen Y.-T., Su S.-H. et al. // Chem. Commun. 2017. V. 53. № 79. P. 10954; https://doi.org/10.1039/C7CC06882D
  5. Kampmeier J. A., Nalli T. W. // J. Org. Chem. 1994. V. 59. № 6. P. 1381; https://doi.org/10.1021/jo00085a030
  6. Некипелова Т.Д.,Каспаров В.В., Коварский А.Л. и др. // Докл. АН. 2017. Т. 474. № 6. С. 707.
  7. Некипелова Т. Д., Мотякин М. В., Каспаров В. В. и др. // Хим. физика. 2019. Т. 38. № 12. С. 19.
  8. Потапов И. Д., Мотякин М. В., Некипелова Т. Д., Подругина Т. А. // Изв. АН. Сер. хим. 2024. T. 73. № 3. C. 523.
  9. Villamena F.A. Reactive species detection in biology. From Fluorescence to Electron Paramagnetic Resonance Spectroscopy. Amsterdam: Elsevier, Science, 2016.
  10. Davies M. J. // Methods. 2016. V. 109. P. 21; https://doi.org/10.1016/j.ymeth.2016.05.013
  11. Janzen E. G., Coulter G. A., Oehler U. M. et al. // Can. J. Chem. 1982. V. 60. № 21. P. 2725; https://doi.org/10.1139/v82-392
  12. Chumakova N. A., Lazhko A. E., Matveev M. V. et al. // Russ. J. Phys. Chem. B. 2023. V. 16. № 8. P. 1397; https://doi.org/10.1134/S1990793122080073
  13. Ivanova T. A., Zubanova E. M., Popova A. A. et al. // Russ. J. Physical Chemistry B. 2022. V. 16. № 7. P. 1208; https://doi.org/10.1134/S1990793122070089
  14. Ivanova T. A., Melnikov M. Ya., Timashev P. S. et al. // Russ. J. Phys. Chem. B. 2023. V. 17. № 2. P. 471; https://doi.org/10.1134/S1990793123020276
  15. Popova A. A., Golubeva E. N. // Russ. J. Phys. Chem. B 2023. V. 17. № 7. P. 1540; https://doi.org/10.1134/S1990793123070187
  16. Matveeva E. D., Podrugina T. A., Pavlova A. S. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2009. V. 14. P. 2323; https://doi.org/10.1002/ejoc.200801251
  17. Matveeva E. D., Vinogradov D. S., Podrugina T. A. et al. // Ibid. 2015. V. 33. P. 7324; https://doi.org/10.1002/ejoc.201500876
  18. http://www.niehs.nih.gov/research/resources/software/toxpharm/tools/index.cfm
  19. Levina I.I., Klimovich O.N., Vinogradov D.S. et al. // J. Phys. Org. Chem. 2018. V. 31. № 7. P. e3844.
  20. Buettner G.R. // Free Radical Biol. Med. 1987. V. 3. P. 259.
  21. Davies M. J., Slater T. F. // Chem.-Biol. Interact. 1986. V. 58. № 2. P. 137.
  22. Sang H., Janzen E. G., Poyer J. L. et al. // Free Radical Biol. Med. 1997. V. 22. № 5. P. 843.
  23. Brusa M.A., Di Iorio Y., Churio M.S. et al // J. Mol. Catal. A: Chem. 2007. V. 268. № 1-2. P. 29; https://doi.org/10.1016/j.molcata.2006.12.008
  24. Calza P., Minero C., Pelizzetti E. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1997. V. 93. № 21. P. 3765; https://doi.org/10.1039/A703867D
  25. Calza P., Minero C., Pelizzetti E. // Environ. Sci. Technol. 1997. V. 31. № 8. P. 2198; https://doi.org/10.1021/es960660x
  26. Romanczyk P. P., Kurek S. S. // Electrochim. Acta. 2020. V. 351. Р. 136404; https://doi.org/10.1016/j.electacta.2020.136404
  27. Dektar J.L., Hacker N.P. // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 639; https://doi.org/10.1021/jo00289a045
  28. Bernofsky C., Bandara B.M.R., Hinojosa O. // Free Radical Biol. Med. 1990. V. 8. № 3. P. 231.
  29. Stan S., Daeschel M.A. // J. Agric. Food Chem. 2005. V. 53. № 12. P. 4906; https://doi.org/10.1021/jf047918k
  30. Aurich H.G., Schmidt M., Schwerzel Th. // Ber. 1985. V. 118. P. 1086.
  31. Bandara B.M.R., Hinojosa O., Bernofsky C. // J. Org. Chem. 1992. V. 57. Р. 2652.
  32. Sueishi Y., Miyake Y. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997. V. 70. P. 397.
  33. Sueishi Y., Nishihara Y. // J. Chem. Research (S). 2001. P. 84.
  34. Noel-Duchesneau L., Lagadic El., Morlet-Savary F. et al. // Org. Lett. 2016. V. 18. P. 5900.
  35. Chignell C.F., Motten A.G., Sik R.H. et al. // Photochem. Photobiol. 1994. V. 59. № 1. P. 5.
  36. Hwang J.S., Tsonis C.P. // Polymer. 1981. V. 22. № 11. P. 1462.
  37. Novakov C.P., Feierman D., Cederbaum A.I. et al. // Chem. Res. Toxicol. 2001. V. 14. № 9. P. 1239; https://doi.org/10.1021/tx015507h
  38. Kunitake T., Murakami S. // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1974. V. 12. № 1. P. 67.
  39. Candra H., Davidson I.M.T., Symons M.C.R. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1983. V. 79. № 11. P. 2705.
  40. Pryor W.A., Nuggehalli S.K., Scherer K.V. et al. // Chem. Res. Toxicol. 1990. V. 3. P. 2.
  41. Eberson L. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1992. № 10. P. 1807; https://doi.org/10.1039/P29920001807

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Экспериментальные (черные линии) и теоретические (красные линии) спектры ЭПР аддуктов PBN (спектр 1) и DMPO (спектр 2) после 4-минутного фотолиза (λ = 365 нм) раствора дихлорметана CH2Cl2 при 290 K.

Скачать (46KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Экспериментальные (черные линии) и теоретические (красные линии) ЭПР-спектры спин-аддуктов PBN (а) и DMPO (б), зарегистрированные после 3-минутного УФ-облучения Ph2I+Cl- в СН2Cl2 при температуре 290 K; (а) – спектры аддуктов PBN после облучения в течение 0 – (1), 5 – (2), 25 мин (3); б – ЭПР-спектр аддуктов DMPO (1), зарегистрированный после 3-минутного фотолиза раствора (звездочками отмечены линии ЭПР, относящиеся к аддукту DMPO/•СН2Cl); ЭПР-спектр аддуктов DMPO (2), зарегистрированный после 10-минутного фотолиза раствора.

Скачать (103KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Экспериментальные (черные линии) и теоретические (красные линии) ЭПР-спектры спиновых аддуктов, зарегистрированные после УФ-облучения раствора (Ph)3P в СН2Cl2 при 290 K: 1 – спектр аддуктов PBN, зарегистрированный после 80-секундного УФ-облучения раствора; 2 – спектр ЭПР аддуктов DMPO после 120-секундного УФ-облучения раствора.

Скачать (86KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Экспериментальные (черные линии) и теоретические (красные линии) ЭПР-спектры аддуктов PBN (спектр 1) и DMPO (спектр 2), зарегистрированные после УФ-облучения раствора фенилацетилена в СН2Cl2 при 290 К.

Скачать (61KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Экспериментальные (черные линии) и теоретические (красные линии) спектры ЭПР аддуктов PBN (спектр 1) и DMPO (спектр 2) после фотолиза (λ = 365 нм) раствора илида 1 в CH2Cl2 при 290 К. На вставке – усиленная в 100 раз низкопольная компонента сигнала от DMPO/F•-радикала.

Скачать (57KB)
Метаданные
7. Схема 1

Скачать (11KB)
Метаданные
8. 1

Скачать (3KB)
Метаданные
9. Схема 2

Скачать (18KB)
Метаданные
10. Схема 3

Скачать (15KB)
Метаданные
11. 2

Скачать (5KB)
Метаданные
12. 3

Скачать (10KB)
Метаданные
13. Схема 4

Скачать (11KB)
Метаданные
14. Схема 5

Скачать (17KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».