Triphenylphosphine Thiolate Gold(I) Complexes with Redox-Active Schiff Bases: Synthesis, Electrochemical Properties, and Biological Activity

I. V. Smolyaninov; Смолянинов И. В.; D. A. Burmistrova; Бурмистрова Д. А.; N. P. Pomortseva; Поморцева Н. П.; M. A. Polovinkina; Половинкина М. А.; O. P. Demidov; Демидов О. П.; N. R. Al’myasheva; Альмяшева Н. Р.; A. I. Poddel’skii; Поддельский А. И.; N. T. Berberova; Берберова Н. Т.

doi:10.31857/S0132344X23600121

Трифенилфосфинтиолатные комплексы золота(I) с редокс-активными основаниями шиффа: синтез, электрохимические свойства и биологическая активность

Авторы: Смолянинов И.В.¹, Бурмистрова Д.А.¹, Поморцева Н.П.¹, Половинкина М.А.², Демидов О.П.³, Альмяшева Н.Р.⁴, Поддельский А.И.⁵, Берберова Н.Т.¹
Учреждения:
1. Астраханский государственный технический университет
2. Федеральный исследовательский центр Южный научный центр РАН
3. Северо-Кавказский федеральный университет
4. Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе
5. Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН
Выпуск: Том 49, № 9 (2023)
Страницы: 565-581
Раздел: Статьи
URL: https://bakhtiniada.ru/0132-344X/article/view/137313
DOI: https://doi.org/10.31857/S0132344X23600121
EDN: https://elibrary.ru/WBPETP
ID: 137313

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Синтезированы и охарактеризованы новые фосфинтиолатные комплексы золота(I) [(Ph₃P)Au(SLⁿ)] I–V с основаниями Шиффа LⁿSH, содержащими редокс-активные пирокатехиновый, фенольный или хинометидный фрагменты. Молекулярное строение соединения I в кристаллическом виде установлено методом РСА (CCDC № 2237815). Методом циклической вольтамперометрии исследованы электрохимические свойства соединений I–V, предложен механизм их электроокисления, включающий разрыв связи Au–S и формирование дисульфида, а также окисление редокс-активной группы в лиганде. В катодной области для I–III характерно генерирование относительно устойчивых моноанионных форм. Исследования антирадикальных свойств комплексов в реакциях с синтетическими радикалами, в CUPRAC-тесте показали снижение активности по сравнению со свободными лигандами. Соединения I, II, IV и V не оказывают выраженного эффекта на промотированное повреждение молекул ДНК, однако в ходе реакции неферментативного пероксидного окисления липидов гомогената печени крыс для них наблюдается антиоксидантное действие. Слабая антибактериальная активность отмечается для I–V по отношению к рассмотренным штаммам Staphylococcus aureus. Для комплексов золота(I) исследована цитотоксичность на линиях раковых клеток А-549, MCF-7, HTC-116 с применением МТТ-теста. Изученным соединениям свойственна большая избирательность к определенным типам клеток, чем для серосодержащих оснований Шиффа. Присутствие хинометидного фрагмента в структуре лиганда для V способствует значительному повышению его цитотоксичности по отношению ко всем рассмотренным клеточным линиям.

Ключевые слова

тиолатные комплексы золота(I), редокс-активные основания Шиффа, рентгеноструктурный анализ, циклическая вольтамперометрия, антиоксидантная активность, цитотоксичность

Список литературы

Herrera R.P., Gimeno M.C. // Chem. Rev. 2021. V. 121. № 14. P. 8311.
Galassi R., Luciani L., Wang J. // Biomolecules. 2022. V. 12. P. 80.
van der Westhuizen D., Bezuidenhout D.I., Munro O.Q. // Dalton. Trans. 2021. V. 50. P. 17413.
Chupakhin E., Krasavin M. // Expert Opin. Ther. Pat. 2021. V. 31. № 8. P. 745.
Shpakovsky D.B., Shtil A.A., Kharitonashvili E.V. et al. // Metallomics. 2018. V. 10. P. 406.
Milaeva E.R., Shpakovsky D.B., Gracheva Y.A. et al. // Pure Appl. Chem. 2020. V. 92. № 8. P. 1201.
Antonenko T.A., Gracheva Yu.A., Shpakovsky D.B. et al. // J. Organomet. Chem. 2022. V. 960. P. 122191.
Bian M., Wang X., Sun Y. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2020. V. 193. P. 112234.
Sun Y., Lu Y., Bian M. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2021. V. 211. P. 113098.
Babgi B.A., Alsayari J., Alenezi H.M. et al. // Pharmaceutics. 2021. V. 13. P. 461.
Yoshida T., Onaka S., Shiotsuka M. // Inorg. Chimica Acta. 2003. V. 342. P. 319.
Smolyaninov I.V., Burmistrova D.A., Arsenyev M.V. et al. // ChemistrySelect. 2021. V. 6. № 39. P. 10609.
Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 437 с.
CrysAlisPro, version 1.171.38.41; Rigaku Oxford Diffraction, 2015.
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. Sect. A: Found. Adv. 2015. V. 71. P. 3.
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. Sect. C: Struct. Chem. 2015. V. 71. P. 3.
Bondet V., Brand-Williams W., Berset C. // Food. Sci. Technol. 1997. V. 30. № 6. P. 609.
Re R., Pellergrini N., Proteggente A. et al. // Free Rad. Biol. Med. 1999. V. 26. № 9/10. P. 1231.
Özyürek M., Güçlü K., Tütem E. et al. // Anal. Methods. 2011. V. 3. P. 2439.
Smolyaninov I.V., Pitikova O.V., Korchagina E.O. et al. // Bioorg. Chem. 2019. V. 89. P. 103003.
Строев Е.Н., Макарова В.Г. Практикум по биологической химии: М.: Высшая школа. 1986. 232 с.
Smolyaninov I.V., Burmistrova D.A., Arsenyev M.V. et al. // Molecules. 2022. V. 27. № 10. P. 3169.
CLSI, Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria That Grow Aerobically. Approved Standards, 10th edn. CLSI document M07-A10. Wayne, PA: Clinical and Laboratory Standards Institute, 2015.
Astaf’eva T.V., Arsenyev M.V., Rumyantcev R.V. et al. // ACS Omega. 2020. V. 5. № 35. P. 22179.
Арсеньев М.В., Баранов Е.В., Чесноков С.А. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2013. № 11. С. 2394 (Arsenyev M.V., Baranov E.V., Chesnokov S.A. et al. Russ. Chem. Bull. 2013. V. 62. № 11. P. 2394).
Baryshnikova S.V., Bellan E.V., Poddel’sky A.I. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2016. V. 2016. № 33. P. 5230.
Poddel’sky A.I., Arsenyev M.V., Astaf’eva T.V. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 835. P. 17.
Arsenyev M.V., Astafeva T.V., Baranov E.V. et al. // Mendeleev Commun. 2018. V. 28. P. 76.
Helmstedt U., Lebedkin S., Hocher T. et al. // Inorg. Chem. 2008. V. 47. P. 5815.
Watase S., Kitamura T., Kanehisa N. et al. // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2004. V. 60. P. m104.
Watase S., Kitamura T., Kanehisa N. et al. // Chem. Lett. 2003. V. 32. P. 1070.
Kang J.-G., Cho H.-K., Park C. et al. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. P. 8228.
Ahmed L.S., Clegg W., Davies D.A. et al. // Polyhedron. 1999. V. 18. P. 593.
Milaeva E.R., Shpakovsky D.B., Dyadchenko V.P. et al. // Polyhedron. 2017. V. 127. P. 512.
Yoshida T., Onaka S., Shiotsuka M. // Inorg. Chim. Acta. 2003. V. 342. P. 319.
Jones A.M., Rahman M.H., Bal M.K. // ChemElectroChem. 2020. V.6. № 16. P. 4093.
Silva T.L., Maria de Lourdes S.G. de Azevedo, Ferreira F. R. et al. // Curr. Opin. Electrochem. 2020. V. 24. P. 79.
Mohamed A.A., Bruce A.E., Bruce M.R.M. // Metal-based Drugs. 1999. V. 6. № 4–5. P. 233.
Chen J., Jiang T., Wei G. et al. // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 9225.
Mohamed A., Chen J., Bruce A.E. et al. // Inorg. Chem. 2003. V. 42. P. 2203.
Abdou H.E., Mohamed A.A., Fackler Jr. J.P. et al. // Coord. Chem. Rev. 2009. V. 253. P. 1661.
Kupiec M., Ziółkowski R., Massai L. et al. // J. Inorg. Biochem. 2019. V. 198. P. 110714.
Smolyaninov I.V., Poddel’sky A.I., Baryshnikova S.V. et al. // Applied Organometal. Chem. 2018. V. 32. P. e4121.
Baryshnikova S.V., Poddel’sky A.I., Bellan E.V. et al. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. P. 6774.
Vessières A., Wang Y., McGlinchey M. J. et al. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 430. P. 213658.
Nobili S., Mini E., Landini I. et al. // Med. Chem. Res. 2010. V. 30. P. 550.
Abás E., Pena-Martínez R., Aguirre-Ramírez D. et al. // Dalton Trans. 2020. V. 49. P. 1915.
Luo J.M., Ma X., Jiang W. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2022. V. 232. P. 114168.
Смолянинов И.В., Кузьмин В.В., Арсеньев М.В. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2017. № 7. С. 1217 (Smolyaninov I.V., Kuzmin V.V., Arsenyev M.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 7. P. 1217).
Thangamani S., Mohammad H., Abushahba M.F.N. et al. // Sci. Rep. 2016. V. 6. P. 22571.
de Almeida A. M., de Oliveira B.A., de Castro P.P. et al. // Biometals. 2017. V. 30. P. 841.
Liu Y., Lu Y., Xu Z. et al. // Drug Discov. Today. 2022. V. 27. № 7. P. 1961.
Stenger-Smith J.R., Mascharak P.K. // ChemMedChem. 2020. V. 15. № 18. P. 2136.
Bolton J.L., Dunlap T. // Chem. Res. Toxicol. 2017. V. 30. P. 13.
Madajewski B., Boatman M.A., Chakrabarti G. et al. // Mol. Cancer Res. 2016. V. 14. P. 14.
Parkinson E.I., Hergenrother P.J. // Acc. Chem. Res. 2015. V. 48. №. 10. P. 2715.
Zhang K., Chen D., Ma K. et al. // J. Med. Chem. 2018. V. 61. P. 6983.
Antonenko T.A., Shpakovsky D.B., Berseneva D.A. et al. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 909. P. 121089.
Fereidoonnezhad M., Mirsadeghi H.A., Abedanzadeh S. et al. // New J. Chem. 2019. V. 43. P. 13173.