Арилиден-имидазолоны и их ациклический аналог как флуоресцентные сенсоры ионов металлов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезирована серия арилиден-имидазолонов и их ациклический аналог с комплексообразующими группами, изучены флуоресцентные свойства в различных растворителях, а также при добавлении солей различных металлов. Установлено, что два полученных соединения – гидроксихинолиниден-имидазолон и дифторбензимидазолиден-имидазолон – могут выступать в роли селективных флуоресцентных сенсоров для ионов кадмия и цинка и потенциально применяться в качестве маркеров для наблюдения за внутриклеточными процессами.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

С. А. Краснова

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Национальный исследовательский университет “Высшая школа экономики”

Автор, ответственный за переписку.
Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10; 101000, Москва, ул. Мясницкая, 20

Э. Р. Зайцева

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

Д. И. Рудик

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский университет дружбы народов им. Патриса Лумумбы

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10; 117198, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 6

Д. С. Иванов

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10; 119991, Москва, ул. Ленинские горы, 1

А. А. Михайлов

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

М. С. Баранов

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский национальный исследовательский медицинский университет им. Н.И. Пирогова

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10; 117997, Москва, ул. Островитянова, 1

Список литературы

  1. Klementieva N.V., Snopova L.B., Prodanets N.N., Furman O.E., Dudenkova V.V., Zagaynova E.V., Lukyanov K.A., Mishin A.S. // Anticancer Res. 2016. V. 36. P. 5287–5294. https://doi.org/10.21873/anticanres.11100
  2. Povarova N.V., Petri N.D., Blokhina A.E., Bogdanov A.M., Gurskaya N.G., Lukyanov K.A. // Int. J. Mol. Sci. 2017. V. 18. P. 1503. https://doi.org/10.3390/ijms18071503
  3. Plamont M.A., Billon-Denis E., Maurin S., Gauron C., Pimenta F.M., Specht C.G., Shi J., Quérard J., Pan B., Rossignol J., Moncoq K., Morellet N., Volovitch M., Lescop E., Chen Y., Triller A., Vriz S., Le Saux T., Jullien L., Gautier A. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2016. V. 113. P. 497–502. https://doi.org/10.1073/pnas.1513094113
  4. Ermakova Y.G., Bogdanova Y.A., Baleeva N.S., Zaitseva S.O., Guglya E.B., Smirnov A.Y., Zagudaylova M.B., Baranov M.S. // Dyes Pigm. 2019. V. 170. P. 107550. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107550
  5. Ermakova Y.G., Sen T., Bogdanova Y.A., Smirnov A.Y., Baleeva N.S., Krylov A.I., Baranov M.S. // J. Phys. Chem. Lett. 2018. V. 9. P. 1958–1963. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.8b00512
  6. Baleeva N.S., Myannik K.A., Yampolsky I.V., Baranov M.S. // Eur. J. Org. Chem. 2015. V. 26. P. 5716– 5721. https://doi.org/10.1002/ejoc.201500721
  7. Collot M., Kreder R., Tatarets A.L., Patsenker L.D., Melya Y., Klymchenko A.S. // Chem. Commun. 2015. V. 51. P. 17136–17139. https://doi.org/10.1039/C5CC06094J
  8. Perfilov M.M., Zaitseva E.R., Smirnov A.Yu., Mikhaylov A.A., Baleeva N.S., Myasnyanko I.N., Mishin A.S., Baranov M.S. // Dyes Pigm. 2022. V. 198. P. 110033. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.110033
  9. Olsen S., Baranov M.S., Baleeva N.S., Antonova M.M., Johnson K.A., Solntsev K.M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2016. V. 18. P. 26703–26711. https://doi.org/10.1039/C6CP02423H
  10. Davie E.W., Fujikawa K., Kisiel W. // Biochemistry. 1991. V. 30. P.10363–10370. https://doi.org/10.1021/bi00107a001
  11. Dascal N. // Trends Endocrinol. Metab. 2001. V. 12. P. 391–398. https://doi.org/10.1016/S1043-2760(01)00475-1
  12. Bren V.A. // Russ. Chem. Rev. 2001. V. 70. P. 1017– 1036. https://doi.org/10.1070/RC2001v070n12ABEH000667
  13. Kubo K., Sakurai T. // Heterocycles. 2000. V. 52. P. 945. https://doi.org/10.3987/REV-99-SR3
  14. Valeur B. // Coord. Chem. Rev. 2000. V. 205. P. 3–40. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(00)00246-0
  15. Ghosh P., Bharadwaj P.K., Roy J., Ghosh S. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 11903–11909. https://doi.org/10.1021/ja9713441
  16. Hirano T., Kikuchi K., Urano Y., Higuchi T., Nagano T. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. P. 12399– 12400. https://doi.org/10.1021/ja002467f
  17. Iwamoto K., Araki K., Fujishima H., Shinkai S. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992. V. 1992. P. 1885. https://doi.org/10.1039/P19920001885
  18. Kubo Y., Obara S., Tokita S. // Chem. Commun. 1999. V. 1999. P. 2399–2400. https://doi.org/10.1039/A908001E
  19. Shabunina O.V., Starnovskaya E.S., Shaitz Ya.K., Kopchuk D.S., Sadieva L.K., Kim G.A., Taniya O.S., Nikonov I.L., Santra S., Zyryanov G.V., Charu- shin V.N. // J. Photochem. Photobiol. A. 2021. V. 408. P. 113101. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2020.113101
  20. Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Kovalev I.S., Khasa- nov A.F., Taniya O.S., Shabunina O.V., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Polyhedron. 2016. V. 110. P. 235–240. https://doi.org/10.1016/j.poly.2016.02.047
  21. He H., Jenkins K., Lin C. // Anal. Chim. Acta. 2008. V. 611. P. 197–204. https://doi.org/10.1016/j.aca.2008.01.059
  22. Baranov M.S., Lukyanov K.A., Borissova A.O., Shamir J., Kosenkov D., Slipchenko L.V., Tolbert L.M., Yampolsky I.V., Solntsev K.M. // J. Am. Chem. Soc. 2012. V. 134. P. 6025–6032. https://doi.org/10.1021/ja3010144
  23. Baleeva N.S., Baranov M.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2016. V. 52. P. 444–446. https://doi.org/10.1007/s10593-016-1909-4
  24. Zaitseva S.O., Golodukhina S.V., Baleeva N.S., Le- vina E.A., Smirnov A.Y., Zagudaylova M.B., Bara- nov M.S. // ChemistrySelect. 2018. V. 3. P. 8593–8596. https://doi.org/10.1002/slct.201801349
  25. Voliani V., Bizzarri R., Nifosì R., Abbruzzetti S., Grandi E., Viappiani C., Beltram F. // J. Phys. Chem. B. 2008. V. 112. P. 10714–10722. https://doi.org/10.1021/jp802419h
  26. Bozhanova N.G., Baranov M.S., Sarkisyan K.S., Gritcenko R., Mineev K.S., Golodukhina S.V., Baleeva N.S., Lukyanov K.A., Mishin A.S. // ACS Chem. Biol. 2017. V. 12. P. 1867–1873. https://doi.org/10.1021/acschembio.7b00337

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Схема синтеза арилиден-имидазолонов (I–VI) и их ациклического аналога (VII) с комплексообразующими функциональными группами.

Скачать (315KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Спектры поглощения и испускания соединений (III) и (IV) в смеси MeCN–H2O в свободной форме и при добавлении ионов Cd2+ и Zn2+.

Скачать (559KB)
Метаданные
4. Дополнительные материалы
Скачать (2MB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».