Гетерогенные родийсодержащие катализаторы гидроаминометилирования на основе гибридных органо-неорганических материалов

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Синтезированы гетерогенные катализаторы гидроаминометилирования на основе гибридного органо-неорганического материала, представляющего собой силикагель с привитыми полиаллиламинными группами. Носители получены путем модификации исходных материалов дифенилфосфином и 4-дифенилфосфинбензойной кислотой. Закрепление родиевых комплексов на поверхности модифицированных носителей осуществлено путем лигандного обмена. Активность катализаторов изучена на примере реакции гидроаминометилирования октена-1 в присутствии диметиламина. Установлено влияние типа растворителя, температуры в диапазоне 80–180°С, общего давления и состава синтез-газа, мольного соотношения олефин:диметиламин на выход целевых продуктов реакции. Продемонстрирована возможность многократного использования синтезированных катализаторов в реакции гидроаминометилирования линейных алкенов.

全文:

受限制的访问

作者简介

Дмитрий Горбунов

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

编辑信件的主要联系方式.
Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-1603-8957

к.х.н.

俄罗斯联邦, Москва

Мария Ненашева

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-0770-8277

к.х.н.

俄罗斯联邦, Москва

Мария Теренина

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-4336-9786

к.х.н.

俄罗斯联邦, Москва

Наталья Синикова

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0001-7196-0082

к.х.н.

俄罗斯联邦, Москва

Юлия Кардашева

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-6580-1082

к.х.н.

俄罗斯联邦, Москва

参考

  1. Petricci E., Cini E. Domino reactions triggered by hydroformylation. / Hydroformylation for organic synthesis / Eds M. Taddei, A. Mann. Berlin; Heidelberg: Springer, 2013. P. 117–149. https://doi.org/10.1007/128_2013_463
  2. Franke R., Selent D., Börner A. Applied hydroformylation // Chem. Rev. 2012. V. 112. N 11. P. 5675–5732. https://doi.org/10.1021/cr3001803
  3. An J., Gao Z., Wang Y., Zhang Z., Zhang J., Li L., Tang B., Wang F. Heterogeneous Ru/TiO 2 for hydroaminomethylation of olefins: Multicomponent synthesis of amines // Green Chem. 2021. V. 23. N 7. P. 2722–2728. https://doi.org/10.1039/D1GC00113B
  4. Zhao K., Wang H., Wang X., Cui X., Shi F. A biphosphine copolymer encapsulated single-site Rh catalyst for heterogeneous regioselective hydroaminomethylation of alkenes // Chem. Commun. 2022. V. 58. N 58. P. 8093–8096. https://doi.org/10.1039/D2CC02469A
  5. Nairoukh Z., Blum J. Regioselective hydroaminomethylation of vinylarenes by a sol-gel immobilized rhodium catalyst // J. Org. Chem. 2014. V. 79. N 6. P. 2397–2403. https://doi.org/10.1021/jo402632s
  6. Gorbunov D., Nenasheva M., Naranov E., Maximov A., Rosenberg E., Karakhanov E. Tandem hydroformylation/hydrogenation over novel immobilized Rh-containing catalysts based on tertiary amine-functionalized hybrid inorganic-organic materials // Appl. Catal. A: General. 2021. V. 623. P. 118266. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2021.118266
  7. Allen J., Rosenberg E., Karakhanov E., Kardashev S. V., Maximov A., Zolotukhina A. Catalytic properties of transition metal salts immobilized on nanoporous silica polyamine composites II: Hydrogenation // Appl. Organomet. Chem. 2011. V. 25. N 4. P. 245–254. h ttps://doi.org/10.1002/aoc.1749
  8. Rosenberg E. Silica polyamine composites: Advanced materials for metal ion recovery and remediation / Macromolecules containing metal and metal-like elements / Eds A. S. Abd-El-Aziz, C. E. Carraher, C. U. Pittman, M. Zeldin. Hoboken, New Jersey: Wiley, 2005. P. 51–78. h ttps://doi.org/10.1002/0471712566.ch4
  9. Allen J. J., Rosenberg E., Johnston E., Hart C. Sol-gel synthesis and characterization of silica polyamine
  10. composites: Applications to metal ion capture // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2012. V. 4. N 3. P. 1573–1584. https://doi.org/10.1021/am201761m
  11. Варшавский Ю. С., Черкасова T. Г. Простой способ получения ацетилацетонатодикарбонила родия // ЖНХ. 1967. Т. 1. С. 1709–1711.
  12. Gorbunov D., Safronova D., Kardasheva Y., Maximov A., Rosenberg E., Karakhanov E. New heterogeneous Rh-containing catalysts immobilized on a hybrid organic-inorganic surface for hydroformylation of unsaturated compounds // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2018. V. 10. N 31. P. 26566–26575. https://doi.org/10.1021/acsami.8b02797
  13. Carvalho M., Wieserman L. F., Hercules D. M. Spectroscopic characterization of wilkinsonʹs catalyst using X-ray photoelectron spectroscopy (ESCA) // Appl. Spectrosc. 1982. V. 36. N 3. P. 290–296. https://doi.org/10.1366/0003702824638476
  14. Standfest-Hauser C. M., Lummerstorfer T., Schmid R., Hoffmann H., Kirchner K., Puchberger M., Trzeciak A. M., Mieczyńska E., Tylus W., Ziółkowski J. J. Rhodium phosphine complexes immobilized on silica as active catalysts for 1-hexene hydroformylation and arene hydrogenation // J. Mol. Catal. A: Chemical. 2004. V. 210. N 1–2. P. 179–187. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2003.09.012
  15. Gassman P. G., Macomber D. W., Willging S. M. Isolation and characterization of reactive intermediates and active catalysts in homogeneous catalysis // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. N 8. P. 2380–2388. https://doi.org/10.1021/ja00294a031

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Scheme 1

下载 (151KB)
索引源数据
3. Fig. 1. Solid-state 1H (a), 13C (b) and 31P (c) NMR spectra of sample BP-1-PPh2, a hybrid material based on silica gel with grafted polyallylamine modified with diphenylphosphine moieties

下载 (206KB)
索引源数据
4. Fig. 2. Solid-state 31P NMR spectra of samples BP-1-PPh2, a hybrid material based on silica gel with grafted polyallylamine modified with diphenylphosphine moieties, and a catalyst obtained on its basis by impregnation from Rh(acac)(CO)2 solution - BP-1-PPh2-Rh

下载 (75KB)
索引源数据
5. Fig. 3. Fragment of the X-ray photoelectron spectrum of the sample of BP-1-PPh2-Rh catalyst synthesised from a hybrid material based on silica gel with grafted polyallylamine modified with diphenylphosphine moieties by impregnation from the solution of Rh(acac)(CO)2

下载 (83KB)
索引源数据
6. Fig. 4. Time dependence of accumulation of products of the reaction of hydroaminomethylation of octene-1 on the catalyst BP-1-PPh2-Rh, obtained on the basis of BP-1 material - silica gel with grafted polyallylamine modified with diphenylphosphine moieties. Reaction conditions: octene-1 7.6 mmol, substrate:rhodium 2000, substrate:amine 1:1, dimethylformamide 0.5 mL, toluene 1 mL, p CO = 2.0 MPa, p H2 = 2.0 MPa, T = 120°C

下载 (98KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».