Кватернизация метилпиколината некоторыми фенацилбромидами. синтез алкалоида DL-байкиаина

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Сплавлением метилпиколината с фенацилбромидами получены соответствующие фенацилиевые соли, циклизация которых в среде уксусного ангидрида приводит к ранее не описанным 3-арил-1Н-пиридо[2,1-с][1,4]оксазинийбромидам. Восстановление четвертичных солей метилпиколината с последующим кислотным гидролизом приводит к алкалоиду DL-байкиаину.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Д. А. Ломов

Институт физико-органической химии и углехимии имени Л. М. Литвиненко

Автор, ответственный за переписку.
Email: lomov_dmitrii@mail.ru
Россия, Донецк

М. Г. Абрамянц

Институт физико-органической химии и углехимии имени Л. М. Литвиненко

Email: lomov_dmitrii@mail.ru
Россия, Донецк

О. О. Запорожец

Институт физико-органической химии и углехимии имени Л. М. Литвиненко

Email: lomov_dmitrii@mail.ru
Россия, Донецк

Т. М. Пехтерева

Институт физико-органической химии и углехимии имени Л. М. Литвиненко

Email: lomov_dmitrii@mail.ru
Россия, Донецк

Список литературы

  1. King F.E., King T.J., Warwick A.J. // J. Chem. Soc. 1950. P. 3590. doi: 10.1039/JR9500003590
  2. Kornprobst J.-M. Encyclopedia of Marine Natural Products. New Jersey: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., 2014. Vol. 1. P. 328.
  3. Pelletier S.W. In: Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives. New York: Springer-Verlag, 1992. Vol. 8. P. 154. doi: 10.1007/978-1-4612-2908-7_2
  4. Davis J.L., Gerbrandt L.K., Cherkin A. // Physiol. Behav. 1978. Vol. 21. P. 653. doi: 10.1016/0031-9384(78)90144-0
  5. Alegret C., Riera A. // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. P. 8661. doi: 10.1021/jo801645p
  6. Leete E., Mueller M.E. // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. P. 6440. doi: 10.1021/ja00387a048
  7. Verma M., Beaulieu-Abdelahad D., Ait-Ghezala G., Li, R., Crawford F., Mullan M., Paris D. // PLoS One. 2015. Vol. 10. N 5. P. e0128224. doi: 10.1371/journal.pone.012822
  8. Schmeltz L.R., Blevins T.C., Aronoff S.L., Ozer K., Leffert J.D., Goldberg M.A., Horowitz B.S., Bertenshaw R.H., Troya P., Cohen A.E., Lanier R.K., Wright IV C. // J. Clin. Endocrinol. Metab. 2014. Vol. 99. N 1. P. e137. doi: 10.1210/jc.2013-2951
  9. Laniera R.K., Cohena A.E., Weinkle S.H. // Case Rep. Dermatol. 2013. Vol. 5. P. 347. doi: 10.1159/000357019
  10. Lanier R.K., Gibson K.D., Cohen A.E., Varga M. // Clin. Med. Insights: Arthritis and Musculoskeletal Disorders. 2013. Vol. 6. P. 73. doi: 10.4137/CMAMD.S13001
  11. Dobson N.A., Raphael R.A. // J. Chem. Soc. 1958. P. 3642. doi: 10.1039/JR9580003642
  12. Burgstahler A.W., Aiman C.E. // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. P. 489. doi: 10.1021/jo01074a001
  13. Herdeis C., Engel W. // Arch. Pharm. 1993. Vol. 326. P. 297. doi: 10.1002/ardp.19933260509
  14. Ginesta X., Pericas M.A., Riera A. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 779. doi: 10.1016/S0040-4039(01)02271-7
  15. Kim C.M.F. Tjen, Kinderman S.S., Schoemaker H.E., Hiemstra H., Floris P.J.T. Rutjes // Chem. Comm. 2000. P. 699. doi: 10.1039/b001253j
  16. Floris P.J.T. Rutjes, Schoemaker H.E. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. N 4. P. 677. doi: 10.1016/S0040-4039(96)02390-8
  17. Chang M.-Y., Kung Y.-H., Wu T.-C. // Heterocycles. 2006. Vol. 68. N 11. P. 2365. doi: 10.3987/COM-06-10874
  18. Mazon A., Najera C. // Tetrahedron Asym. 1997. Vol. 8. N 11. P. 1855. doi: 10.1016/S0957-4166(97)00180-8
  19. Servatius P., Kazmaier U. // Synlett. 2015 Vol. 26. N 14. P. 2001. doi: 10.1055/s-0034-1378720
  20. Ломов Д.А., Абрамянц М.Г., Запорожец О.О., Пехтерева Т.М. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. Вып. 6. С. 632; Lomov D.A., Abramyants M.G., Zaporozhets O.O., Pekhtereva T.M. // Russ. J. Org. Chem. Vol. 58. N 4. P. 791. doi: 10.1134/S1070428022060057
  21. Абрамянц М.Г., Ломов Д.А., Лящук С.Н., Запорожец О.О. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. Вып. 4. С. 591; Abramyants M.G., Lomov D.A., Lyashchuk S.N., Zaporozhets O.O. // Russ. J. Org. Chem. Vol. 54. N 4. P. 593. doi: 10.1134/S1070428018040139

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (49KB)
Метаданные
3. Схема 2

Скачать (142KB)
Метаданные
4. Схема 3

Скачать (116KB)
Метаданные
5. Схема 4

Скачать (115KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».