Оптимизация условий синтеза конформеров каликс[4]резорцина, содержащего 4-диметиламмониофенильные фрагменты по нижнему ободу молекулы, на основе методологии поверхности отклика c использованием трехуровневых планов бокса-бенкена

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

С целью оптимизации выхода конформеров конус и кресло в синтезе каликс[4]резорцина, функционализированного 4-диметиламмониофенильным фрагментом по нижнему ободу, была применена методология поверхности отклика c использованием трехуровневых планов Бокса-Бенкена. Для построения поверхностей отклика использовали данные однофакторных экспериментов, в которых варьировались температура, время реакции и мольное соотношение HCl к реагентам реакционной смеси. Соотношение конформеров рассчитывали исходя из анализа спектров ЯМР 1Н продуктов, выделенных из реакционной смеси. Адекватность предложенных математических моделей для определения выходов конформаций кресло и конус подтверждается высоким коэффициентом корреляции ( R 0.99979). Подобраны оптимальные условия для получения конформации кресло (50°C, 2 ч, мольное соотношение HCl:реагенты = 1-1.5, выход 100%) и конформации конус (68.6°С, 2.24-6.44 ч, мольное соотношение HCl:реагенты = 2, выход 57.70-58.07%).

Об авторах

Р. Ф Бакеева

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Email: gurf71@mail.ru

А. Г Парфенова

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Н. И Шаталова

Казанский национальный исследовательский технологический университет

В. Ф Сопин

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Е. Л Гаврилова

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Список литературы

  1. Шаталова Н.И., Гаврилова Е.Л., Наумова А.А., Бурилов А.Р., Фосс Л.Е., Пудовик М.А., Красильникова Е.А., Коновалов А.И. // ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 8. С. 1398
  2. Shatalova N.I., Gavrilova E.L., Naumova A.A., Krasil'nikova E.A., Konovalov A.I., Burilov A.R., Foss L.E., Pudovik M.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2005. Vol. 75. N 8. P. 1327. doi: 10.1007/s11176-005-0419-3
  3. Шаталова Н.И. Автореф. дис. … канд. хим. наук. Казань, 2008. 20 с.
  4. Tunstad L., Tucker J., Dalcanale E., Weiser J. // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. N 6. P. 1305 doi: 10.1021/jo00267a015
  5. Miso S., Adams R.D., Guo D.-S., Zhang Q.-F. // J. Mol. Struct. 2003. Vol. 659. P. 119 doi: 10.1016/j.molstruc.2003.08.004.
  6. Guseva E.V., Gavrilova E.L., Naumova A.A., Shatalova N.I., Karimova D.T., Polovnyak V.K., Morozov V.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. N 12. P. 2308. doi: 10.1134/S1070363208120049
  7. Гусева Е.В., Каримова Д.Т., Половняк В.К., Егоров Г.В., Гаврилова Е.Л., Шаталова Н.И., Морозов В.И., Соколова А.В. // Вестн. Казанск. технол. унив. 2009. № 5. С. 288.
  8. Пашина И.П. Автореф. дис. … канд. биол. наук. Москва, 2013. 24 с.
  9. Khuri AI. // Biom. Biostat. Int. J. 2017. Vol. 5. N 3. P. 87. doi: 10.15406/bbij.2017.05.00133
  10. Адлер Ю.П., Маркова Е.В., Граеновский Ю.В. Планирование при поиске оптимальных условий. М.: Мир, 2004. 725 c.
  11. Box G.E.P., Hunter J.S., Hunter W.G., Statistics for Experimenters. Design, Innovation, and Discovery. New York: Wiley-Interscience, 2005. 633 p.
  12. Ferreira S.L.C., Bruns R.E., Ferreira H.S., Matos G.D., David J.M., Brandao G.C., Silva E.G.P., Portugal L.A., Reisc P.S., Souza A.S., Santos W. // Analyt. Chim. Acta. 2007. Vol. 597. P. 179. doi: 10.1016/j.aca.2007.07.011
  13. Бакеева Р.Ф., Гармонов С.Ю., Вахитова О.Е., Сопин В.Ф. // ЖАХ. 2022. Т. 77. № 6. С. 540. doi: 10.31857/S0044450222060032
  14. Bakeeva R.F., Garmonov S.Yu, Vakhitova O.E., Sopin V.F. // J. Anal. Chem. 2022. Vol. 77. N 6. P. 686. doi: 10.1134/S106193482206003X
  15. Mohammadlou M., Jafarizadeh-Malmiri H., Maghsoudi H. // Green Proc. Synth. 2017. Vol. 6. P. 31. doi: 10.1515/gps-2016-0075
  16. Simões A.,Veiga F., Figueiras A., Vitorino C.A. // Int. J. Pharm. 2018. Vol. 548. N 1 P. 385. doi: 10.1016/j.ijpharm.2018.06.052
  17. Li Q., Wang Y., Li Q., Foster G., Lei C. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N 16. P. 8770. doi: 10.1039/c7ra13645e
  18. Jiang C., Sun G., Zhou Z., Lang X., Pang J., Li Y., Zhang X., Feng C., Chen X., Bao Z., Sun Q. // Int. J. Biol. Macromol. 2019. Vol. 121. P. 293. doi: 10.1016/j.ijbiomac.2018.09.210
  19. Agrawal D., Shrivastava Y., Singh P.K., De S.K. // J. Polymer Res. 2019. Vol. 26. N 7. P. 167. doi: 10.1007/s10965-019-1825-2
  20. Celebi N., Yildiz N., Calimli A., Demir A.S. // J. Supercr. Fluids. 2008.Vol. 47. N 2. P. 227. doi: 10.1016/j.supflu.2008.07.022
  21. Jourshabani M., Badiei A., Lashgari N., Ziarani G.M. // Chin. J. Catal. 2015. Vol. 36. N 11. P. 2020. doi: 10.1016/S1872-2067(15)60898-1
  22. Inger M., Dobrzyńska-Inger A., Rajewski J., Wilk M. // Catalysts. 2019. Vol. 9. N 3. P. 249. doi: 10.3390/catal9030249
  23. Pinheiro D., Sunaja Devi K.R., Jose A., Karthik K., Sugunan S., Krishna Mohan M. // J. Rare Earths. 2020. Vol. 38. N 11. P. 1171. doi: 10.1016/j.jre.2019.10.001
  24. Zhang Y., Zhao Q., Tang H., Li H., Li D., Wang Z., Gao X., Wang F. // Korean J. Chem. Eng. 2021. Vol. 38. N 5. P. 989. doi: 10.1007/s11814-021-0757-9
  25. Guolong Y., Lihui Y. // J. Oleo Sci. 2015. Vol. 64. N 6. P. 673. doi: 10.5650/jos.ess14285
  26. Sin K.P., Basri M., Rahman M.B.A., Salleh A.B., Rahman R.N.Z.A., Ariff A. // J. Oleo Sci. 2005. Vol. 54. N 10. P. 519. doi: 10.5650/jos.54.519
  27. Chaibakhsh N., Abdul Rahman M.B., Abd-Aziz S., Basri M, Salleh A.B., Abdul Rahman R.N.Z.R. // J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2009. Vol. 36. P. 1149. doi: 10.1007/s10295-009-0596-x
  28. Rosly N.Z., Ishak S., Abdullah A.H., Alang Ahmad S.A., Kamarudin M.A., Ashari S.E. // J. Saudi Chem. Soc. 2022. Vol. 26. N 1. P. 10140. doi: 10.1016/j.jscs.2021.1014022

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».