Механохимический синтез производных клозо-декаборатного аниона с пендантными функциональными группами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработан новый метод получения производных клозо-декаборатного аниона с пендантными функциональными группами, заключающийся во взаимодействии 1,4-диоксанового, тетрагидропиранового и тетрагидрофуранового производных аниона [B10H10]2– с С-, O-, S- и F-нуклеофильными реагентами (цианидом калия, гидроксидом калия, ацетатом натрия, гидросульфидом калия, тиоцианатом калия, тиосульфатом натрия и фторидом калия) в условиях механохимического синтеза. Показано, что данные реакции протекают через раскрытие экзополиэдрических заместителей оксониевого типа и приводят к образованию клозо-декаборатов с соответствующими С-, O-, S- и Hal-функциональными группами. Разработанный метод позволяет синтезировать производные аниона [B10H10]2– с пендантными группами различного строения за малое время и без применения апротонных полярных растворителей, что значительно облегчает процесс выделения продуктов. Полученные клозо-декабораты за счет наличия донорных центров различного типа могут быть использованы в качестве полидентатных лигандов для получения комплексных соединений d-элементов. Также синтезированные соединения могут быть платформой для дальнейшей функционализации за счет реакционной способности присоединенных пендантных групп. Полученные производные аниона [B10H10]2– были исследованы методами элементного анализа, ИК-, 11B, 13C, 1H ЯМР-спектроскопии и ESI масс-спектрометрии. Строение соединения Cs2[B10H9O(CH2)2O(CH2)2SCN] определено с помощью метода РСА.

Об авторах

Е. Ю. Матвеев

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН; МИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких химических
технологий им. М.В. Ломоносова)

Email: cat1983@yandex.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31; Россия, 119571, Москва, пр-т Вернадского, 86

А. С. Кубасов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: cat1983@yandex.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

А. И. Ничуговский

МИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких химических
технологий им. М.В. Ломоносова)

Email: cat1983@yandex.ru
Россия, 119571, Москва, пр-т Вернадского, 86

В. В. Авдеева

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: cat1983@yandex.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

К. Ю. Жижин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН; МИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких химических
технологий им. М.В. Ломоносова)

Email: cat1983@yandex.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31; Россия, 119571, Москва, пр-т Вернадского, 86

Н. Т. Кузнецов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Россия, Москва

Список литературы

  1. Zhao X., Yang Z., Chen H., Wang Z. et al. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 444. P. 214042. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.214042
  2. Sivaev I.B., Prikaznov A.V., Naoufal D. // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 2010. V. 75. № 11. P.1149. https://doi.org/10.1135/cccc2010054
  3. Sivaev I.B., Bregadze V.I., Sjöberg S. // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 2002. V. 67. № 6. P. 679. https://doi.org/10.1135/cccc20020679
  4. Sivaev I.B. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. V. 53. № 6. P. 638. https://doi.org/10.1007/s10593-017-2106-9
  5. Yan Y., Rentsch D., Battaglia C. et al. // Dalton Trans. 2017. V. 46. № 37. P. 12434. https://doi.org/10.1039/C7DT02946B
  6. Yan J., Yang W., Zhang Q. et al. // Chemical Communications. 2020. V. 56. № 79. P. 11720. https://doi.org/10.1039/D0CC04709K
  7. Dash B.P., Satapathy R., Maguire J.A. et al. // New J. Chem. 2011. V. 35. № 10. P. 1955. https://doi.org/10.1039/C1NJ20228F
  8. Ould-Amar S., Peti E., Granie D. et al. // Renewable Energy. 2019. V. 143. P. 551. https://doi.org/10.1016/j.renene.2019.05.019
  9. Goszczyński T.M., Fink K., Boratyński J. et al. // Expert Opin. Biol. Ther. 2018. V. 18. № 1. P. 205. https://doi.org/10.1080/14712598.2018.1473369
  10. Zharkov D.O., Yudkina A.V., Riesebeck T. et al. // Am. J. Cancer Res. 2021. V. 11. № 10. P. 4668.
  11. Ali F., Hosmane N., Zhu Y. // Molecules. 2020. V. 25. № 4. P. 828. https://doi.org/10.3390/molecules25040828
  12. Leśnikowski Z.J., Schinazi R.F. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. № 24. P. 6531. https://doi.org/Leśnikowski.1021/jo00076a001
  13. Lesnikowski Z.J., Shi J., Schinazi R.F. // J. Organometal. Chem. 1999. V. 581. P. 156. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(99)00129-1
  14. Sun Y.J., Zhang J.L., Zhang Y.B. et al. // Chemistry. 2018. V. 24. P. 10364 https://doi.org/10.1002/chem.201801602
  15. Białek-Pietrasa M., Olejniczak A.B., Paradowska E. et al. // J. Organomet. Chem. 2015. V. 798. P. 99. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2015.07.002
  16. Авдеева В.В., Гараев Т.М., Малинина Е.А. и др. // Журн. неорган. хим. 2022. Т. 67. № 1. С. 33] https://doi.org/10.1134/S0036023622010028
  17. Tetsushi Totani, Katsutoshi Aono, Kiyoe Yamamoto, Katsuya Tawara // J. Med. Chem. 1981. V. 24. № 12. P. 1492. https://doi.org/10.1021/jm00144a024
  18. Матвеев Е.Ю., Кубасов А.С., Разгоняева Г.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2015. Т. 60. № 7. С. 858.
  19. Нелюбин А.В., Клюкин И.Н., Жданов А.П. и др. // Журн. неорган. химии. 2021. Т. 66. № 2. С. 134.
  20. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Zhdanov A.P. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 14. P. 1750. https://doi.org/10.1134/S0036023619140043
  21. Zhizhin K.Y., Zhdanov A.P., Kuznetsov N.T. // Russ. J. Inorg. Chem. 2010. V. 55. № 14. P. 2089. https://doi.org/10.1134/S0036023610140019
  22. Klyukin I.N., Zhdanov A.P., Matveev E.Yu. et al. // J. Inorg. Chem. Commun. 2014. V. 50. P. 28. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2014.10.008
  23. Klyukin I.N., Kubasov A.S., Limarev I.P. et al. // Polyhedron. 2015. V. 101. P. 215. https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.09.025
  24. Клюкин И.Н., Воинова В.В., Селиванов Н.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2018. Т. 63. № 12. С. 1536.
  25. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Novikov et al. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 2. P. 201. https://doi.org/10.1016/J.MENCOM.2021.03.018
  26. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Y. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. № 24. P. 13391. https://doi.org/10.3390/ijms222413391
  27. Kubasov A.S., Turishev E.S., Polyakova I.N. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 828. P. 106. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2016.11.035
  28. Голубев А.В., Кубасов А.С., Турышев Е.С., и др. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 9. С. 1198.
  29. Kubasov A.S., Matveev E.Y., Turyshev E.S. et al. // Inorgan. Chim. Acta. 2018. V. 477. P. 277. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.03.013
  30. Zhdanov A.P., Klyukin I.N., Bykov A.Y. et al. // Polyhedron. V. 123. P. 176. https://doi.org/10.1016/j.poly.2016.11.035
  31. Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B. et al. // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. 2019. P. 983 https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312
  32. Laskova J., Ananiev I., Kosenko I. et al. // Dalton Transactions. 2022. V. 51. № 8. P. 3051.
  33. Avdeeva V.V., Malinina E.A., Sivaev I.B. et al. // Crystals. 2016. V. 6. P. 60. https://doi.org/10.3390/cryst6050060
  34. Malinina E.A., Avdeeva V.V., Goeva L.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2010. V. 55. P. 2148. https://doi.org/10.1134/S0036023610140032
  35. Kubasov A.S., Matveev E.Yu., Retivov V.M. et al. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. P. 187. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0412-2
  36. Matveev E.Y., Novikov I.V., Kubasov AS. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 2. P. 187. https://doi.org/10.1134/S0036023621020121
  37. Semioshkin A.A., Sivaev I.B., Bregadze V.I. // Dalton Trans. 2008. V. 8. P. 977. https://doi.org/10.1039/B715363E
  38. Матвеев Е.Ю., Акимов С.С., Кубасов А.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. № 6. С. 827.
  39. Prikaznov A.V., Las’kova Y.N., Semioshkin A.A. et al. // Russ. Chem. Bull. 2011. V. 60. № 12. P. 2550. https://doi.org/10.1007/s11172-011-0392-4
  40. Матвеев Е.Ю., Лимарев И.П., Ничуговский А.И. и др. // Журн. неорган. химии. 2019. Т. 64. № 8. С. 811.
  41. Матвеев Е.Ю., Новиков С.С., Левицкая В.Я. и др. // Тонкие химические технологии. 2022. Т. 17. № 5. С. 427.
  42. Kikuchi S., Kanoh D., Sato S. et al. // J. Controlled Release. 2016. V. 237. P. 160. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2016.07.017
  43. Laskova J., Kozlova A., Ananyev I. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 834. P. 64. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2017.02.009
  44. Serdyukov A., Kosenko I., Druzina A., Grin et al. // J. Organomet. Chem. 2021. V. 946. P. 121905. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2021.121905
  45. Imperio D., Muz B., Azab et al. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 2019. № 43. P. 7228. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901412
  46. Druzina A.A., Kosenko I.D., Zhidkova O.B. // INEOS Open. 2020. V. 3. № 2. P. 70. https://doi.org/10.32931/io2008a
  47. Матвеев Е.Ю., Левицкая В.Я., Новиков С.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 12. С. 1717.
  48. Semioshki A., Laskov J., Zhidkov O. et al. // J. Organomet. Chem. 2010. V. 695. № 3. P. 370. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2009.10.038
  49. Sivaev I.B., Kulikova N.Y., Nizhnik E.A. et al. // J. Organomet. Chem. 2008. V. 693. № 3. P. 519. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2007.11.027
  50. Beillard A., Bantreil X., Métro T.X. et al. // Chem. Rev. 2019. V. 119. № 12. P. 7529. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00479
  51. Friščić T., Mottillo C., Titi H.M. // Angew. Chem. 2020. V. 132. № 3. P. 1030. https://doi.org/10.1002/ange.201906755
  52. Tan D., García F. // Chem. Rev. 2019. V. 48. № 8. P. 2274. https://doi.org/10.1039/C7CS00813A
  53. Suárez-Alcántara K., Tena García J.R. // Materials. 2021. V. 14. № 10. P. 2561. https://doi.org/10.3390/ma14102561
  54. Mal’tseva N.N., Generalova N.B., Masanov A.Yu. et al. // Rus. J. Inorg. Chem. 2012. V. 57. № 13. P. 1631. https://doi.org/10.1134/S0036023612130049
  55. Huot J., Cuevas F., Deledda S. et al. // Materials. 2019. V. 12. № 17. P. 2778. https://doi.org/10.3390/ma12172778
  56. Shin S., Um K., Ko G.H. et al. // Org. Lett. 2022. V. 24. № 17. P. 3128. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c00756
  57. Sha Y., Zhou Z., Zhu M. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2022. P. e202203169.
  58. Wang Q., Liu B., Feng K. et al. // Adv. Synthesis Catalysis. 2022. V. 364. № 24. P. 4174.
  59. Volkov V.V., Myakishev K G. // Inorg. Chim. Acta. 1999. V. 289. № 1–2. P. 51. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(99)00057-2
  60. Borisov A.P., Makhaev V.D., Usyatinskii A.Y. et al. // Russ. Chem. Bull. 1993. V. 42. № 10. P. 1637. https://doi.org/10.1007/BF00697029
  61. Volkov V.V., Myakishev K.G. // 8 Int. Meeting on Boron Chemistry (IMEBORON VIII), Program and Abstracts, The University of Tennessee, Knoxville, USA, 1993, p. 151
  62. Malinina E.A., Korolenko S.E., Kubasov A.S. et al. // J. Solid State Chem. 2021. V. 302. P. 122413. https://doi.org/10.1016/j.jssc.2021.122413
  63. Жижин К.Ю., Мустяца В.Н., Малинина Е.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2004. Т. 49. № 2. С. 221.
  64. Органикум. В 2-х т. Пер. с нем. Т. 1. М.: Мир, 1992.
  65. Руководство по неорганическому синтезу. Пер. с нем. /Под ред. Брауэра Г. М.: Мир, 1985. Т. 2.
  66. Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2018.
  67. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S1600576714022985
  68. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. Sect. C Struct. Chem. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  69. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  70. Pretsch E., Clerc T., Seibl J. et al. Tables of spectral data for structure determination of organic compounds. Springer Science & Business Media, 2013.

Дополнительные файлы


© Е.Ю. Матвеев, А.С. Кубасов, А.И. Ничуговский, В.В. Авдеева, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».