Определение 6-нитро-7-(4'-нитрофенил)-5-этил-4,7-дигидропиразоло[1,5-a]пиримидин-3-карбоксилата как потенциального противоопухолевого средства методом вольтамперометрии

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

6-Нитро-7-(4’-нитрофенил)-5-этил-4,7-дигидропиразоло[1,5-a]пиримидин-3-карбоксилат (1) относится к числу перспективных противоопухолевых соединений, проявляющих биологическую активность по отношению к казеинкиназе типа 2, которая в настоящее время рассматривается как многообещающая мишень в химиотерапии. C помощью метода циклической вольтамперометрии показано, что электрохимическая активность соединения 1 в смешанном растворе трис-НСl и этанола (1 : 1) при рН 7.5 на стеклоуглеродном электроде обусловлена электровосстановлением нитрогруппы, сопряженной с фенильным кольцом. Разработан способ определения соединения 1 методом прямой катодной квадратно-волновой вольтамперометрии. Область линейности соответствующего градуировочного графика, построенного в растворе смеси трис-НСl и этанола (1 : 1) при рН 7.5, составляет 5–500 мг/л (R2 = 0.988), предел обнаружения − 0.8 мг/л, предел количественного определения – 2.4 мг/л. Правильность разработанной методики близка к 100%, относительное стандартное отклонение составило 1.4%.

Об авторах

П. Н. Можаровская

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург, ул. Мира 19

А. В. Ивойлова

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург, ул. Мира 19

А. А. Терехова

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург, ул. Мира 19

А. Н. Цмокалюк

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург, ул. Мира 19

А. В. Иванова

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург, ул. Мира 19

А. Н. Козицина

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург, ул. Мира 19

В. Л. Русинов

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина; Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург, ул. Мира 19; Россия, 620137, Екатеринбург, ул. Софьи Ковалевской 22

Список литературы

  1. Pilleron S., Sarfati D., Janssen-Heijnen M., Vignat J., Ferlay J., Bray F., Soerjomataram I. Global cancer incidence in older adults, 2012 and 2035: A population-based study // Int. J. Cancer. 2019. V. 144. № 1. P. 49.
  2. Davatgaran-Taghipour Y., Masoomzadeh S., Farzaei M.H., Bahramsoltani R., Karimi-Soureh Z., Rahimi R., Abdollahi M. Polyphenol nanoformulations for cancer therapy: Experimental evidence and clinical perspective // Int. J. Nanomed. 2017. V. 12. P. 2689.
  3. Abdelaziz H.M., Gaber M., Abd-Elwakil M.M., Mabrouk M.T., Elgohary M.M., Kamel N.M., Kabary D.M., Freag M.S., Samaha M.W., Mortada S.M. Inhalable particulate drug delivery systems for lung cancer therapy: Nanoparticles, microparticles, nanocomposites and nanoaggregates // J. Control. Release. 2018. V. 269. P. 374.
  4. Madamsetty V.S., Mukherjee A., Mukherjee S. Recent trends of the bio-inspired nanoparticles in cancer theranostics // Front. Pharmacol. 2019. V. 10. P. 1264.
  5. Fuchi Y. Murase H., Kai R., Kurata K., Karasawa S., Sasaki S. Artificial host molecules to covalently capture 8-Nitro-cGMP in neutral aqueous solutions and in cells // Bioconjug. Chem. 2021. V. 32. № 2. P. 385.
  6. Denny W.A., Wilson W.R., Stevenson R.J., Tercel M., Atwell G.J., Yang S. Patterson V.A. Nitrobenzindoles and their use in cancer therapy. U.S. Patent No. 7718688. 18.05.2010.
  7. Wardman P. Application of pulse radiolysis methods to study the reactions and structure of biomolecules // Rep. Prog. Phys. 1978. V. 21. № 2. P. 259.
  8. Grunberg E., Titsworth E.H. Chemotherapeutic properties of heterocyclic compounds: monocyclic compounds with five-membered rings // Ann. Rev. Microbiol. 1973. V. 27. № 21. P. 317.
  9. Alavi M., Nokhodchi A. Micro- and nanoformulations of paclitaxel based on micelles, liposomes, cubosomes, and lipid nanoparticles: Recent advances and challenges // Drug Discov. Today. 2022. V. 27. № 2. P. 576.
  10. Bhatnagar I., Kim S-K. Marine antitumor drugs: Status, shortfalls and strategies // Marine Drugs. 2010. V. 8. № 10. P. 2702.
  11. Pérez-Herrero E., Fernández-Medarde A. Advanced targeted therapies in cancer: Drug nanocarriers, the future of chemotherapy // Eur. J. Pharm. Biopharm. 2015. V. 93. P. 52.
  12. Asati V., Anant A., Patel P., Kaur K., Gupta G.D. Pyrazolopyrimidines as anticancer agents: A review on structural and target-based approaches // Eur. J. Med. Chem. 2021. V. 225. Article 113781.
  13. Pagano M.A., Cesaro L., Meggio F., Pinna L.A. Protein kinase CK2: A newcomer in the “druggable kinome” // Biochem. Soc. Trans. 2006. V. 34. № 6. P. 1303.
  14. Squella J.A., Bollo S., Núñez-Vergara L.J. Recent developments in the electrochemistry of some nitro compounds of biological significance // Curr. Org. Chem. 2005. V. 9. № 6. P. 565
  15. Малахова Н.А., Ивойлова А.В. Замана А.А., Русинов В.Л., Алямовская И.С., Иванова А.В., Козицина А.Н. Количественное определение основного вещества противовирусного препарата Триазид® с использованием метода вольтамперометрии // Журн. аналит. химии. 2020. Т. 75. № 3. С. 266.
  16. Bonfilio R., De Araújo B.M., Salgado H.R.N. Recent applications of analytical techniques for quantitative pharmaceutical analysis: A review // WSEAS Trans. Biol. Biomed. 2010. T. 7. № 4. P. 316.
  17. El-Shahawi M.S., Bahaffi S.O., El-Mogy T. Analysis of domperidone in pharmaceutical formulations and wastewater by differential pulse voltammetry at a glassy-carbon electrode // Anal. Bioanal. Chem. 2007. V. 387. № 2. P. 719.
  18. Zittel H.E., Miller F.J. A glassy-carbon electrode for voltammetry // Anal. Chem. 1965. V. 37. № 2. P. 200.
  19. Baizer M. M., Lund H. Organic Electrochemistry. New York, 1983. P. 1166.

Дополнительные файлы


© П.Н. Можаровская, А.В. Ивойлова, А.А. Терехова, А.Н. Цмокалюк, А.В. Иванова, А.Н. Козицина, В.Л. Русинов, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».