Прямой синтез алкоксисиланов: современное состояние, проблемы и перспективы

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

В настоящем обзоре проанализировано современное состояние области прямого синтеза алкоксисиланов. Освещены основные подходы, проблемы и перспективы данного процесса. Рассмотрен предполагаемый механизм реакции, а также факторы, оказывающие существенное влияние на ход процесса, среди которых можно выделить температуру, тип и концентрацию катализатора, промотирующие добавки, метод проведения процесса и др.Библиография — 232 ссылки.

Об авторах

Максим Николаевич Темников

Тульский государственный педагогический университет им. Л. Н. Толстого; Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН

Email: temnikov88@gmail.com

Илья Николаевич Крижановский

Тульский государственный педагогический университет им. Л. Н. Толстого; Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН

Антон Александрович Анисимов

Тульский государственный педагогический университет им. Л. Н. Толстого; Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН

Email: anisimov@ineos.ac.ru

Станислав Павлович Беденко

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН; Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН

ORCID iD: 0000-0001-8926-0818

Константин Игоревич Дементьев

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН; Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН

ORCID iD: 0000-0002-8102-8624

Ирина Витальевна Крылова

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

Email: ivkrylova@mail.ru

Сергей Александрович Миленин

Институт синтетических полимерных материалов им. Н. С. Ениколопова РАН; Тульский государственный педагогический университет им. Л. Н. Толстого

кандидат химических наук, старший научный сотрудник

Антон Львович Максимов

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: max@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0001-9297-4950
доктор химических наук

Михаил Петрович Егоров

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

Email: mpe@ioc.ac.ru
доктор химических наук

Азиз Мансурович Музафаров

Институт синтетических полимерных материалов им. Н. С. Ениколопова РАН; Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН

Email: aziz@ispm.ru
доктор химических наук, главный научный сотрудник

Список литературы

  1. D.E.Katsoulis, R.G.Schmidt, G.A.Zank. In Siloxanes and Silicones (Advances in Silicone Technologies. 2000 - 15. Organosilicon Compounds). (Ed. V.Ya.Lee). (Elsevier, 2017). P. 301
  2. J.E.Mark. In ACS Symp. Ser. (Washington, DC, 2000). Vol. 729, P. 10; https://doi.org/10.1021/bk-2000-0729.ch001
  3. M.P.Wolf, G.B.Salieb-Beugelaar, P.Hunziker. Prog. Polym. Sci., 83, 97 (2018)
  4. D.Seyferth. Organometallics, 20, 4978 (2001)
  5. K.A.Adrianov. Prom. Org. Khim., 6, 203 (1939)
  6. K.A.Adrianov. Zh. Obshch. Khim., 8, 1255 (1938)
  7. Patent SU 67149A1 (1945)
  8. S.N.Guseynova. Istor. Nauki Tekhn., 4, 64 (2016)
  9. Patent US 2380995 (1941)
  10. P.Zhang, D.Zhang, J.Dong, G.Chen, J.Li. Org. Process Res. Dev., 26, 2270 (2022)
  11. E.G.Rochow. Silicon and Silicones. (Berlin, Heidelberg: Springer, 1987). 180 p.
  12. T.K?hler, A.Gutacker, E.Mej?a. Org. Chem. Front., 7, 4108 (2020)
  13. A.A.Anisimov, A.V.Arzumanyan, A.V.Bystrova, N.G.Vasilenko, M.O.Gallyamov, E.V.Egorova, A.B.Zachernyuk, A.A.Kalinina, Y.N.Kononevich, V.M.Kotov, I.B.Meshkov, S.A.Milenin, Y.A.Molodtsova, A.M.Muzafarov, A.S.Tarasenkov, M.N.Temnikov, D.I.Shragin, I.V.Elmanovich. In Beskhlornaya Khimiya Silikonov - Doroga v Budushchee (Chlorine Free Silicone Chemistry - Road to the Future). (Ed A. M. Muzafarov). (Moscow: Izd. Pero, 2018). ?. 308
  14. W.Noll. Chemistry and Technology of Silicones. (New York, London, Toronto, Sydney, San Francisco: Elsevier, 1986)
  15. V.Dosaj, M.Kroupa, R.Bittar. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Silicon and Silicon Alloys. Chemical and Metallurgical. (Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., 2005). P. 25
  16. S.Yilmaz, N.Floquet, J.L.Falconer. J. Catal., 159, 31 (1996)
  17. W.F.Banholzer, N.Lewis, W.Ward. J. Catal., 101, 405 (1986)
  18. Y.Zhang, J.Li, H.Liu, Y.Ji, Z.Zhong, F.Su. ChemCatChem, 11, 2757 (2019)
  19. Y.P.Endovin, O.V.Pererva, N.M.Sokolov, E.N.Chekriy, A.N.Polivanov. Vse Materialy. Entsiklopedicheskiy Spravochnik, 10, 6 (2010)
  20. Patent US 2473260A (1949)
  21. E.G.Rochow. J. Am. Chem. Soc., 70, 2170 (1948)
  22. K.A.Adrianov. In Kremniiorganicheskie Soedineniya. (Silicone Compounds). (Moscow: Goskhimizdat, 1955). 520 p.
  23. J.Matisons. In Hydrosilylation: A Comprehensive Review on Recent Advances. (Ed. B.Marciniec). (Dordrecht: Springer Netherlands, 2009). 432 p.
  24. J.M.Roberts, V.V.Pushkarev, J.J.Sturm, D.E.Katsoulis. Ind. Eng. Chem. Res., 59, 7457 (2020)
  25. D.Paku?a, B.Marciniec, R.E.Przekop. AppliedChem, 3, 89 (2023)
  26. W.S.Putro, V.Y.Lee, K.Sato, J.C.Choi, N.Fukaya. ACS Omega, 6, 35186 (2021)
  27. E.Suzuki, M.Akiyama, Y.Ono. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 136 (1992)
  28. M.Akiyama, E.Suzuki, Y.Ono. Inorg. Chim. Acta, 207, 259 (1993)
  29. Y.Ono, M.Akiyama, E.Suzuki. Chem. Mater., 5, 442 (1993)
  30. E.Suzuki, M.Okamoto, Y.Ono. J. Jpn. Pet. Inst., 37, 103 (1994)
  31. M.Okamoto, K.Miyazaki, A.Kado, E.Suzuki. Chem. Commun., 88, 1838 (2001)
  32. L.N.Lewis, F.J.Schattenmann, T.M.Jordan, J.C.Carnahan, W.P.Flanagan, R.J.Wroczynski, J.P.Lemmon, J.M.Anostario, M.A.Othon. Inorg. Chem., 41, 2608 (2002)
  33. R.M.Laine, J.C.Furgal, P.Doan, D.Pan, V.Popova, X.Zhang. Angew. Chem., Int. Ed., 55, 1065 (2016)
  34. N.Fukaya, S.J.Choi, T.Horikoshi, H.Kumai, M.Hasegawa, H.Yasuda, K.Sato, J.C.Choi. Chem. Lett., 45, 828 (2016)
  35. N.Fukaya, S.J.Choi, T.Horikoshi, S.Kataoka, A.Endo, H.Kumai, M.Hasegawa, K.Sato, J.C.Choi. New J. Chem., 41, 2224 (2017)
  36. I.V.Kozhevnikov, A.M.Chibiryaev, O.N.Martyanov. Chem. Eng. J., 426, 131871 (2021)
  37. E.V.Egorova, N.G.Vasilenko, N.V Demchenko, E.A.Tatarinova, A.M.Muzafarov. Dokl. Chem., 424, 15 (2009)
  38. A.M.Muzafarov, A.V.Bystrova, N.G.Vasilenko, G.M.Ignat'eva. Russ. Chem. Rev., 82, 635 (2013)
  39. A.A.Kalinina, E.V.Talalaeva, A.I.Demchenko, N.G.Vasilenko, Y.A.Molodtsova, N.V.Demchenko, A.M.Muzafarov. Russ. Chem. Bull., 65, 1013 (2016)
  40. S.A.Milenin, A.A.Kalinina, N.V.Demchenko, N.G.Vasilenko, A.M.Muzafarov. Russ. Chem. Bull., 62, 705 (2013)
  41. M.Jaumann, E.A.Rebrov, V.V.Kazakova, A.M.Muzafarov, W.A.Goedel, M.M?ller. Macromol. Chem. Phys., 204, 1014 (2003)
  42. M.N.Temnikov, V.G.Vasil'ev, M.I.Buzin, A.M.Muzafarov. Eur. Polym. J., 130, 109676 (2020)
  43. M.N.Temnikov, M.I.Buzin, N.V.Demchenko, G.V.Cherkaev, N.G.Vasilenko, A.M.Muzafarov. Mendeleev Commun., 26, 121 (2016)
  44. M.A.Brook, J.B.Grande, F.Ganachaud. Adv. Polym. Sci., 161 (2010)
  45. L.L.Hench, J.K.West. Chem. Rev., 90, 33 (1990)
  46. B.A.Klokov. Org. Process Res. Dev., 4, 49 (2000)
  47. B.A.Klokov. Org. Process Res. Dev., 5, 234 (2001)
  48. C.J.Brinker; G.W.Scherer. In Sol-Gel Science. The Physics and Chemistry of Sol-Gel Processing. (San Diego: Academic Press, 2013). P. 912
  49. B.P.Jelle, R. Baetens, A.Gustavsen. In Sol-Gel Handbook. Synthesis, Characterization, and Applications. (Eds D.Levy, M.Zayat). (Wiley-VCH, 2015). P. 1616
  50. A.Trunschke. In Synthesis of Solid Cataysts. (Ed. P.de J.Krijn). (Wiley-VCH, 2012). P. 277
  51. V.V.Boev, V.M.Kopylov, V.A.Kovyazin, I.B.Sokol'skaya, B.A.Astapov. Int. Polym. Sci. Technol., 37, 33 (2010)
  52. M.N.Temnikov, A.M.Muzafarov. RSC Adv., 10, 43129 (2020)
  53. M.V.Sobolevskii (Ed.) Oligoorganosilikony. Svoistva, Poluchenie, Primenenie. (Oligoorganosiloxanes. Properties, Obtaining, Application). (Moscow: Khimiya, 1985). P. 264
  54. F.Chigondo. Silicon, 10, 789 (2018)
  55. E.P.Plueddemann. J. Adhes., 2, 184 (1970)
  56. E.F.Murphy, D.Ferri, A.Baiker, S.Van Doorslaer, A.Schweiger. Inorg. Chem., 42, 2559 (2003)
  57. H.Ishida, J.L.Koenig. Polym. Eng. Sci., 18, 128 (1978)
  58. B.Marciniec, M.Majchrzak, W.Pruka?a, M.Kubicki, D.Chadyniak. J. Org. Chem., 70, 8550 (2005)
  59. Z. Chen, M.Brookhart. Acc. Chem. Res., 51, 1831 (2018)
  60. X.Feng, G.E.Fryxell, L.-Q. Wang, A.Y.Kim, J.Liu, K.M.Kemner. Science, 276, 923 (1997)
  61. M.Bruchez, M.Moronne, P.Gin, S.Weiss, A.P.Alivisatos. Science, 281, 2013 (1998)
  62. J.Nakazawa, B.J.Smith, T.D.P.Stack. J. Am. Chem. Soc., 134, 2750 (2012)
  63. M.Kar, P.S.Vijayakumar, B.L.V.Prasad, S.Sen Gupta. Langmuir, 26, 5772 (2010)
  64. W.E.Newton, E.G.Rochow. Inorg. Chem., 9, 1071 (1970)
  65. M.Okamoto, N.Watanabe, E.Suzuki, Y.Ono. J. Organomet. Chem., 489, C12 (1995)
  66. Patent US 7429672 B2 (2008)
  67. Patent US RE39650 E (2007)
  68. Patent US 7339068 B2 (2008)
  69. D.T.Hurd, E.G.Rochow. J. Am. Chem. Soc., 67, 1057 (1945)
  70. R.A.Turetskaya, K.A.Andrianov, I.V.Trofimova, E.A.Chernyshev. Russ. Chem. Rev., 44, 212 (1975)
  71. E.Suzuki, M.Okamoto, Y.Ono. Solid State Ionics, 47, 97 (1991)
  72. M.Okamoto, M.Osaka, K.Yamamoto, E.Suzuki, Y.Ono. J. Catal., 143, 64 (1993)
  73. S.S.Tamhankar, A.N.Gokarn, L.K.Doraiswamy. Chem. Eng. Sci., 36, 1365 (1981)
  74. G.Weber, D.Viale, H.Souha, B.Gillot, P.Barret. Solid State Ionics, 32 - 33, 250 (1989)
  75. N.Y.Adonin, S.A.Prikhod'ko, A.Y.Shabalin, I.P.Prosvirin, V.I.Zaikovskii, D.I.Kochubey, D.A.Zyuzin, V.N.Parmon, E.A.Monin, I.A.Bykova, P.O.Martynov, S.L.Rusakov, P.A.Storozhenko. J. Catal., 338, 143 (2016)
  76. R.Przekop. Przem. Chem., 1, 124 (2018)
  77. V.I.Zubkov, M.V.Tikhomirov, K.A.Andrianov, S.A.Golubtsov. Dokl. Akad. Nauk SSSR, 159, 599 (1964)
  78. M.P.Clarke, I.M.T.Davidson. J. Organomet. Chem., 408, 149 (1991)
  79. L.N.Lewis, J.M.Whitney, P.Bui. Organometallics, 24, 2141 (2005)
  80. M.P.Clarke. J. Organomet. Chem., 376, 165 (1989)
  81. M.Okamoto, S.Onodera, T.Okano, E.Suzuki, Y.Ono. J. Organomet. Chem., 531, 67 (1997)
  82. M.Okamoto, H.Abe, Y.Kusama, E.Suzuki, Y.Ono. J. Organomet. Chem., 616, 74 (2000)
  83. M.Okamoto, J.I.Komai, M.Uematsu, E.Suzuki, Y.Ono. J. Organomet. Chem., 619, 235 (2001)
  84. M.Okamoto, E.Suzuki, Y.Ono. J. Catal., 145, 537 (1994)
  85. M.Okamoto. Res. Chem. Intermed., 32, 317 (2006)
  86. V.N.Khabashesku, K.N.Kudin, J.L.Margrave, L.Fredin. J. Organomet. Chem., 595, 248 (2000)
  87. M.Casaletto, R. Zanoni, M.Carbone, M.Piancastelli, L.Aballe, K.Weiss, K.Horn. Surf. Sci., 505, 251 (2002)
  88. M.P.Casaletto, R. Zanoni, M.Carbone, M.N.Piancastelli, L.Aballe, K.Weiss, K.Horn. Surf. Sci., 447, 237 (2000)
  89. M.P.Casaletto, M.Carbone, M.N.Piancastelli, K.Horn, K.Weiss, R. Zanoni. Surf. Sci., 582, 42 (2005)
  90. J.W.Kim, M.Carbone, M.Tallarida, J.H.Dil, K.Horn, M.P.Casaletto, R.Flammini, M.N.Piancastelli. Surf. Sci., 559, 179 (2004)
  91. C.Wang, T.Liu, Y.Huang, G.Wang, J.Wang. Ind. Eng. Chem. Res., 52, 5282 (2013)
  92. K.A. Andrianov, L.M. Khananashvili. In Tekhnologiya Elementoorganicheskikh Monomerov i Polimerov. (Technology of Organoelement Monomers and Polymers). (Moscow: Khimiya, 1973). 400 p.
  93. Z. Lei, H.Sue, Y.Chunhui, L.Ji, Y.Kai, H.Chenfa, G.Shibin. Appl. Organomet. Chem., 25, 508 (2011)
  94. B.Gillot, G.Weber, H.Souha, M.Zenkouar. J. Alloys Compd., 270, 275 (1998)
  95. E.G.Rochow. In Comprehensive Inorganic Chemistry. The Chemistry of Silicon. (Eds J.C.Bailar, H.J.Emel?us, R.Nyholm, A.F.Trotman-Dickenson). (Robert Maxwell, M.C., 1973). P. 160
  96. Patent EP 0191502A2 (1989)
  97. B.Gillot, H.Souha, D.Viale. J. Mater. Sci., 27, 1337 (1992)
  98. Patent US 4088669 A (1978)
  99. M.Liehr, H.Dallaporta, J.E.Lewis. Appl. Phys. Lett., 53, 589 (1988)
  100. E.A.Chernyshev, V.N.Talanov. In Khimiya Elementoorganicheskikh Monomerov i Polimerov. (Chemistry of Organoelement Monomers and Polymers). (Moscow: KolosS, 2011). 438 p.
  101. E.Suzuki, Y.Ono. J. Catal., 125, 390 (1990)
  102. E.Suzuki, Y.Ono. Chem. Lett., 19, 47 (1990)
  103. F.Chigondo, B.Zeelie, P.Watts. ACS Sustain. Chem. Eng., 4, 6237 (2016)
  104. A.Wang, M.Zhang, H.Yin, S.Liu, M.Liu, T.Hu. RSC Adv., 8, 19317 (2018)
  105. G.Su, A.Wang, M.Zhang, H.Yin, G.Wang. Silicon, 14, 573 (2022)
  106. C.Chang. J. Appl. Phys., 67, 566 (1990)
  107. R.J.Voorhoeve. J. Catal., 4, 220 (1965)
  108. F.Burgers, W.Kolster, B.H.Veer. Trans Met. Soc. AIME, 242, 669 (1968)
  109. L.Stolt, F.M.D'Heurle. Thin Solid Films, 189, 269 (1990)
  110. A.V.Panin, A.R. Shugurov, I.V.Ivonin, Y.V.Shesterikov. Semiconductors, 44, 116 (2010)
  111. E.Y.Buchin, V.V.Naumov, S.V.Vasilyev. Semiconductors, 51, 812 (2017)
  112. L.Stolt, J.M.E.Harper, Y.Heights. Thin Solid Films, 200, 147 (1991)
  113. R.W.Cahn. Adv. Mater., 3, 628 (1991)
  114. M.Ibrahim, Z.Balogh-Michels, P.Stender, D.Baither, G.Schmitz. Acta Mater., 112, 315 (2016)
  115. E.Y.Buchin, V.V.Naumov, S.V.Vasilyev. Semiconductors, 53, 395 (2019)
  116. M.Klementov?, L.Krab??, P.Br?zda, L.Palatinus, V.D??nek. J. Cryst. Growth, 465, 6 (2017)
  117. K.Su, J.Luo, Y.Ji, X.Jiang, J.Li, J.Zhang, Z.Zhong, F.Su. J. Solid State Chem., 304, 122591 (2021)
  118. K.Su, Y.Ji, X.Zhou, X.Jiang, H.Li, Y.Zhu, J.Li, H.Liu, J.Xiao, Z. Zhong, F.Su. Appl. Surf. Sci., 544, 148915 (2021)
  119. L.Zhang, J.Li, K.Yang, C.Hu, S.Ge, C.Yang. Adv. Mater. Res., 233 - 235, 1534 (2011)
  120. N.Y.Adonin, S.A.Prikhod'ko, A.Y.Shabalin, I.P.Prosvirin, V.I.Zaikovskii, D.I.Kochubey, D.A.Zyuzin, V.N.Parmon, E.A.Monin, I.A.Bykova, P.O.Martynov, S.L.Rusakov, P.A.Storozhenko. Silicon, 7, 79 (2015)
  121. Patent US 5362897 (1994)
  122. G.J.Wang, F.X.Zhang, G.Y.Liu, X.N.Liu. Adv. Mater. Res., 455 - 456, 80 (2012)
  123. M.Okamoto, K.Yamamoto, E.Suzuki, Y.Ono. J. Catal., 147, 15 (1994)
  124. S.H.Kareem, F.A.ALSaady, N.A.Hikmat. J. Assoc. Arab Univ. Basic Appl. Sci., 12, 27 (2012)
  125. M.Okamoto, N.Mimura, E.Suzuki, Y.Ono. Catal. Lett., 33, 421 (1995)
  126. Patent US 6580000 B1 (2003)
  127. Patent US 6380414 B2 (2002)
  128. D.-H.Sun, B.E.Bent, A.P.Wright, B.M.Naasz. J. Mol. Catal. A: Chem., 131, 169 (1998)
  129. A.D.Gordon, B.J.Hinch, D.R.Strongin. J. Catal., 266, 291 (2009)
  130. L.N.Lewis, W.J.Ward. Ind. Eng. Chem. Res., 41, 397 (2002)
  131. W.F.Banholzer, M.C.Burrell. J. Catal., 114, 259 (1988)
  132. X.V.Zhang, D.R. Strongin, L.V.Goncharova, A.V.Ermakov, B.J.Hinch. J. Phys. Chem. B, 108, 16213 (2004)
  133. Patent US 4931578A (1990)
  134. Patent US 5260471 (1993)
  135. Patent RU 2277537 C1 (2006)
  136. Patent RU 2185384 C1 (2002)
  137. Patent EP 2319851 A1 (2001)
  138. Patent US 2007/0060764 A1 (2007)
  139. Patent US 5728858 (1998)
  140. Patent US 4727173 A (1988)
  141. Patent US 5783720 (1998)
  142. Patent RU 2476435 C1 (2013)
  143. Patent EP 0462359 B1 (1995)
  144. Patent RU 2468865 C1 (2012)
  145. Patent US 7582788 B2 (2009)
  146. Patent US 2008/0132721 A1 (2008)
  147. Patent US 6727375 B2 (2004)
  148. Patent US 4762939 (1988)
  149. Patent WO 2017077413 A1 (2017)
  150. Patent RU 2196142 C2 (2003)
  151. Patent US 6410771 B1 (2002)
  152. Patent RU 2235726 C1 (2004)
  153. Patent WO 01/12635 A1 (2001)
  154. S.P.Knyazev, A.D.Kirilin, E.A.Chernyshev, P.A.Storozhenko. Fine Chem. Technol., 4, 75 (2009)
  155. M.N.Temnikov, A.S.Zhiltsov, V.M.Kotov, I.V.Krylova, M.P.Egorov, A.M.Muzafarov. Silicon, 7, 69 (2015)
  156. J.S.Han, J.H.Cho, M.E.Lee, B.R.Yoo. Bull. Korean Chem. Soc., 30, 683 (2009)
  157. I.N.Krizhanovskiy, M.N.Temnikov, A.A.Anisimov, A.K.Ratnikov, I.S.Levin, A.V.Naumkin, S.M.Chistovalov, A.M.Muzafarov. React. Chem. Eng., 7, 769 (2022)
  158. M.N.Temnikov, A.A.Anisimov, S.M.Chistovalov, P.V.Zhemchugov, D.N.Kholodkov, S.N.Zimovets, Y.S.Vysochinskaya, A.M.Muzafarova. Russ. Chem. Bull., 68, 270 (2019)
  159. S.M.Chistovalov, V.M.Kotov, A.A.Anisimov, M.N.Temnikov, P.V.Zhemchugov, A.M.Muzafarov. Chem. Petrol. Eng., 54, 703 (2019)
  160. M.Temnikov, A.Anisimov, P.Zhemchugov, D.Kholodkov, A.S.Goloveshkin, A.Naumkin, S.Chistovalov, D.E.Katsoulis, A.Muzafarov. Green Chem., 20, 1962 (2018)
  161. E.Suzuki, M.Okamoto, Y.Ono. Chem. Lett., 20, 199 (1991)
  162. M.W.Heaven, G.F.Metha, M.A.Buntine. J. Phys. Chem. A, 105, 1185 (2001)
  163. U.N.Alexander, K.D.King, W.D.Lawrance. Phys. Chem. Chem. Phys., 3, 3085 (2001)
  164. R.Becerra, J.P.Cannady, O.Goulder, R.Walsh. J. Phys. Chem. A, 114, 784 (2010)
  165. Y.Apeloig, S.Sklenak. Can. J. Chem., 78, 1496 (2000)
  166. W.J.Leigh, S.S.Kostina, A.Bhattacharya, A.G.Moiseev. Organometallics, 29, 662 (2010)
  167. Patent US 4778910 A (1988)
  168. Patent US 4323690 (1982)
  169. Patent US 4487949 (1984)
  170. Patent US 4447632 (1984)
  171. I.V Krylova, M.P.Egorov, O.M.Nefedov. Russ. Chem. Bull., 66, 260 (2017)
  172. Y.Miura, T.Kashiwagi, T.Fukuda, A.Shichiri, T.Shiobara, K.Saitow. ACS Sustain. Chem. Eng., 10, 16159 (2022)
  173. S.N.Khadzhiev, M.V.Magomedova, E.G.Peresypkina. Petrol. Chem., 54, 245 (2014)
  174. K.B.Golubev, S.P.Bedenko, A.D.Budnyak, A.M.Ilolov, V.F.Tret'yakov, R.M.Talyshinskii, A.L.Maksimov, S.N.Khadzhiev. Russ. J. Appl. Chem., 92, 918 (2019)
  175. E.Zhan, Z.Xiong, W.Shen. J. Energy Chem., 36, 51 (2019)
  176. E.A.Volnina, M.A.Kipnis, S.N.Khadzhiev. Petrol. Chem., 57, 353 (2017)
  177. Patent US 2459539 (1949)
  178. R.A.Turetskaya, N.T.Ivanova, N.S.Fel'dshteyn, Y.A.Chernyshev. Russ. J. Gen. Chem., 44, 2802 (1974)
  179. Patent US 4593114 A (1985)
  180. Patent JP 286(51), CA 47 (1951)
  181. J.J.Zuckerman. United States Department of Commerce, Office of Technical Services, PB Report, 1960. P. 101
  182. Patent US 7645894 B2 (2010)
  183. Patent US 2637738 (1953)
  184. Patent US 3505379 (1970)
  185. Patent US 11319335 B2 (2022)
  186. F.Aric?, P.Tundo. Russ. Chem. Rev., 79, 479 (2010)
  187. P.Tundo, M.Musolino, F.Aric?. Green Chem., 20, 28 (2018)
  188. Patent WO 2020050976 A1 (2020)
  189. Dimethyl Carbonate Market Size, Industry Share & Trends - 2032, Market and Markets, 2023
  190. Reyestr SGR, Dimetilkarbonat. Svidetel'stvo o Gosudarstvennoy Registratsii, 2023. (Register SGR, Dimethyl Carbonate. Certificate of state registration, 2023)
  191. W.Peng, N.Zhao, F.Xiao, W.Wei, Y.Sun. Pure Appl. Chem., 84, 603 (2011)
  192. H.-J.Buysch. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Carbonic Esters. (Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000). P. 556
  193. B.A.V.Santos, V.M.T.M.Silva, J.M.Loureiro, A.E.Rodrigues. ChemBioEng Rev., 1, 214 (2014)
  194. K.Kohli, B.K.Sharma, C.B.Panchal. Energies, 15, 5133 (2022)
  195. Y.Ono. Appl. Catal. A Gen., 155, 133 (1997)
  196. P.Kumar, V.C.Srivastava, U.L.?tangar, B.Mu?i?, I.M.Mishra, Y.Meng. Catal. Rev. - Sci. Eng., 63, 363 (2021)
  197. H.Li, R. Zhu, Y.Tian, H.Xu, Z. Dong. J. Chem. Eng. Data, 53, 2095 (2008)
  198. J.F.Lacroix, A.Soldera, J.M.Lavoie. J. CO2 Util., 7, 46 (2014)
  199. A.M.Bahmanpour, A.Hoadley, A.Tanksale. Green Chem., 17, 3500 (2015)
  200. A.M.Bahmanpour, A.Hoadley, S.H.Mushrif, A.Tanksale. ACS Sustain. Chem. Eng., 4, 3970 (2016)
  201. C.Bae, J.Kim. Proc. Combust. Inst., 36, 3389 (2017)
  202. G.A.Olah, A.Goeppert, G.K.S.Prakash. J. Org. Chem., 74, 487 (2009)
  203. U.Mondal, G.D.Yadav. J. CO2 Util., 32, 299 (2019)
  204. U.Mondal, G.D.Yadav. J. CO2 Util., 32, 321 (2019)
  205. G.Leonzio. J. CO2 Util., 27, 326 (2018)
  206. E.Catizzone, C.Freda, G.Braccio, F.Frusteri, G.Bonura. J. Energy Chem., 58, 55 (2021)
  207. H.Kanda, P.Li, T.Ikehara, M.Yasumoto-Hirose. Fuel, 95, 88 (2012)
  208. M.Goto, H.Kanda, Wahyudiono, S.Machmudah. J. Supercrit. Fluids, 96, 245 (2015)
  209. M.V.Magomedova, M.I.Afokin, A.V.Starozhitskaya, E.G.Galanova. Ind. Eng. Chem. Res., 60, 4602 (2021)
  210. I.A.Bakare, O.Muraza, M.A.Sanhoob, K.Miyake, Y.Hirota, Z.H.Yamani, N.Nishiyama. Fuel, 211, 18 (2018)
  211. M.Yabushita, A.Muramatsu, H.Kobayashi, R. Osuga, M.Nakaya, M.Matsubara, S.Maki, K.Kanie. Ind. Eng. Chem. Res., 60, 2079 (2021)
  212. M.I.Afokin, E.M.Smirnova, A.V.Starozhitskaya, P.A.Gushchin, A.P.Glotov, A.L.Maksimov. Chem. Tech. Fuels Oils, 55, 682 (2020)
  213. A.L.Maximov, M.V.Magomedova, E.G.Galanova, M.I.Afokin, D.A.Ionin. Fuel Process. Technol., 199, 106281 (2020)
  214. L.N.Vosmerikova, Z.M.Matieva, Y.M.Snatenkova, N.V.Kolesnichenko, V.I.Zaikovskii, A.V.Vosmerikov. Fuel, 320, 123959 (2022)
  215. H.Liu, P.Cheung, E.Iglesia. J. Catal., 217, 222 (2003)
  216. R.Pel?ez, P.Mar?n, S.Ord??ez. Appl. Catal. A Gen., 527, 137 (2016)
  217. Q. Qian, M.Cui, J.Zhang, J.Xiang, J.Song, G.Yang, B.Han. Green Chem., 20, 206 (2018)
  218. C.F.Breitkreuz, N.Schmitz, E.Str?fer, J.Burger, H.Hasse. Chem.-Ing.-Tech., 90, 1489 (2018)
  219. P.Haltenort, K.Hackbarth, D.Oestreich, L.Lautensch?tz, U.Arnold, J.Sauer. Catal. Commun., 109, 80 (2018)
  220. W.Wang, M.Hunger. Acc. Chem. Res., 41, 895 (2008)
  221. P.Kalck, C.Le Berre, P.Serp. Coord. Chem. Rev., 402, 213078 (2020)
  222. G.Braca, L.Paladini, G.Sbrana, G.Valentini, G.Andrich, G.Gregorio. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev., 20, 115 (1981)
  223. T.Shikada, K.Fujimoto, M.Miyauchi, H.Tomikaga. Appl. Catal., 7, 361 (1983)
  224. T.Shikada, K.Fujimoto, H.Tominaga. In Industrial Chemistry via C1 Process. (Washington DC: American Chemical Society, 1987). P. 176
  225. A.Bagno, J.Bukala, G.A.Olah. J. Org. Chem., 55, 4284 (1990)
  226. T.Shikada, H.Yagita, K.Fujimoto, H.Tominaga. Chem. Lett., 14, 547 (1985)
  227. R.W.Wegman. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 947 (1994)
  228. G.G.Volkova, L.M.Plyasova, A.N.Salanov, G.N.Kustova, T.M.Yurieva, V.A.Likholobov. Catal. Lett., 80, 175 (2002)
  229. A.Sardesai, S.Lee, T.Tartamella. Energy Sources, 24, 301 (2002)
  230. P.Cheung, A.Bhan, G.J.Sunley, E.Iglesia. Angew. Chem., Int. Ed., 45, 1617 (2006)
  231. P.Cheung, A.Bhan, G.J.Sunley, D.J.Law, E.Iglesia. J. Catal., 245, 110 (2007)
  232. P.Feng, G.Zhang, X.Chen, K.Zang, X.Li, L.Xu. Appl. Catal. A Gen., 557, 119 (2018)

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».