Eutectic Solvent Based on Polyethylene Glycol Methyl Ester 350 as an Alternative Extractant in Deep Desulfurization and Denitrification Processes of Hydrocarbon Fractions

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The tightening of environmental regulations aimed at minimizing emissions of harmful nitrogen and sulfur oxides requires the development of effective methods for deep purification of petroleum products from heterocyclic compounds. Despite the prospect of eutectic solvents as an environmentally friendly alternative to traditional extractants in denitrification and desulfurization processes, their industrial implementation is hindered by technologically unsuitable physical and chemical properties and insufficient extraction efficiency for a number of components. In this work a new hydrofilic eutectic solvent based on polyethylene glycol methyl ether with molecular weight 350 (PEG ME-350) and tetrabutylammonium bromide (TBAB) was proposed. The eutectic solvent shows favorable physicochemical properties for extraction processes: low viscosity of 68.1 mPa·s and high density of 1.08 g/cm³ at ambient conditions. In comparison with industrial N-methylpyrrolidone, the use of the new eutectic solvent leads to a statistically significant increase in the extraction yield of heterocyclic compounds: the increase is 78.8, 6.4, 8.7 and 13.9% for thiophene, indole, quinoline and pyridine, respectively. The extraction process is characterized by a high rate of reaching thermodynamic equilibrium (within 1 min). The optimum volume ratio of extractant/raw material phases is 1 : 1. The extraction efficiency does not depend on temperature in the investigated range, which allows the process to be carried out efficiently at 25°C. The constancy of distribution coefficients in the system for all organic compounds in wide range of their initial concentrations is observed, which is especially important for scaling of chemical-technological processes.

Sobre autores

D. Lobovich

N.S. Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: yz@igic.ras.ru
Moscow, Russia

G. Oleshkov

N.S. Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: yz@igic.ras.ru
Moscow, Russia

I. Zinov'eva

N.S. Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: yz@igic.ras.ru
Moscow, Russia

Yu. Zakhodyaeva

N.S. Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: yz@igic.ras.ru
Moscow, Russia

A. Voshkin

N.S. Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: yz@igic.ras.ru
Moscow, Russia

Bibliografia

  1. Wang Z., Wang Z., Sun Z., Ma K., Du L., Yuan R. Evolution of S/N containing compounds in pyrolysis of highly oily petroleum sludge // Fuel. 2022. V. 318. P. 123687.
  2. Kumari S., Saha B., Guha D., Sengupta S. Sequential Post-Synthetic Modification and Evaluation of Catalytic Activity of Hierarchically Porous Sulfated Geopolymer in the Oxidative Desulfurization of Dibenzothiophene // Catalysis Surveys from Asia. 2021. V. 25. № 2. P. 206.
  3. Regulation (EC) No 715/2007 of the European Parliament and of the Council of 20 June 2007 on type approval of motor vehicles with respect to emissions from light passenger and commercial vehicles (Euro 5 and Euro 6) and on access to vehicle repair and maintenance information (Text with EEA relevance) // Legislative Body: EP, CONSIL. URL: http://data.europa.eu/eli/reg/2007/715/oj/eng
  4. Karimi R., Golmohammadi B. Simulation and optimization of heavy fuel oil (HFO) refining platform to low sulfur marine fuel (LS-FO) by oxidative desulfurization // Scientific Reports. 2024. V. 14. № 1. P. 29830.
  5. Kabir E., Uzzaman M. A review on biological and medicinal impact of heterocyclic compounds // Results in Chemistry. 2022. V. 4. P. 100606.
  6. Cafeo G., Russo M., Mondello L., Mondello A. Routine oxygen heterocyclic compounds analysis of fragrances using an eco-friendly liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry method // Journal of Essential Oil Research. 2024. Vol. 36. № 6. P. 566.
  7. Gao P., Yang L., Wang J., Gao J., Xu D., Ma L., Zhang L., Wang Y. Integrated investigation for extractive denitrogenation of fuel oils with Eco-friendly Piperazine-Based ionic liquids // Fuel. 2023. V. 337. P. 127187.
  8. Nazir M.S., Ahmad S., Tahir Z., Sadaf Ul Hassan, Ali Z., Akhtar M.N., Azam K., Abdullah Mohd.A. A Review on the Methods in Diesel Desulfurization // Current Analytical Chemistry. 2021. V. 17. № 6. P. 815.
  9. Decrooq D. Catalytic Cracking of Heavy Petroleum Fractions // Editions TECHNIP, 1984.
  10. Vegas Mendoza S.M., Avella Moreno E., Guerrero Fajardo C.A., Fierro Medina R. Liquid–Liquid Continuous Extraction and Fractional Distillation for the Removal of Organic Compounds from the Wastewater of the Oil Industry // Water. 2019. V. 11. No. 7. P. 1452.
  11. Hizaddin H.F., Wazeer I., Huzaimi N.A.M., El Bildi L., Hashim M.A., Leveque J.-M., Hadj-Kali M.K. Extraction of Phenolic Compound from Model Pyrolysis Oil Using Deep Eutectic Solvents: Computational Screening and Experimental Validation // Separations. 2022. V. 9. № 11. P. 336.
  12. Bedda K., Boudjema H., Semikin K., Kuzichkin N. Article Open Access DESULFURIZATION OF LIGHT CYCLE OIL BY EXTRACTION WITH POLAR ORGANIC SOLVENTS. 2019.
  13. Botellio Junior A.B., Stopic S., Friedrich B., Tenório J.A.S., Espinosa D.C.R. Cobalt Recovery from Li-Ion Battery Recycling: A Critical Review // Metals. 2021. V. 11. Cobalt Recovery from Li-Ion Battery Recycling. № 12. P. 1999.
  14. Hadjiev D., Paulo J.B.A. Extraction separation in mixer–settlers based on phase inversion // Separation and Purification Technology. 2005. V. 43. № 3. P. 257.
  15. Shishkin S.N., Gaile A.A., Bakaushina D.A., Kuzichkin N.V. Extractive purification of light visbreaker gasoil // Russian Journal of Applied Chemistry. 2013. V. 86. № 5. P. 654.
  16. Hansmeier A.R., Meindersma G.W., De Haan A.B. Desulfurization and denitrogenation of gasoline and diesel fuels by means of ionic liquids // Green Chemistry. 2011. V. 13. № 7. P. 1907.
  17. Ding C., Sun Z., Zhang L. Efficient removal of basic heterocyclic nitrogen compounds from fuel oils by functionalized acidic ionic liquids: Extraction experiment and interaction exploration // Journal of Molecular Liquids. 2023. V. 386. P. 122455.
  18. Geng F., Zhang R., Wu L., Tang Z., Liu H., Liu H., Liu Z., Xu C., Meng X. High-efficiency separation and extraction of naphthonic acid from high acid oils using imidazolium carbonate ionic liquids // Chinese Journal of Chemical Engineering. 2022. V. 41. P. 252.
  19. Ibrahim M.H., Hayvan M., Hashim M.A., Hayvan A. The role of ionic liquids in desulfurization of fuels: A review // Renewable and Sustainable Energy Reviews. 2017. V. 76. P. 1534.
  20. Martinez-Palou R., Luque R. Applications of ionic liquids in the removal of contaminants from refinery feedstocks: an industrial perspective // Energy Environ. Sci. 2014. V. 7. № 8. P. 2414.
  21. Abbott A.P., Capper G., Davies D.L., Rasheed R.K., Tambyrgiah V. Novel solvent properties of choline chloride/urea mixtures // Chemical Communications. 2003. № 1. P. 70.
  22. Abbott A.P., Boothby D., Capper G., Davies D.L., Rasheed R.K. Deep Eutectic Solvents Formed between Choline Chloride and Carboxylic Acids: Versatile Alternatives to Ionic Liquids // Journal of the American Chemical Society. 2004. V. 126. № 29. P. 9142.
  23. Smiths D., Juan A., Schuur B., Kersten S.R.A. Understanding the Role of Choline Chloride in Deep Eutectic Solvents Used for Biomass Delignification // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2019. V. 58. № 36. P. 16348.
  24. Cui Y., Xu W., Jia Y., Li S., Yin J. Removal of thiophene from model oil by polyethylene glycol via forming deep eutectic solvents // Green Processing and Synthesis. 2021. V. 10. № 1. P. 893.
  25. Zhu S., Xu J., Cheng H., Gao J., Jiang X., Li C., Yang W. Poly(ethylene glycol) Diacid-Based Deep Eutectic Solvent with Excellent Dentitrogenation Performance and Distinctive Extractive Behavior // Energy & Fuels. 2019. V. 33. № 10. P. 10380.
  26. Lobovich D.V., Solov’eva S.V., Milevskii N.A., Zakhodyaeva Yu.A., Yoshkin A.A. Denitrogenation of Light Hydrocarbon Fractions with Natural Deep Eutectic Solvents Using Commercial Extraction Equipment // Theoretical Foundations of Chemical Engineering. 2023. V. 57. № 6. P. 1276.
  27. Lobovich D.V., Zinov’eva I.V., Milevskii N.A., Kostanyan A.E., Zakhodyaeva Y.A., Yoshkin A.A. Extraction Kinetics of Pyridine, Quinoline, and Indole from the Organic Phase with Natural Deep Eutectic Solvents and Separation Study Using a Centrifugal Extractor // Processes. 2024. V. 12. № 3. P. 488.
  28. Solov’ev V.O., Solov’eva S.V., Zakhodyaeva Y.A., Yoshkin A.A. Extractive denitrogenization of liquid model fuel using polyethylene glycol methyl ether 350 // The Canadian Journal of Chemical Engineering. 2023. P. 25096.
  29. Solov’ev V., Solov’eva S., Zakhodyaeva Y., Yoshkin A. Extraction of Thiophene with Methyl Ether of Polyethylene Glycol 350 // Theoretical Foundations of Chemical Engineering. 2021. V. 55. P. 1178.
  30. Lima F., Gouveauux J., Branco L.C., Silvestre A.J.D., Marrucho I.M. Towards a sulfur clean fuel: Deep extraction of thiophene and dibenzothiophene using polyethylene glycol-based deep eutectic solvents // Fuel. 2018. V. 234. P. 414.
  31. Silverstein R.M., Webster F.X., Kiemle D.J. Spectrometric identification of organic compounds 7th // JOHN WILEY & SONS, INC. 2005. P. 502.
  32. Julião D., Gomes A.C., Pillinger M., Lopes A.D., Valença R., Ribeiro J.C., Gonçalves I.S., Balula S.S. Desulfurization of diesel by extraction coupled with Mo-catalyzed sulfoxidation in polyethylene glycol-based deep eutectic solvents // Journal of Molecular Liquids. 2020. V. 309. P. 113093.
  33. Zhu Z., Li H., Zhang M., Yang H. Deep eutectic solvents as non-traditionally multifunctional media for the desulfurization process of fuel oil // Physical Chemistry Chemical Physics. 2021. V. 23. № 2. P. 785.
  34. Chen M., Zou C., Tang W., Cao Y. Stable hydrogen bonding interactions in supramolecular deep eutectic solvents based on carbon quantum dots: For extraction and oxidative desulfurization // Separation and Purification Technology. 2023. V. 323. P. 124491.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».